Rory sní o studiu na Harvardově univerzitě a je přijata na prestižní a fiktivní Chiltonskou akademii, kde zůstává ve druhém, třetím a posledním ročníku střední školy. Aby mohla zaplatit školné, požádá Lorelai o peníze své odcizené bohaté rodiče Richarda a Emily. Ti souhlasí s tím, že Rory zaplatí studium pod podmínkou, že budou každý pátek večer chodit k nim domů na večeři. Před odchodem ze střední školy Stars Hollow se Rory seznámí s děkanem Foresterem (Jared Padalecki). Rory se málem nechá přesvědčit, aby na Chilton nešla, protože nechce opustit Deana, ale poté, co se dozví o obrovských obětech, které její matka přinesla, se rozhodne na Chilton jít. Rory a Dean spolu chodí dvě sezóny, jen jednou se rozešli, když Dean na jejich tříměsíční výročí řekl Rory, že ji miluje, a ona mu odpověděla, že o tom bude muset přemýšlet, ale nakonec se usmíří. Dean doprovází Rory, když je představena společnosti na debutantském plese, který pořádá babiččina pobočka Dcer americké revoluce. Během svého působení na Chiltonu se Rory zaplete do sporu s blízkou akademickou rivalkou Paris Gellerovou. Přestože se z nich později stanou přítelkyně, rivalita pokračuje i během jejich univerzitních studií. Rory neochotně kandiduje s Paris do studentské samosprávy, kde zvítězí, a píše do chiltonských novin The Franklin.
Když potká Jesse Mariana (Milo Ventimiglia), Rory se do něj zamiluje. Nejprve se spřátelí, ale začnou spolu chodit poté, co se Dean s Rory rozejde, protože vidí, že se Rory líbí Jess. Jejich vztah však ztěžují různé problémy. Poté, co Jess vynechá školu a jde pracovat do Walmartu, kvůli čemuž nemůže odmaturovat ani vzít Rory na ples, se Jess rozhodne odjet do Kalifornie za svým odcizeným otcem, čímž se s Rory fakticky rozejde. Jess Rory neřekne, že odjíždí, ale později jí zavolá a do telefonu nic neřekne, dokud Rory nezjistí, že je to on, a neprozradí jí, že ho možná milovala, ale že se přes to bude muset přenést. Později téhož roku, stále rozrušený, se Jess vrátí a řekne Rory, že ji miluje, a pak opět odejde.
Po absolvování Chiltonu jako premiantka a s průměrem 4,2 jde Rory ve čtvrté sérii studovat na Yaleovu univerzitu, alma mater svého dědečka – přestože celý život chtěla jít na Harvard – rozhodla se, že výhody Yaleu převáží nad jejím snem studovat na Harvardu. Během prvního ročníku bydlí Rory v Durfee Hall a sdílí pokoj na koleji s Tanou, Janet a další absolventkou Chiltonu Paris Gellerovou. Na začátku druhého ročníku se přestěhuje na Branford College, stejnou kolej, kde žil její dědeček Richard Gilmore. Tam sdílí kolejní pokoj s Paris. Na Yaleu Rory studuje angličtinu a zajímá se o žurnalistiku; chce se stát zahraniční zpravodajkou a jejím vzorem je Christiane Amanpour. Píše pro Yale Daily News a ke konci studia je jejich redaktorkou.
Během studia na Yale se Rory znovu setkává s Deanem, který se hned po střední škole oženil s Lindsay (spolužačkou), ale brzy se ukáže, že to udělal impulzivně jako odskok od Rory. Ve stejném období se na Yale za Rory nečekaně objeví Jess a požádá ji, aby s ním utekla, ale ona odmítne. Dean začne žárlit, ale s Rory se sblíží a prožijí spolu románek, během něhož Rory přijde o panenství. Lorelai je naštvaná a zklamaná z Rory, která se rozhodne odjet na léto s babičkou do Evropy, aby se vyhnula konfliktům. Krátce poté se Dean rozejde s Lindsay a oba se nadále scházejí.
Rory se mezitím seznámí s dědicem nakladatelství Huntzberger, Loganem Huntzbergerem (Matt Czuchry). Brzy se o něj začne zajímat a poté, co se s ní Dean rozejde (zdržela se na večírku, který uspořádali její prarodiče, aby ji seznámili s bohatými a vhodnými syny svých přátel, absolventů Yaleovy univerzity, včetně Logana), udělá první krok při obnovení slibu svých prarodičů. Jejich vztah začíná nezávazně jako románek „bez závazků“, protože Logan dává najevo, že se nechce vázat. Postupem času však Rory začíná být s jejich otevřeným vztahem nespokojená a po jednom dni opilecké introspekce navrhne, aby ukončili svůj sexuální vztah a zůstali přáteli, protože ona je „holka na holky“. Logan si to vyloží jako ultimátum a nečekaně souhlasí, že s ní bude chodit výhradně. Při její první večeři v Loganově rodinném domě Huntzbergovi odmítnou Rory jako vhodnou přítelkyni pro svého syna kvůli jejím pracovním aspiracím a původu. Logan však potvrdí svůj závazek k jejich vztahu, ačkoli nátlak vyvíjený Huntzbergerovými pár stále pronásleduje.
