Boundless Chemistry

Proč je HF slabá kyselina, když ostatní hydrohalogenové kyseliny jsou silné? Správně bychom mohli předpokládat, že fluor je velmi elektronegativní, takže vazba H-F je vysoce polární a můžeme očekávat, že HF bude v roztoku snadno disociovat; tato úvaha není chybná, ale argument elektronegativity je přebit úvahami o velikosti iontů. Vzpomeňte si na periodickou tendenci, podle které se velikost iontů zvyšuje s postupující periodickou tabulkou. Protože fluor je na vrcholu halogenů, je iont F- nejmenším halogenidem; jeho elektrony jsou proto soustředěny kolem jádra, a v důsledku toho je vazba H-F relativně krátká. Kratší vazby jsou stabilnější, a proto je obtížnější vazbu H-F přerušit.

Jakmile však přejdeme dolů k chloru, trend se změní. Chlor je větší a má více elektronů, a proto je vazba H-Cl delší a slabší. V přítomnosti vody je elektrostatická přitažlivost mezi částečně záporným kyslíkem vody a částečně kladným vodíkem na H-Cl dostatečně silná, aby se vazba H-Cl přerušila, a ionty v roztoku disociují.

Stejná úvaha platí pro HBr i HI. Tyto kyseliny jsou ještě silnější než HCl, protože ionty Br- a I- jsou ještě větší. Vazby H-Br a H-I jsou proto ještě slabší a tyto sloučeniny v roztoku také snadno disociují.

Název binárních kyselin

Název binárních kyselin začíná písmenem „hydro-„, za kterým následuje název druhého prvku, upravený tak, aby končil na „-ic“. Například HCl se jmenuje kyselina chlorovodíková.

Binární kyseliny jsou jednou ze dvou tříd kyselin, druhou třídou jsou oxokyseliny (nebo oxokyseliny), které se skládají z vodíku, kyslíku a třetího prvku, kterým je často nekov.

Oxokyseliny

Oxokyselina je kyselina, která obsahuje kyslík.

Oxokyselina (někdy nazývaná oxokyselina ) je kyselina, která obsahuje kyslík. Přesněji řečeno, oxokyselina je kyselina, která:

1. obsahuje kyslík
2. obsahuje alespoň jeden další prvek
3. má alespoň jeden atom vodíku vázaný na kyslík
4. v roztoku tvoří ion ztrátou jednoho nebo více protonů.

Mezi příklady oxokyselin patří např:

• Karboxylové kyseliny
• Kyselina sírová
• Kyselina dusičná
• Kyselina fosforečná

Mezi halogenové oxokyseliny patří kyselina chlorná (HOCl); kyselina chlorová(HOClO); kyselina chlorná(HOClO2); kyselina chloristá(HOClO3); kyselina oerbromová (HOBrO3)

Všechny oxokyseliny mají kyselý vodík vázaný na atom kyslíku, takže síla (délka) vazby není rozhodujícím faktorem, podobně jako u binárních nekovových kyselin; místo toho hlavní faktor určující relativní sílu oxokyseliny souvisí s elektronegativitou centrálního atomu (X) a také s počtem atomů O kolem tohoto centrálního atomu.

Elektronegativita centrálního atomu

Podívejte se na jednoduché oxokyseliny HOI (kyselina chloristá), HOBr (kyselina hypochromová) a HOCl (kyselina chloristá). Tyto kyseliny lze seřadit podle jejich pKavalit a tím i podle jejich relativní síly:

HOCl pKa = 7,5 < HOBr pKa = 8,6 < HOI pKa = 10,6

Připomeňte si, že menší hodnoty pKa odpovídají větší síle kyseliny. Proto je HOCl nejsilnější kyselinou a HOI nejslabší a síla kyseliny klesá s tím, jak centrální halogen klesá v periodické tabulce.

Síla kyseliny je dána elektronegativitou centrálního atomu vůči okolním atomům v molekule. Protože Cl je elektronegativnější, přitahuje k sobě většinu elektronů v molekule HOCl; protože H a Cl jsou na opačných koncích molekuly, Cl přitahuje elektrony ve vazbě H-O, a tím ji oslabuje. Čím slabší je vazba H-O, tím snadněji může H+ ve vodě ionizovat a tím silnější je kyselina.

Počet atomů kyslíku kolem centrálního atomu

Podívejte se na rodinu chlorooxokyselin, které jsou níže seřazeny v pořadí podle hodnot pKa:

HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClO pKa = 1,92 < HOCl pKa = 7,53

Nejsilnější kyselinou je vlevo kyselina chlorná a nejslabší úplně vpravo kyselina chlorná. Všimněte si, že jediným rozdílem mezi těmito kyselinami je počet kyslíků vázaných na chlor. S rostoucím počtem kyslíku roste i síla kyseliny; opět to souvisí s elektronegativitou. Kyslík je vysoce elektronegativní prvek a čím více atomů kyslíku je přítomno, tím více bude elektronová hustota molekuly odtržena od vazby O-H, což ji oslabí a vytvoří silnější kyselinu.

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny jsou důležitou podtřídou organických oxokyselin, charakterizovanou přítomností alespoň jedné karboxylové skupiny. Obecný vzorec karboxylové kyseliny je R-COOH, kde R je některá monovalentní funkční skupina. Karboxylová skupina (nebo karboxylová skupina) je funkční skupina sestávající z karbonylu (RR’C=O) a hydroxylu (R-O-H), která má vzorec -C(=O)OH, obvykle zapisovaný jako -COOH nebo -CO2H.

Karboxylové kyseliny jsou nejběžnějším typem organických kyselin. Mezi nejjednodušší příklady patří kyselina mravenčí H-COOH, která se vyskytuje v mravencích, a kyselina octová CH3-COOH, která dává octu kyselou chuť. Kyseliny se dvěma nebo více karboxylovými skupinami se nazývají dikarboxylové, trikarboxylové atd. Nejjednodušším dikarboxylovým příkladem je kyselina šťavelová (COOH)2, což jsou právě dva spojené karboxyly. Příkladem hexakarboxylové kyseliny je kyselina mellitová. Mezi další důležité přírodní příklady patří kyselina citronová (v citronech) a kyselina vinná (v tamarindech).

Soli a estery karboxylových kyselin se nazývají karboxyláty. Při deprotonizaci karboxylové skupiny vzniká její konjugovaná báze, karboxylátový aniont. Karboxylátové ionty jsou rezonančně stabilizované a díky této zvýšené stabilitě jsou karboxylové kyseliny kyselejší než alkoholy. Karboxylové kyseliny lze považovat za redukované nebo alkylované formy Lewisovy kyseliny oxid uhličitý; za určitých okolností mohou být dekarboxylovány za vzniku oxidu uhličitého.