Skandály a neúspěchy
Michaels v této době utrpěl také osobní neúspěch. V roce 1994 měl vážnou autonehodu, při které si zlomil nos, čelist a několik prstů a také několik žeber. Michaels a zbytek skupiny se vrátili do nahrávacích studií kvůli dalšímu projektu. Po dokončení prací na albu byli zklamáni, když se dozvěděli, že je nahrávací společnost nechce vydat. Společnost místo toho vydala album největších hitů. Nový materiál nakonec vyšel v roce 2000 pod názvem Crack a Smile and More.
V roce 1998 se Poison vzdala jejich nahrávací společnost. Protože jeho kapela živořila, Michaels se věnoval jiným projektům. Založil produkční společnost s hercem Charliem Sheenem, což vedlo k jeho první hlavní filmové roli ve filmu Dopis z cely smrti (1998). Michaels hrál odsouzeného vraha, kterému hrozí trest smrti. Kromě herectví je také autorem scénáře a soundtracku k filmu. Michaels se podílel i na režii.
Michaels se v této době dostal na titulní stránky novin kvůli zcela jinému typu hereckého výkonu. Sexuální nahrávka, na níž se podílel s bývalou přítelkyní Pamelou Andersonovou, skončila v rukou společnosti Internet Entertainment Group. Aby zabránil jejímu zveřejnění, Michaels společnost zažaloval. Nebylo jasné, jak se společnost k nahrávce dostala. Michaelsův právník Edwin F. McPherson tehdy listu Los Angeles Times řekl, že „Pam měla kopii. Bret měl kopii. Bret má stále svou kopii. To je vše, co vím.“
Po tom, co tento skandál vyšuměl do ztracena, se Michaels vrátil na turné s Poison a DeVille byl opět členem kapely. V roce 2001 museli zrušit několik koncertů poté, co Dall podstoupil akutní operaci páteře. Poté, co se zotavil, se Dall ke skupině vrátil a Poison pokračovali dál. V roce 2002 vydali album s novým materiálem Hollyweird. Přestože se album v hitparádách příliš neprosadilo, skupina zůstala oblíbenou koncertní kapelou. Michaels vydal také dvě sólová alba, Songs of Life (2003) a Freedom of Sound (2005).
Ne všichni však byli jejich fanoušky. Michaels byl v roce 2005 zasažen rozbitým sklem poté, co někdo vystřelil do jeho tourbusu v Chicopee ve státě Massachusetts. Neotřesen tehdy vydal prohlášení, které zčásti znělo: „
Hvězda reality show
Michaels se v roce 2007 podělil o své hledání lásky s televizními diváky v reality show Rock of Love. Skupina žen se ucházela o jeho náklonnost, přičemž plnila řadu různých úkolů. Pořad byl kritikou odsuzován a dočkal se řady ostrých recenzí, včetně tohoto komentáře z deníku The New York Times: „Dobře míněný has-been Bret je obklopen ženami, které jsou příliš mladé, příliš zběsilé nebo příliš sjeté na to, aby věděly, že být snadný není samo o sobě vtipné.“ Přesto si diváci pořad oblíbili pro všechny jeho podivínské postavy a Michaelsovy upřímné komentáře. Michaels do pořadu zapojil i svou cukrovku a učil soutěžící, co mají dělat v případě nouze. Nakonec si vybral Jes, růžovovlasou kosmetičku z Illinois.
Bohužel, Michaelsův vztah s vítězkou se nikdy pořádně nerozjel. Ve svém hledání atraktivní ženy, která by zvládla jeho rokenrolový životní styl, pokračoval v roce 2008 ve filmu Rock of Love 2. Tato nejnovější parta spoře oděných svobodných dívek dělala pro Michaelse soukromé peep show, pracovala na motorkách, hrála bahenní fotbal a plnila další výzvy, zatímco se snažila získat Michaelsovo srdce. Některé se příliš nesnažily. Jedna soutěžící se opila tak, že prospala vlastní vyřazení.
V roce 2020 Michaels soutěžil v pořadu The Masked Singer jako Banán a byl vyřazen ve 13. epizodě.
Zdravotní problémy a osobní život
Kromě práce se skupinou Poison a v televizi Michaels sklízel úspěchy i jako sólový interpret. V posledních letech udržoval hektický koncertní program, který byl několikrát přerušen zdravotními problémy. V roce 2009 se Michaels zranil při vystoupení na předávání cen Tony. Do hlavy ho udeřil kus kulis z představení. Následující rok Michaels prodělal krvácení do mozku, které podle něj způsobilo zranění při předávání cen Tony. V roce 2010 také podstoupil akutní operaci slepého střeva.
V květnu 2014 Michaels opustil jeviště uprostřed představení kvůli nízké hladině cukru v krvi. Na podzim téhož roku pak podstoupil operaci ledviny a po zákroku se nakonec několikrát vrátil do nemocnice. Během této krize Michaelsův kytarista Pete Evick zveřejňoval aktuální informace o situaci na Michaelsově stránce na Facebooku. Napsal, že Michaels „během dvou týdnů pobýval v šesti nemocnicích na Středozápadě“. Přestože některé termíny koncertů musely být odloženy, Michaels zůstal odhodlán odehrát další listopadové koncerty.
Michaels je otcem dvou dětí. S bývalou přítelkyní Kristi Gibsonovou má dvě dcery, Raine a Jorju.
Michaels má dvě dcery, Raine a Jorju.
