Postava Emo Philipse je všeobecně známá pro svůj jedinečný vzhled a vylomeniny na pódiu, kde vystupuje jako nerudný, pravděpodobně psychicky narušený, nervózní, ale vysoce inteligentní jedinec s posedlostí po zelném salátu. Philips se během svého vystoupení neustále pohybuje, často přechází ze sedu do stoje, bloumá po jevišti z jednoho konce na druhý, hraje si s vlasy nebo oblečením, případně se při pronášení úderných hlášek částečně svléká. Jeho komedie, která je z velké části sebeironická a sebekritická, je často pronášena modulovaným falsetem. Jeho vzhled (občas popisovaný jako podivínský, inspirovaný diskotékou a vaudevillem), zejména jeho vlasy – bob ve stylu 70. let s rovně lemovanou přední ofinou – jsou charakteristickou součástí jeho vzhledu a vystupování po většinu jeho kariéry.
Philips natočil tři komediální alba. Jeho album E=mo², nahrané živě v klubu Caroline’s na Manhattanu v New Yorku, získalo v roce 1985 cenu New Music Award za nejlepší komediální album. Později bylo znovu vydáno spolu s jeho albem Live at the Hasty Pudding Theatre na jednom CD. V roce 2001 vydal také album s názvem Emo. Jeden z jeho vtipů byl v roce 2005 v internetové anketě zvolen nejvtipnějším náboženským vtipem vůbec. V roce 2006 vystoupil na Newbury Comedy Festival. Byl zařazen do první padesátky žebříčku 100 Greatest Comedians televize E4 a také se objevil na 54. místě v žebříčku 100 největších standupů televize Channel 4.
Kromě dlouhé kariéry Philipse jako standup komika se objevil v hereckých rolích v televizních seriálech, jako jsou Miami Vice a The Weird Al Show. V roce 2006 se objevil v britské televizi jako host panelové hry 8 z 10 koček. Philips má na svém kontě několik hlasových záznamů, včetně práce na animovaných seriálech Dr. Katz, profesionální terapeut; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time jako tajemný vypravěč Cuber; a hlas Doopera v animovaném seriálu Slacker Cats. Philips se také objevil ve čtyřech epizodách seriálu @midnight, a to v únoru 2015, 8. dubna 2016, v epizodě s tematikou 90. let 26. září 2016 a ve finálové epizodě 4. srpna 2017.
Objevil se v celovečerních filmech, mimo jiné ve filmu UHF z roku 1989 (jako Joe Earley, poněkud nešikovný učitel školní dílny, který si omylem upiluje palec) a Desperation Boulevard z roku 1998. Kromě toho se objevil v původní verzi filmu Meet the Parents z roku 1992 (byl také výkonným producentem) a byl pomocným producentem remaku z roku 2000.
Přibližně v roce 2001 se Philips po přestávce v 90. letech začal objevovat častěji. Jeho vzhled se drasticky změnil a vypadal spíše jako „nové tisíciletí“ než jako jeho typický bob a ležérní disko vzhled ze 70. let. Philips, který nyní objímal šedivé vlasy posypané slaným & pepřem a oblékal se do černého aktivního sportovního oblečení, předváděl stejnou komediální scénku, ale s mnohem tlumenější osobností. Ačkoli byl stále neposedný, Philips už nenosil náhodné rekvizity ani se nesvlékal jako dřív. Stejně jako většina komiků Reaganovy éry i Philips cítil potřebu přizpůsobit se měnící se době a stylu vzkvétajícího digitálního věku ve snaze zůstat relevantní pro mladší publikum, zejména pro pozdější ročníky generace X a mileniálů, kteří tvořili většinu vysokoškolské populace na počátku roku 2000.
Philips nosil tuto podobu jen několik let, v roce 2005 ji opustil a kolem roku 2010 se znovu objevil na komediálním okruhu se svým klasickým vzhledem a osobností. Od té doby zažil značný nárůst popularity a v posledních několika letech vystupoval na mnoha celostátních komediálních turné, objevil se na Moontower Comedy Festivalu v texaském Austinu a často vystupoval v pořadu 24/7 Comedy.
„Weird Al“ Yankovic a Philips v roce 2018 společně absolvovali turné po USA v rámci Yankovicova Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour.
