Efter at Colorado Rockies ikke kvalificerede sig til Stanley Cup-slutspillet i 1980, blev Cherry ansat som studieanalytiker for CBC’s slutspilsdækning det forår og arbejdede sammen med værten Dave Hodge. CBC hyrede ham på fuld tid i 1981 som farvekommentator, men han holdt ikke længe i den rolle på grund af sin tendens til åbent at heppe på et af de spillende hold, især Boston Bruins eller Toronto Maple Leafs. I stedet blev Coach’s Corner oprettet, et segment, der blev vist i den første pause på Hockey Night in Canada, med Dave Hodge. I 1986 blev Hodge erstattet af Ron MacLean. I flere år var han også vært for sit eget halvtimes interviewshow, Don Cherry’s Grapevine, som begyndte på Hamiltons CHCH-TV i 1980’erne, inden han flyttede til TSN. Hans højlydte, åbenmundede natur blev berygtet, og hans shows beskrives som “spilanalyse, kulturkommentarer og legende parader med værten Ron MacLean”. Cherry var også vært for et syndikeret ugentligt tv-show kaldet Don Cherry’s This Week in Hockey i løbet af NHL-sæsonen 1987-88. Det indeholdt højdepunkter fra den foregående uges NHL-kampe. Højdepunktet i hvert show var, når Cherry uddelte en Black and Decker batteridrevet boremaskine til den spiller, der leverede “ugens hit” (kaldet “Drill of the Week” for at knytte an til den batteridrevet boremaskine, der blev givet væk).
Cherrys kommentar var normalt krydret med slagord som “All you kids out there….”, uhæmmet hengivenhed over for sine yndlingsspillere (herunder Steve Yzerman og Doug Gilmour fra Kingston, som Cherry kærligt kaldte “Dougie” og engang kyssede i luften i en berømt tv-gag) og generel politisk ukorrekthed. Et andet varemærke var hans bullterrier Blue, som oprindeligt var en gave fra Bruins-spillerne.
Cherry havde en tendens til ofte at fokusere på nogle få råd, som han havde stærke følelser for. Stort set hver uge i Coach’s Corner brugte han tid på at formane om det onde i at forsøge at blokere et skud med sin hockeystav (med det argument, at det ofte forårsager afbøjninger, samtidig med at det hindrer målmandens udsyn til pucken). To andre evige favoritter var farerne ved touch icing (en regel, som han gav Pat Peake skylden for den for tidlige afslutning på hans karriere) og de ekstremt følsomme regler om crease violation i begyndelsen af 2000’erne (som siden er blevet lempet). Han var også kritisk over for den to minutters straf for at skyde pucken ind i publikum fra den defensive zone, der blev indført siden starten af NHL-sæsonen 2005-06.
Han roste også ishockeyspillere, der udviser stor sejhed. Eksempler herpå var, da en Phoenix Coyotes-winger i slutspillet i 1999 kravlede af isen efter at have udstået et knogleknusende slagskud fra St. Louis Blues-forsvarsspilleren Al MacInnis, så en anden kunne tage hans plads. Normalt ved afslutningen af NHL-sæsonen har hans afskedsord i de seneste år handlet om NHL-prospects, der er på vej ind i NHL-draften. Hans holdning var, at medmindre en spiller er garanteret at blive valgt i første eller anden runde, bør han ikke fysisk deltage i udkastet, idet han begrundede det med, at nogle spillere kunne blive skuffede, hvis de blev udtaget senere end forventet eller værre, slet ikke.
Cherry vendte tilbage til nyhederne i maj 2004 i forbindelse med rygter om, at CBC ville opsige hans kontrakt for Hockey Night in Canada. Han genindgik dog kontrakt med tv-stationen i juli.
I 1989 begyndte Cherry at udgive en række videoer under navnet Don Cherry’s Rock’Em Sock’em Hockey, der blev kaldt Don Cherry’s Rock’Em Sock’em Hockey, efter at han havde været på Hockey Night in Canada. Videoen til 15-årsdagen blev udgivet i 2003, og i 2005 blev der udgivet en “Best Of”-video. I forbindelse med Stanley Cup-finalerne i 2007 besluttede NBC at vise Cherry i pausedækningen, hvilket var en sjælden optræden på amerikansk tv. Han var partner med Bill Clement og Brett Hull, og det kom ikke i konflikt med hans sædvanlige rolle på CBC, da han optrådte på NBC i anden pause.
I maj 2008 meddelte ESPN, at Cherry sluttede sig til Barry Melrose som kommentator for resten af NHL-slutspillet i 2008. Han leverede analyser før kampen i Conference Finals, analyser før og efter kampen i Stanley Cup-finalerne og optrådte på ESPNews og ESPN Radio. ESPN meddelte også, at han ville donere sine honorarer til Humane Society.
