V 16 letech odešel ze školy, lhal o svém věku a vstoupil do letectva. Jeho nadání vytvářet obskurní příběhy a přehrávat je v různých dialektech vedlo některé členy jeho oddílu k závěru, že je “flipping out“. Brzy mu všichni začali říkat Flip. Jeho velící důstojník, bílý jižanský major, ho přesvědčil, aby pokračoval ve studiu a navštěvoval kurzy psaní na stroji, a on začal psát některé ze svých komediálních materiálů. Když byl v roce 1954 propuštěn, rozhodl se, že se zkusí živit jako komik.
V jednom hotelu v San Francisku, kde pracoval jako poslíček, požádal ředitele, aby ho nechal vyzkoušet komediální scénku mezi tanečními čísly v hotelovém nočním klubu. Po prvním večeru začal vystupovat pravidelně.
Po dalších osm let pan Wilson pracoval po celé zemi, vystupoval v černošských klubech a divadlech, kde zdokonaloval své dovednosti a umlčoval hejkaly hláškami typu: „Víte, až to tu převezmeme, budeme muset některé z nás taky zabít“. V polovině 60. let se dostal do New Yorku, kde často vystupoval jako komik a konferenciér v divadle Apollo v Harlemu. Jeho velký úspěch přišel v roce 1965, kdy se Johnny Carson zeptal Redda Foxxe, kdo je nejvtipnější komik v okolí. “Flip Wilson,“ odpověděl pan Foxx bez zaváhání.
Pan Carson pana Wilsona okamžitě angažoval do “The Tonight Show“, kde sklidil úspěch a byl často zván zpět. Tato vystoupení vedla k angažmá v “Rowan and Martin’s Laugh-In“ (všichni museli napodobit Wilsonovo čtení “Heah come de judge!“), “The Ed Sullivan Show“ a v show Mika Douglase a Merva Griffina, stejně jako k angažmá v nočních klubech v newyorských Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill a Latin Quarter a v sanfranciském Hungry i. Pan Wilson dostal v roce 1968 televizní speciál a v roce 1970 vlastní varietní show. Do roku 1972 se jeho příjmy vyšplhaly na více než milion dolarů ročně.
Přestože se proslavil v době, kdy národem zmítalo rasové napětí, nepokoje ve městech a volání po moci černochů, nadále se zaměřoval na lehčí stránku komedie. “To, co Flip Wilson dokázal, je v době Černých panterů a divoké rétoriky téměř neuvěřitelné,“ napsal kritik John Leonard v časopise Life. „Ze skutečnosti černošství odstranil hrozbu.“
Zatímco jiní kritici ho chválili za humor, který „byl bez špetky rasové zášti“, jiní ho kritizovali za to, že „zneškodňuje svou černošskost“.
