Chambers se narodil v Dorchesteru ve státě Massachusetts jako syn komerčního umělce a ženy v domácnosti. Vyrůstal v domě pro dvě rodiny, který vlastnila jeho babička z matčiny strany. Ve 13 letech začala Chambersova matka od něj vybírat nájemné 15 dolarů týdně a tehdy začal pracovat v supermarketu Stop & Shop v sousedství. V obchodě se mu dařilo velmi dobře, získával povýšení a zvýšení platu, ale jeho školní výsledky na bostonské anglické střední škole trpěly. Nakonec v posledním ročníku střední školu opustil.
V roce 1959 Chambers ukončil školu a hledal smysl života, a tak nakonec vstoupil do námořnictva Spojených států jako letecký elektrikář. Po čtyřech letech služby a získání hodnosti poddůstojníka druhé třídy – E-5 se vrátil domů a začal pracovat v baru South End, který vlastnila jeho matka. Pracoval dva měsíce, než ho matka kvůli záměně rozvrhu propustila.
Po skončení služby u námořnictva začal Chambers pracovat jako opravář kopírovacích strojů v Cambridgi ve státě Massachusetts za 75 dolarů týdně plus provizi ze všech servisních zakázek, které se mu podařilo prodat. Když mu bylo 22 let, založil v Hartfordu ve státě Connecticut s penězi půjčenými od rodičů vlastní společnost na distribuci kopírek s názvem A-Copy America. Obchod s kopírkami se měnil z leasingového modelu na prodejní kvůli novým levným modelům kopírek od společností jako Minolta, Canon a Sharp a Chambers začal prodávat kopírky spolu s kopírovacími potřebami. Jeho firma se brzy stala největším světovým prodejcem kopírek Minolta a Canon s 1 400 zaměstnanci v 36 pobočkách.
V roce 1983 Chambers prodal firmu A-Copy společnosti Alco Standard Corporation za údajných 80 milionů dolarů a ve firmě pokračoval další dva roky.
Chambers začal podnikat v automobilovém průmyslu poté, co v roce 1985 koupil dealerství Oldsmobile-Cadillac v New London ve státě Connecticut. Jeho rozhodnutí o koupi podniku vycházelo z jeho vlastních špatných zkušeností s nákupem v dealerství. Když Chambers zlepšil provoz tohoto prvního autosalonu, založil společnost Herb Chambers Companies.
V květnu 2017 byla Chambersovi udělena cena New England Motor Press Association Executive of the Year Award za jeho mimořádný přínos automobilovému průmyslu.
