V roce 1994 zorganizoval bývalý starosta a současný moderátor talk-show Roger Hedgecock skupinu protestujících, kteří si říkali „Normální lidé“. Přihlásili se k pochodu v průvodu Pride „z důvodu politického nesouhlasu s homosexuální agendou“. Když je organizátoři průvodu odmítli, Hedgecock podal žalobu a tvrdil, že jejich vyloučení porušuje „nařízení o lidské důstojnosti“ v San Diegu. Vrchní soud jejich žalobu zamítl s tím, že jejich právo na pochod není chráněno vyhláškou, protože průvod byl soukromou akcí a poselství „Normálních lidí“ mělo za cíl tuto akci narušit.
V roce 2011 pochodovalo v průvodu několik stovek aktivních a vysloužilých příslušníků armády v očekávání blížícího se zrušení pravidla „Don’t ask, don’t tell“ pro americký vojenský personál. Neměli na sobě vojenské uniformy, ale trička s názvem svého služebního odvětví. Bylo to poprvé, kdy američtí vojáci v aktivní službě veřejně pochodovali v průvodu homosexuálů.
V roce 2012 udělilo americké ministerstvo obrany vojenskému personálu povolení nosit uniformy při účasti na průvodu hrdosti v San Diegu. Bylo to poprvé, kdy bylo vojenskému personálu Spojených států povoleno nosit v takovém průvodu své služební uniformy. Místní velení námořnictva již nošení uniforem námořnictva schválilo, ale ministerstvo obrany se rozhodlo přidat své oficiální schvalovací razítko, „protože akce si získala pozornost celostátních médií“. Ministerstvo obrany zdůraznilo, že se jedná o jednorázové schválení, které se vztahuje pouze na tuto konkrétní přehlídku, a to na základě zjištění, že se jedná o nepolitickou občanskou akci. Příslušníci armády se obecně mohou účastnit přehlídek, pokud je přehlídka nepolitická, má vlastenecký charakter a jedná se o občanskou akci, ale k tomu, aby mohli na takové akci nosit uniformu, potřebují zvláštní povolení. Ve směrnici ministerstva obrany se uvádí: „Na základě našich současných poznatků o této události a stávajících zásad tímto udělujeme souhlas s účastí vojáků v uniformě na letošní přehlídce za předpokladu, že se jí vojáci zúčastní jako soukromé osoby a zajistí dodržování standardů vojenské služby, pokud jde o vzhled a nošení vojenské uniformy.“ Dva republikánští kongresmani se proti tomuto rozhodnutí ohradili s tím, že přehlídka má politický charakter, ale organizátoři uvedli, že není politická, a poukázali na to, že v přehlídce pochodovali oba kandidáti na starostu San Diega, přestože jeden je konzervativní republikán a druhý liberální demokrat.
Také v roce 2012 průvod vycházel z ulice Harvey Milk Street, první ulice v zemi pojmenované po ikoně občanských práv homosexuálů Harvey Milkovi, a pokračoval kolem nové obrovské duhové vlajky, která byla poprvé vztyčena 20. července 2012 při zahájení festivalu Pride. Přejmenování ulice i vyvěšení vlajky v květnu jednomyslně schválila městská rada.
Na festivalu v roce 2013 se konala venkovní svatební kaple (páry si samy zajistily oddávající) na oslavu zrušení kalifornského návrhu 8 v předchozím měsíci. Velkými maršály byli Latoya Jacksonová a George Takei s manželem Bradem.
V roce 2016 se organizace stala předmětem kontroverze, protože někteří členové komunity nebyli spokojeni s činností organizace a požadovali transparentnost. Konkrétně propustili výkonného ředitele Stephena Whitburna, bývalého kandidáta do městské rady San Diega. Následně vznikla skupina s názvem Save SD Pride jako reakce na vnímaný nedostatek transparentnosti. V prosinci 2016 bylo oznámeno, že se skupiny dohodly na reformě organizace přidáním poradního sboru a také na sloučení do jedné skupiny, která se soustředí na akci Pride v roce 2017.
V roce 2020 se průvod stal virtuálním kvůli dopadům pandemie COVID-19. V roce 2017 se průvod konal v Praze. Nezbytní pracovníci byli vyhlášeni „velkým komunitním maršálem“. Adam Lambert, GiGi Goode a Margaret Cho se podělili o vzkazy podpory.