Fra 1984 til 2019 var Cherry medvært på Don Cherry’s Grapeline sammen med Brian Williams, først på CFRB-radioen i Toronto og dens søsterstationer, og flyttede i 1994 til The FAN 590 og Sportsnet Radio Network. På sit højdepunkt blev showet sendt på over 100 stationer i hele Canada og på flere stationer i USA.
Et af hans varemærker var de farverige jakker, skjorter og slips, som han bar under “Coach’s Corner”-segmentet i Hockey Night in Canada.
Cherry blev kritiseret for kommentarer rettet mod bestemte etniciteter, såsom franskcanadiere og europæere, og dette førte til, at Cherrys udsendelser blev sat på syv sekunders forsinkelse af CBC i 2004.
Meninger om ishockeyRediger
Cherry er en stærk fortaler for en hård “canadisk” type ishockey, der lægger vægt på fysisk spil og et adfærdskodeks blandt spillerne. Han mener, at kampe er en integreret del af spillet, da de fremtvinger respekt mellem hold og spillere, ligesom de er populære hos nogle medlemmer af offentligheden.
Han har længe været en fortaler for hårdtarbejdende “journeyman”-spillere, som han identificerer sig med fra sin egen tid i de mindre ligaer. Don Cherrys yndlingsspiller gennem tiderne er Bobby Orr, som han siger er den største spiller gennem tiderne. Andre favoritter er Doug Gilmour, Vincent Lecavalier og Cam Neely. Cherry har kritiseret mange spillere for det, han anser for uhæderlig opførsel, men måske ingen mere end Ulf Samuelsson og Matt Cooke, som han anser for at være usædvanligt beskidte spillere, der er ansvarlige for mange alvorlige skader.
Cherry har stærkt kritiseret den retning, som National Hockey League har taget i de senere år, hvor kampe er blevet reduceret til fordel for hastighed og dygtighed. Specifikke regler, som han kritiserer, omfatter touch-up icing og instigatorreglen.
Han kritiserede også ofte spillerne for udførlige fejringer efter mål. I 2003 skabte Cherry overskrifter ved at kritisere det dengang meget omtalte junioraspirant Sidney Crosby for at være en “hotdog” på grund af den måde, Crosby gled rundt på knæene efter en scoring. Han misbilligede også et snedigt mål bag nettet, som den unge stjerne lavede, da en kamp allerede var ude af rækkevidde for det hold, han scorede på. Han kommenterede den kontrovers, der blev forårsaget af Alexander Ovechkins fejring, efter at han scorede sit 50. mål i 2009.
I samme stil kritiserede han i 2019 Carolina Hurricanes for deres sejrsfejring på isen og kaldte dem en “flok idioter”. Hurricanes vedtog “Bunch of Jerks” som et kampråb og gik endda så langt som til at projicere det på isen i PNC Arena før og efter kampene.
Cherry er en trofast tilhænger af kvindehockey og slædehockey. I 1997 hyldede det canadiske kvindelandshold i ishockey den afdøde Rose Cherry. Den canadiske ishockeyformand Bob MacKinnon takkede Cherry og sagde: “Den voksende popularitet af kvindehockeyspillet i vores land skyldes i høj grad Don og Rose Cherry … Don har været en stærk tilhænger af kvindehockey siden begyndelsen af 1980’erne og fortsætter med at tale til fordel for kvindehockey. Det er en fornøjelse for mig som formand for Canadian Hockey at være en del af denne hyldest til Rose Cherry, som selv var en ivrig tilhænger af kvindehockey.”
Politiske holdningerRediger
I løbet af sin karriere på tv skabte Cherry betydelige kontroverser om både hockey og politik.
I 1989 omtalte han den finskfødte Winnipeg Jets-assistenttræner Alpo Suhonen som “en slags hundefoder”, hvilket udløste truslen om en retssag fra Jets-ejer Barry Shenkarow.
I 2003 fremsatte Cherry kommentarer i sit CBC-indslag til støtte for invasionen af Irak i 2003. Den 22. marts 2003 kritiserede Cherry Montreal-fans for at buhe af den amerikanske nationalsang før en kamp tidligere på ugen. Samtalen drejede sig derefter om krigen, da Ron MacLean sagde, at “alle vil vide, hvad du mener”. Cherry skældte MacLean ud for at være neutral i forhold til krigen og kritiserede kraftigt den canadiske regering for ikke at støtte USA i krigen. Cherry optrådte i det amerikanske radioprogram The Jim Rome Show ugen efter og udtalte: “Du må indse, at CBC er statsejet Du må sige, at regeringen var imod, og jeg er for det, og jeg er med i et regeringsprogram. Jeg troede virkelig, at dette kunne være enden.”