Aby si to Loganův otec Mitchum Huntzberger vynahradil, dá Rory stáž v jedněch ze svých novin, Stamford Eagle Gazette. Na konci stáže Mitchum Rory řekne, že nemá na to, aby se stala novinářkou, i když by z ní byla dobrá asistentka. Rozrušená a rozzlobená Rory přemluví Logana, aby opustil zásnubní večírek své sestry, který se koná v přístavu, a ukradl jachtu a vybil si frustraci. Když je Rory zadržena, je odsouzena k 300 hodinám veřejně prospěšných prací a přehodnotí své celoživotní ambice a současnou cestu na Yale. Její rozhodnutí vzít si volno a zvážit své možnosti urychlí dosud nejtrvalejší roztržku s Lorelai, která začne ve finále páté série. Nastěhuje se do domu u bazénu svých prarodičů, vstoupí do Emilyiny pobočky Dcer americké revoluce a začne pro organizaci pracovat. Rory a Lorelai spolu několik měsíců téměř nemluví a usmíří se až v polovině šesté sezóny, v díle „Marnotratná dcera se vrací.“
Rory pociťuje určité problémy s omezenou svobodou života u prarodičů, které se soustředí hlavně na její sexuální vztah s Loganem, a po další nečekané návštěvě Jess přehodnocuje svůj život. Ten se svým životem něco dokázal, když napsal román, a povzbuzuje ji, aby pochopila, že její současná rozhodnutí neodpovídají tomu, kým ve skutečnosti je. Jessova návštěva a následné Roryino uvědomění, že se svým životem nic nedělá, však urychlí hádku s Loganem a pár se na nějakou dobu odcizí. Rory houževnatě usiluje o místo své bývalé redaktorky ve Stamford Eagle Gazette, navštěvuje dodatečné kurzy na Yale, aby si vynahradila čas strávený mimo domov, a nečekaně je zvolena redaktorkou Yale Daily News a přebírá místo po Paris.
Rory a Logan se znovu setkávají a upevňují svůj vztah navzdory jeho postgraduálnímu období, kdy pracoval v Londýně v Anglii, a neúspěšnému podnikání. Pěstuje nová přátelství s dívkami, které se zabývají uměním a divadlem, Olivií a Lucy, ačkoli tyto vztahy ztroskotají, když se ukáže, že Marty, kamarád, který se do Rory zamiloval v předchozí sezóně, je Lucyin přítel. Poté, co byla Rory nečekaně zvolena šéfredaktorkou Yale Daily News, její působení později končí a zanechává v ní pocit skleslosti. Nadále pracuje na svém cíli, uchází se o stipendium Reston Fellowship, aby se mohla stát stážistkou v The New York Times, a také se uchází a vede pohovory o další pracovní místa. Odmítne jednu firemní nabídku práce a spoléhá na to, že získá Reston Fellowship. Když je odmítnuta, Rory prožívá zmatek, nedokáže se soustředit na závěrečnou zkoušku o epické básni Johna Miltona Ztracený ráj a celkově prožívá velkou nejistotu ohledně své budoucnosti.
Na vlastním absolventském večírku, kde vyjde najevo, že Rory absolvovala s vyznamenáním a členstvím v Phi Beta Kappa, ji Logan nečekaně požádá o ruku a požádá ji, aby se s ním přestěhovala do Palo Alta v Kalifornii. Ona jeho nabídku zvažuje, ale nakonec odmítá a navrhuje, aby se pokusili udržet vztah na dálku. Říká, že si vychutnává otevřenost svého života a možnosti, které má před sebou: manželství by je nyní omezilo. Logan však považuje vyhlídku na „návrat zpět“ v jejich vztahu za nevábnou a stanoví ultimátum, že je to „všechno, nebo nic“. Rory beze slova vrátí zásnubní prsten a Logan odejde. Od závěrečné epizody si Rory před odjezdem na dovolenou s matkou připravila řadu životopisů k odeslání. Když na poslední chvíli vypadne další reportér, dostane nabídku pracovat jako reportérka internetového magazínu, který se zabývá prezidentskou kampaní Baracka Obamy a jeho snahou o nominaci Demokratické strany. Luke pro Rory uspořádá překvapivý maturitní večírek, který sérii uzavírá.
O devět let později je Rory v jednom kole. Stala se úspěšnou novinářkou na volné noze, ale byla vyhozena z práce, aby napsala knihu, a vzdala se svého bytu, aby mohla pobývat na různých místech, jako je New York, Londýn a Stars Hollow. Už dva roky chodí s mužem jménem Paul, ale zdá se, že do jejich vztahu neinvestuje. Po rozchodu s Paulem se také věnuje příležitostnému sexu, mimo jiné s bezejmenným mužem v kostýmu Wookieho.
Když Rory létá sem a tam mezi Amerikou a Londýnem, vídá se bokem s Loganem. Ten na oplátku podvádí svou snoubenku s Rory, ale neopustí ji kvůli Rory. Rory se účastní pohovorů na další a další pracovní místa, ale žádnou slibnou nabídku nedostane. Rory skončí zpět ve Stars Hollow a stane se redaktorkou Stars Hollow Gazette. Jednoho dne ji při práci navštíví Jess a vnukne jí myšlenku napsat knihu o jejím životě a vztahu s její matkou Lorelai.
Rory a její matka se pohádají, když Rory o knize řekne Lorelai, protože Lorelai nechce, aby se psalo o jejím životě. Rory dál bloudí, i když je velmi odhodlaná napsat svůj román. S Loganem se nadobro rozejde, protože věří, že jejich vztah pro ni není to nejlepší. Nakonec se usmíří se svou matkou a je přítomna tomu, když si Lorelai bere Luka. Rory později Lorelai prozradí, že je těhotná. Ačkoli totožnost otce není výslovně uvedena, načasování naznačuje, že jde o Loganovo dítě.
