FilmEdit
Carradine debutoval v roce 1972 ve filmu Kovbojové s Johnem Waynem. Objevil se také ve stejnojmenném krátkometrážním televizním seriálu natočeném podle tohoto filmu. Jako zabiják se objevil ve filmu Martina Scorseseho Mean Streets, kde zastřelil postavu, kterou hrál jeho bratr David.
V té době pracoval s Davidem na několika nezávislých projektech včetně motorkářského filmu You and Me (1975) a nezveřejněného muzikálu A Country Mile. Pracoval také na kameře Davidovy kultovní klasiky Americana inspirované vietnamskou válkou, která byla uvedena až v roce 1983.
V roce 1976 měl Carradine možnost předvést na plátně to, co považoval za svou „první ambici“, automobilové závody, když hrál Jima Cantrella ve filmu Paula Bartela Cannonball. Ve filmu Robertova postava vyhrála silniční závod cross country a porazila favorita Coye „Cannonballa“ Buckmana, kterého hrál jeho bratr David. V roce 1977 se Robert stal svačinou pro pomstychtivou kosatku ve filmu napodobujícím Čelisti – Orca.
Robert si také zahrál s dalšími hollywoodskými odchovanci ve filmu „Joyride“ z roku 1977, kde hrál s Desi Arnazem mladším, Melanií Griffithovou a Anne Lockhartovou, dcerou June Lockhartové, ve filmu o mladých Kaliforňanech, kteří se vydávají do Washingtonu a na Aljašku hledat své štěstí.
V roce 1978 získal Robert náročnou roli v oscarovém dramatu Hala Ashbyho z vietnamské války Návrat domů, v němž hráli Jane Fondová a Jon Voight. Jeho výkon vyvolal spekulace, že by mohl být nejlepším hercem v rodině.
Robert se zasloužil o získání svých bratrů Davida a Keitha, aby s ním hráli v jedné z nejneobvyklejších castingových dohod v dějinách filmu. Společně si Carradinovi zahráli bratry Youngerovy ve filmu Dlouzí jezdci (1980) spolu s dalšími třemi skupinami hereckých bratrů: Stacy a James Keachovi, Dennis a Randy Quaidovi a Christopher a Nicholas Guestovi.
Také v roce 1980 hrál Carradine společně s Markem Hamillem a Lee Marvinem ve filmu Samuela Fullera Velký červený, který vypráví o Fullerových zážitcích z druhé světové války. Jeho postava, která byla založena na samotném Fullerovi, film vyprávěla.
V roce 1983 si spolu s Cherie Curie zahrál ve vědeckofantastickém filmu Wavelength, v němž hrál vymydlenou rockovou hvězdu, která pomáhá mimozemšťanům uniknout z vojenské základny. Pro film zahrál své vlastní skladby včetně jedné pojmenované po jeho dceři Ever. V roce 1983 si také zahrál ve videoklipu k hitu skupiny The Motels „Suddenly Last Summer“ jako milostný zájem zpěvačky Marthy Davis.
Dosud největšího filmového úspěchu dosáhl Carradine v roce 1984, kdy si zahrál hlavní roli šprta Lewise Skolnicka ve filmu Revenge of the Nerds. V rámci přípravy na tuto komedii strávil Carradine nějaký čas na Arizonské univerzitě, kde se film natáčel, a účastnil se tam tzv. rush weeku. „Žádné bratrstvo si ho nevybralo, což Carradina přesvědčilo, že je skutečně vhodný pro roli šprta, kterou nikdo nechtěl prohlásit za svou.“ Carradine si roli Skolnicka zopakoval ve třech pokračováních a v posledních dvou se ujal role výkonného producenta. V roce 2018 se Carradine připojil k Andrew Cassesovi a Donu Gibbovi v rozhovoru na Comic Conu v Niagara Falls. V roce 2001 hrál Donalda Keebla ve filmu Max Keeble’s Big Move. V roce 2000 si zahrál společně s Caroline Rhea ve filmu Máma má rande s upírem. V roce 2003 si zopakoval roli Sama McGuira ve filmu The Lizzie McGuire Movie.
TelevizeEdit
Carradine se poprvé objevil v televizi v roce 1971 v klasickém westernovém seriálu Bonanza. Objevil se také v seriálu svého bratra Davida Kung Fu jako Sunny Jim, němý společník Serenity Johnsonové, kterou hrál jeho otec John Carradine, v epizodě s názvem Dark Angel (1972). V roce 1979 si zahrál po boku Melissy Sue Andersonové v seriálu Survival of Dana. V roce 1984 hrál Carradine Roberta Cohna v televizní verzi minisérie Ernesta Hemingwaye Slunce také vychází. V roce 1987 se objevil v minisérii HBO Conspiracy: The Trial of the Chicago 8. Hostoval také v jedné z epizod seriálu Zákon & pořádku: (2005, 4. série, 11. epizoda). V roce 2007 se objevil také v seriálu Jane Doe, který režíroval James A. Contner.
V letech 2001-2004 hrál otce Sama McGuira v seriálu Lizzie McGuire. V seriálu hrála hlavní roli Lizzie Hilary Duff a byl mezi dívkami velmi populární. Realistický přístup seriálu k problémům třináctileté dívky oslovil i rodiče.
Objevil se v epizodě Pohotovost „Sleepless in Chicago“ po boku hvězdy seriálu Nerds Anthonyho Edwardse.
V lednu 2013 spolu s bývalou hvězdou seriálu Revenge of the Nerds Curtisem Armstrongem uváděl na stanici TBS reality show King of the Nerds, v níž skupina šprtů soutěží o to, který z nich je největší šprt.
V roce 2015 se objevil ve čtvrté epizodě čtvrté série pořadu Celebrity Wife Swap (Výměna manželek mezi celebritami) spolu se slavným receiverem Terrellem Owensem.
