Boundless Chemistry

Hvorfor er HF en svag syre, når resten af de halogenholdige syrer er stærke? Man kunne med rette antage, at fluor er meget elektronegativt, så H-F-bindingen er meget polær, og vi kan forvente, at HF let dissocieres i opløsning; dette ræsonnement er ikke forkert, men elektronegativitetsargumentet er overtrumfet af overvejelser om ionstørrelse. Husk på den periodiske tendens, at ionernes størrelse øges, når vi bevæger os nedad i det periodiske system. Fordi fluor er øverst blandt halogenerne, er F-ionen den mindste halogenid; derfor er dens elektroner koncentreret omkring dens kerne, og som følge heraf er H-F-bindingen relativt kort. Kortere bindinger er mere stabile, og derfor er H-F-bindingen vanskeligere at bryde.

Når vi bevæger os ned til klor, ændrer tendensen sig imidlertid. Klor er større og har flere elektroner, og derfor er H-Cl-bindingen længere og svagere. I tilstedeværelse af vand er de elektrostatiske tiltrækninger mellem vands delvist negative ilt og det delvist positive brint på H-Cl stærke nok til at bryde H-Cl-bindingen, og ionerne dissocieres i opløsningen.

Det samme ræsonnement gælder for både HBr og HI. Disse syrer er endnu stærkere end HCl, fordi Br- og I-ionerne er endnu større. Som sådan er H-Br- og H-I-bindingerne endnu svagere, og disse forbindelser dissocieres også let i opløsning.

Navne på binære syrer

Navnene på binære syrer begynder med “hydro-” efterfulgt af navnet på det andet grundstof, modificeret til at ende med “-ic”. For eksempel hedder HCl saltsyre.

Binære syrer er en af to klasser af syrer, den anden er oxosyrer (eller oxosyrer), som består af hydrogen, oxygen og et tredje element, som ofte er et ikke-metal.

Oxosyrer

En oxosyre er en syre, der indeholder oxygen.

En oxosyre (undertiden kaldet en oxosyre ) er en syre, der indeholder oxygen. Mere specifikt er en oxosyre en syre, der:

1. indeholder ilt
2. indeholder mindst ét andet grundstof
3. har mindst ét hydrogenatom bundet til ilt
4. danner en ion ved tab af en eller flere protoner i opløsning.

Eksempler på oxosyrer omfatter:

• Karboxylsyrer
• Svovlsyre
• Syrenitronsyre
• Fosforsyre

Halogenoxosyrer omfatter hypochlorsyre (HOCl); klorholdig syre(HOClO); klorsyre(HOClO2); oerchlorsyre(HOClO3); Oerbromsyre (HOBrO3)

Alle oxosyrer har det sure hydrogen bundet til et oxygenatom, så bindingsstyrke (længde) er ikke en faktor, i lighed med binære ikke-metalsyrer; i stedet har den vigtigste bestemmende faktor for en oxosyres relative styrke at gøre med det centrale atomets elektronegativitet (X) samt antallet af O-atomer omkring det centrale atom.

Elektronegativitet for det centrale atom

Tænk på de simple oxosyrer HOI (hypoiodsyre), HOBr (hypobromsyre) og HOCl (hypochlorsyre). Disse syrer kan ordnes i rækkefølge efter deres pKavaluer og i forlængelse heraf deres relative styrke:

HOCl pKa = 7,5 < HOBr pKa = 8,6 < HOI pKa = 10,6

Husk, at mindre værdier af pKa svarer til større syrestyrke. Derfor er HOCl den stærkeste syre og HOI den svageste, og syrestyrken aftager, efterhånden som det centrale halogen falder nedad i det periodiske system.

Syrens styrke bestemmes af det centrale atomets elektronegativitet i forhold til de omgivende atomer i molekylet. Fordi Cl er det mest elektronegative, trækker det hovedparten af elektronerne i HOCl-molekylet mod sig selv; fordi H og Cl befinder sig i modsatte ender af molekylet, trækker Cl på elektronerne i H-O-bindingen og svækker den derved. Jo svagere H-O-bindingen er, jo lettere kan H+ ionisere i vand, og jo stærkere er syren.

Antal oxygenatomer omkring det centrale atom

Tænk på familien af chlorooxosyrer, som nedenfor er ordnet i rækkefølge efter pKa-værdi:

HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClOO pKa = 1,92 < HOCl pKa = 7,53

Den stærkeste syre er perchlorsyre til venstre, og den svageste er hypochlorsyre yderst til højre. Bemærk, at den eneste forskel mellem disse syrer er antallet af oxygenatomer, der er bundet til klor. Når antallet af oxygenatomer stiger, stiger også syrens styrke; igen har dette at gøre med elektronegativitet. Oxygen er et meget elektronegativt element, og jo flere oxygenatomer der er til stede, jo mere vil molekylets elektrontæthed blive trukket fra O-H-bindingen, hvilket svækker den og skaber en stærkere syre.

Carboxylsyrer

Carboxylsyrer er en vigtig underklasse af organiske oxosyrer, der er karakteriseret ved tilstedeværelsen af mindst én carboxylgruppe. Den generelle formel for en carboxylsyre er R-COOH, hvor R er en eller anden monovalent funktionel gruppe. En carboxylgruppe (eller carboxy) er en funktionel gruppe bestående af en carbonyl (RR’C=O) og en hydroxyl (R-O-H), der har formlen -C(=O)OH, som normalt skrives som -COOH eller -CO2H.

Carboxylsyrer er den mest almindelige type organiske syre. Blandt de enkleste eksempler er myresyre H-COOH, som forekommer i myrer, og eddikesyre CH3-COOH, som giver eddike sin syrlige smag. Syrer med to eller flere carboxylgrupper kaldes dicarboxylsyrer, tricarboxylsyrer osv. Det enkleste eksempel på en dicarboxylsyre er oxalsyre (COOH)2, som blot består af to forbundne carboxylgrupper. Mellitsyre er et eksempel på en hexacarboxylsyre. Andre vigtige naturlige eksempler er citronsyre (i citroner) og vinsyre (i tamarinder).

Salte og estere af carboxylsyrer kaldes carboxylater. Når en carboxylgruppe deprotoneres, dannes dens konjugerede base, en carboxylat-anion. Carboxylat-ioner er resonansstabiliserede, og denne øgede stabilitet gør carboxylsyrer mere sure end alkoholer. Carboxylsyrer kan ses som reducerede eller alkylerede former af Lewis-syren kuldioxid; under visse omstændigheder kan de decarboxyleres til kuldioxid.