Vždy na očích veřejnosti
V roce 1964 se Jackie Kennedyová přestěhovala s dětmi do bytu v New Yorku, kde doufala, že se budou moci vyhnout médiím. Rodinu však brzy čekala další těžká ztráta. Dne 6. června 1968 byl v Kalifornii zavražděn bratr zesnulého prezidenta Robert Kennedy (1925-1968), který se stal otcovskou osobností svého synovce a neteře, když vedl kampaň za demokratickou prezidentskou nominaci. O čtyři měsíce později se Jackie Kennedyová provdala za bohatého podnikatele Aristotela Onassise (1906-1975).
Mladý Kennedy se občas dostával do potyček s reportéry a fotografy, kteří jej a jeho sestru sledovali. Média ho kritizovala za sebestřednost a nepříliš vynikající školní prospěch. Po střední škole začal brát své vzdělání vážněji. Nejprve studoval problematiku životního prostředí na škole v Africe. Později se do Afriky vrátil po ukončení prvního ročníku studia na Brownově univerzitě v Providence na Rhode Islandu. Během pobytu v Africe spolupracoval s těžařskou firmou v jihoafrickém Johannesburgu a setkal se se studentskými a vládními představiteli v Zimbabwe. Během vysokoškolských studií také spolupracoval s Mírovými sbory v Guatemale, kde pomáhal obětem zemětřesení.
Po absolvování bakalářského studia amerických dějin v roce 1982 studoval Kennedy na univerzitě v Dillí v Indii. Po návratu do Spojených států začal v roce 1984 pracovat pro newyorský Úřad pro rozvoj podnikání. V roce 1986 nastoupil na právnickou fakultu Newyorské univerzity, především proto, aby udělal radost své matce. Na Národním sjezdu Demokratické strany v roce 1988 přednesl projev, kterým představil svého strýce, senátora Edwarda Kennedyho (1932-), za který si vysloužil dvouminutový potlesk vestoje a který mnohé přiměl k úvahám, zda se nechystá kandidovat. Na třetí pokus složil advokátní zkoušku (test, který musí člověk složit, aby mohl vykonávat právnickou praxi) a v srpnu 1989 byl přijat jako asistent státního zástupce v manhattanské kanceláři newyorského okresního prokurátora Roberta Morgenthaua (1919-). Než v roce 1993 tuto pozici opustil, vyhrál u soudu všech šest případů, které stíhal.
