Skandaler og tilbageslag
Michaels led også et personligt tilbageslag omkring dette tidspunkt. I 1994 var han i en alvorlig bilulykke, som efterlod ham med en brækket næse, kæbe og flere fingre samt et par ribben. Michaels og resten af gruppen gik tilbage til indspilningsstudierne for at lave det næste projekt. Efter at have afsluttet arbejdet på deres album blev de skuffede over at høre, at pladeselskabet ikke ønskede at udgive det. Selskabet udgav i stedet et greatest hits-album. Det nye materiale blev endelig udgivet i 2000 som Crack a Smile and More.
I 1998 blev Poison droppet af deres pladeselskab. Da hans band gik skævt, udforskede Michaels andre projekter. Han dannede et produktionsselskab sammen med skuespilleren Charlie Sheen, hvilket førte til hans første hovedrolle i filmen Letter from Death Row (1998). Michaels spillede en dømt morder, der står over for dødsstraf. Ud over at spille skuespil skrev han også manuskriptet og soundtracket til filmen. Michaels fungerede også som medinstruktør.
Michaels kom i overskrifterne omkring dette tidspunkt for en meget anderledes type optræden. Et sexbånd, der involverede ham og hans tidligere kæreste Pamela Anderson, endte i hænderne på Internet Entertainment Group. For at stoppe udgivelsen af det sagsøgte Michaels selskabet. Det var uklart, hvordan firmaet kom i besiddelse af båndet. På det tidspunkt fortalte Michaels’ advokat, Edwin F. McPherson, til Los Angeles Times, at “Pam havde en kopi. Bret havde en kopi. Bret har stadig sin kopi. Det er alt, hvad jeg ved.”
Efter at skandalen havde mistet sin styrke, tog Michaels tilbage på turné med Poison, med DeVille som bandmedlem igen. De måtte aflyse nogle datoer i 2001, efter at Dall gennemgik en akut operation af sin rygsøjle. Efter at han var kommet sig, kom Dall tilbage i gruppen, og Poison fortsatte. De udgav et album med nyt materiale, Hollyweird, i 2002. Selv om det ikke slog igennem på hitlisterne, forblev gruppen et populært live-nummer. Michaels udgav også to soloalbums, Songs of Life (2003) og Freedom of Sound (2005).
Det var dog ikke alle, der var fans. Michaels blev ramt af noget glasskår, efter at nogen havde affyret skud mod hans tourbus i Chicopee, Massachusetts, i 2005. Han var ikke rystet og udsendte på det tidspunkt en erklæring, som bl.a. lød “Der skal mere end en kujonagtig handling som denne til at få mig til at stoppe med at optræde eller stoppe min turné.”
Reality TV-stjerne
I 2007 tog Michaels sin karriere i en ny retning og delte sin søgen efter kærlighed med tv-publikummet i realityshowet Rock of Love. En gruppe kvinder kæmpede om hans hengivenhed, mens de tog en række forskellige udfordringer op. Showet blev udskældt af kritikere og modtog en række hårde anmeldelser, herunder denne kommentar fra New York Times: “Den velmenende, has-been Bret er omgivet af kvinder, der er for unge, for hektiske eller for høje til at vide, at det ikke er sjovt at være nem i sig selv at være nem.” Alligevel blev publikum afhængige af showet på grund af alle dets skæve karakterer og Michaels’ åbenhjertige kommentarer. Michaels inkorporerede også sin diabetes i programmet og lærte deltagerne, hvad de skulle gøre i tilfælde af en nødsituation. I sidste ende valgte han Jes, den lyserøde kosmetolog fra Illinois.
Michaels’ forhold til vinderen kom desværre aldrig rigtig i gang. Han fortsatte sin søgen efter en kvinde, der var attraktiv og kunne klare hans rock and roll-livsstil i Rock of Love 2 i 2008. Denne seneste flok af letpåklædte ungpiger har lavet private peepshows for Michaels, arbejdet på motorcykler, spillet mudderfodbold og gennemført andre udfordringer, mens de har forsøgt at vinde Michaels’ hjerte. Nogle har ikke prøvet alt for hårdt. En deltager blev så fuld, at hun sov gennem sin egen eliminering.
I 2020 deltog Michaels i The Masked Singer som Banana og blev elimineret i afsnit 13.
Sundhedsspørgsmål og privatliv
Ud over sit arbejde med Poison og på tv har Michaels haft en vis succes som soloartist. Han har opretholdt et hektisk turnéprogram i de seneste år, som er blevet afbrudt af flere helbredsmæssige udfordringer. I 2009 blev Michaels skadet under en optræden i forbindelse med Tony Awards. Han blev ramt i hovedet af et stykke af showets sæt. Året efter fik Michaels en hjerneblødning, som han troede var forårsaget af hans Tony Awards-skade. Han gennemgik også en akut blindtarmsoperation i 2010.
I maj 2014 forlod Michaels scenen midt under en forestilling på grund af lavt blodsukker. Han gennemgik derefter en nyreoperation samme efterår og endte med at vende tilbage til hospitalet flere gange efter indgrebet. Under denne krise postede Michaels’ guitarist Pete Evick opdateringer om situationen på Michaels’ Facebook-side. Han skrev, at Michaels “var ind og ud af 6 hospitaler i hele Midtvesten” i løbet af en to ugers periode. Selv om nogle koncertdatoer måtte udsættes, forblev Michaels forpligtet til at spille sine andre koncerter i november.
Michaels er far til to børn. Han har to døtre, Raine og Jorja, med sin tidligere kæreste Kristi Gibson.
