Během studia a po něm pracoval v tiskárně Carlson Wedding Service (později Carlson Craft) v Mankatu, která se specializovala na výrobu slavnostních pozvánek. V roce 1975 chtěl majitel společnosti Bill Carlson odejít do důchodu a Taylor mu nabídl, že za společnost během deseti let zaplatí 2 miliony dolarů. Tato koupě (kterou předčasně splatil) dala základ společnosti Taylor Corporation, soukromé nadnárodní polygrafické a elektronické společnosti s více než 15 000 zaměstnanci, která sídlí v North Mankato ve státě Minnesota. Taylor nadále působí jako předseda představenstva a generální ředitel.
PolitikaEdit
Taylor byl v letech 1981-1990 republikánským senátorem státu Minnesota, v letech 1983-1985 zastával funkci asistenta vedoucího menšiny a v letech 1985-1988 funkci vedoucího menšiny. Považoval se za člena umírněného křídla strany.
V letech 2016 až 2020 věnoval Taylor republikánským kandidátům a kauzám 119 100 dolarů.
Vlastnictví sportovních týmůEdit
Taylor v roce 1994 koupil většinového vlastníka basketbalového týmu NBA Minnesota Timberwolves a v roce 1999 koupil basketbalový tým WNBA Minnesota Lynx. Taylor jednal o koupi klubu Minnesota Twins, ale nic z toho nebylo.
V roce 2000 dostal téměř roční zákaz činnosti za to, že podepsal tajnou smlouvu s Joem Smithem, čímž porušil ligová pravidla o platovém stropu. Před Donaldem Sterlingem byl Glen Taylor jediným majitelem NBA, který byl suspendován na více než pár zápasů.
V roce 2015 se Taylor pohádal s legendou NBA Kevinem Garnettem kvůli špatně pochopené dohodě. Garnett nabyl dojmu, že po svém odchodu z NBA bude moci převzít vlastnictví klubu Minnesota Timberwolves. Po určitých nesrovnalostech se tak však nestalo. Taylor a Garnett spolu již nemluví a Garnett také odmítl, aby Timberwolves vyřadili jeho dres poté, co zde strávil 14 sezón své kariéry.
V roce 2017 Taylor koupil tým Iowa Energy z NBA Development League (později NBA G League) a přejmenoval jej na Iowa Wolves jako vývojovou pobočku Timberwolves.
V minulosti byl předsedou rady guvernérů NBA, kde působil dvě funkční období, 2008-2012 a 2014-2017.
Vlastnictví novinRedakce
V roce 2014 koupil deník Star Tribune za přibližně 100 milionů dolarů. Pro MinnPost uvedl, že proslulý liberální Star Tribune bude pod jeho vedením rozhodně méně liberální, ale poznamenal, že noviny se již v posledních letech posouvaly více do středu.
.
