Los BambinosEdit
Hector se spojil s Efraínem Finesem Nevaresem (později známým jako Tito El Bambino) a vytvořili duo Héctor & Tito („Los Bambinos“). Héctor & Tito vydali své první album v roce 1998. Společně se stali hvězdami reggaetonu, vydali několik úspěšných alb, objevili se na několika kompilacích a stali se jedním z nejvyhledávanějších duet v tomto žánru. Oba se stali prvními reggaetonovými umělci, kteří vyprodali obrovský koncert v Portoriku, a otevřeli tak cestu dalším umělcům, jako jsou Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar a Wisin & Yandel. Jako duo oba zaujali svět a udělali z reggaetonu populární žánr, za své album A La Reconquista získali ocenění jako Billboard Latin Music Award za latinskoamerické rapové album roku.
V roce 2004 duo oznámilo rozchod a každý z nich pokračoval ve své samostatné kariéře.
Gold Star MusicEdit
Delgado navázal na úspěch Trébol Clanu vlastním kompilačním albem s názvem Los Anormales, které překonalo všechny prodejní rekordy v Portoriku – za pouhé dva dny se ho prodalo 130 000 kopií. Na albu Los Anormales se podíleli reggaetonoví umělci jako Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion a duo Alexis & Fido.
V únoru Delgado vystoupil na Kanárských ostrovech během jejich velkých karnevalových oslav. Jeho vystoupení bylo vyprodané. Jeho píseň „Baila Morena“, kterou Delgado produkoval pro Hectora & Tita, byla jednou z nejhranějších skladeb v éteru na tomto španělském území.
Roc-A-FellaEdit
V polovině roku 2005 Delgado podepsal dohodu s majitelem Roc-A-Fella Records Jay-Z, že ho bude propagovat ve Spojených státech prostřednictvím nově založeného sublabelu Roc-A-Fella Roc-La-Familia. Vydavatelství, vytvořené pro mezinárodní umělce, mělo Jay-Z i Hector produkovat a vystupovat na kompilačním albu. Na albu nazvaném Los Rompe Discotekas se objevili špičkoví umělci jak z hiphopového průmyslu Spojených států, tak ze španělského reggaetonu.
Delgado se navíc stal hispánskou image pro oděvní řadu Rocawear, která v té době patřila společnosti Roc-A-Fella. Reklamní kampaň zahrnující jeho podobiznu se objevila v televizních spotech, tisku a na billboardech. Součástí dohody byla i dohoda, že společnost Rocawear bude sponzorovat Delgadovy vlastní návrhy oblečení pod značkou Bambino. Součástí dohody o oblečení bylo i to, že Héctor navrhne tenisové boty, které budou vydány jako součást Jay-Zho „S. Carter Collection“ pod značkou Reebok.
Sólová kariéraEdit
16. září 2005 uvedl dva vyprodané koncerty s názvem The Bad Boy v Portoriku s umělci jako Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco a další.
Delgado se stal jedním z nejúspěšnějších producentů nejen v žánru reggaeton, ale i v latinskoamerickém hudebním byznysu, dokonce spolupracoval se známým kubánským producentem Emilio Estefanem.
V lednu 2008 se Delgado rozhodl zhubnout a najal si na pomoc osobního trenéra José Bonillu. Začal také praktikovat Atkinsovu dietu. Na začátku tohoto hubnoucího programu vážil 221, na jeho konci zhubl 31 kilogramů.
Kontroverze ohledně „Harlem Shake“
Delgado potvrdil, že v úvodu Baauerovy písně „Harlem Shake“, která se v únoru 2013 stala virální internetovou senzací, byl bez nároku na honorář použit zvukový klip z remixu s názvem „Los terroristas“ s veršem „Con Los Terroristas“. Baauer v jednom z dřívějších rozhovorů označil hlas z úvodu své písně jako „toho týpka na začátku jsem získal někde z internetu, ani nevím odkud“. Delgado řekl televizní stanici WAPA-TV Lo Sé Todo, že pracuje se svými právníky a že se s nimi plánuje sejít příští týden, aby projednali další kroky.
Diplo, šéf Mad Decent a frontman dancehallové skupiny Major Lazer, pomohl urovnat právní spor v dubnu 2013.