I januar 2004 hævdede Cherry i Coach’s Corner om visirer, at visirbrugere har mindre respekt for spillernes sikkerhed, og han forsøgte at illustrere sin påstand ved at sige : “De fleste af de fyre, der bærer dem, er europæere og franskmænd”. Denne udtalelse udløste en undersøgelse fra den føderale kommissær for officielle sprog og protester fra fransk-kanadiere. CBC indførte derfor en syv sekunders forsinkelse på Hockey Night in Canada. Senere blev der offentliggjort en undersøgelse, som viste, at Cherry havde halvt ret: Selv om 50 % af europæerne og 40 % af fransk-kanadierne bar visir, sammenlignet med 22 % af nordamerikanerne født uden for Quebec, begik spillere med visir forholdsmæssigt færre high-sticking-straffe end spillere, der ikke bar visir. Cherry vendte tilbage til Coach’s Corner i NHL-sæsonen 2005-06 uden de syv sekunders forsinkelse.
Efter at have optrådt i Canadas underhus den 7. november 2006 erklærede han formelt sin støtte til premierminister Stephen Harper, som han kaldte “en kværn og en mucker” ved at sige: “Jeg giver helt sikkert en tommelfinger op til Stephen Harper. Han støtter tropperne, og jeg støtter tropperne.”
Den 7. december 2010 deltog Cherry i et åbningsmøde i Torontos byråd, hvor han lagde embedskæden om halsen på den tiltrædende borgmester Rob Ford. Cherry blev bedt om at sige et par bemærkninger, og han indledte med at sige: “Jeg er iført pink for alle de pinkos derude, der cykler og alt muligt, jeg tænkte, at jeg ville få det ind”. Han fortsatte derefter med at sige, at han var “blevet flået i småstykker af de venstreorienterede pinko aviser derude” og sluttede med at sige “Og derfor siger jeg, at han bliver den bedste borgmester, som denne by nogensinde, nogensinde har set, for mit vedkommende! Og put det i jeres pibe, I venstreorienterede tosser.” Venstreorienterede byrådsmedlemmer var kritiske over for Cherrys tale, og dagen efter bar nogle af dem pink tøj i protest, bl.a. Joe Mihevc og Ana Bailão, der bar pink tørklæder, mens Janet Davis bar en pink habitjakke. Mihevc sagde: “Vi elsker alle sammen Don Cherry og hans kommentarer og kraftfulde optræden i ishockeykampe, men det her er byrådet. Det er en politisk arena, hvor vi gør det til en vane at række ud, tale med andre og opnå konsensus. At have den slags, ærligt talt, krigeriskhed og skubbe folk til side, at starte på denne måde, synes jeg virkelig er uheldigt.” Rådsmedlem Denzil Minnan-Wong forsvarede Cherry, selv om han erklærede, at det var “lidt overdrevet”, og at “man tager det for hvad det er, og man trækker på skuldrene og går videre”. Cherry forsvarede sine kommentarer ved at sige: “Nå, hvad kan jeg sige dig? Du skal ikke invitere mig. Man inviterer ikke en pitbull. Hvis du vil have en pitbull, så får du en pitbull.” Senere samme måned var Cherry gæst hos Rob Ford på en rejse for at besøge de canadiske tropper i Afghanistan, der blev gennemført af den canadiske regering, hvor han deltog og talte ved et julemiddagsarrangement.
Cherry er en stærk tilhænger af de canadiske styrker, politifolk og veteraner.
I 2018 mødte Cherry modgang efter at have benægtet eksistensen af klimaforandringer og omtalt folk, der anerkender klimaforandringer, som “gøgler”. Miljøminister Catherine McKenna svarede ved at sige: “For hockey kan du henvende dig til Coach’s Corner, hvis du vil, for klimaændringer henvender canadierne sig til videnskabsfolk”. Cherry har tidligere udtrykt lignende synspunkter, f.eks. under en udsendelse af Hockey Night in Canada i 2008, hvor han kaldte miljøaktivisten David Suzuki for en “venstreorienteret tosse.”
Fjernelse fra Hockey Night in CanadaRediger
Den 9. november 2019 fremsatte Cherry under Coach’s Corner bemærkninger, der blev opfattet som en antydning af, at canadiske immigranter nyder godt af veteraners ofre og ikke bærer mindevalmuer. Han sagde: “I mennesker, der kommer her … I elsker vores livsstil, I elsker vores mælk og honning, I kan i det mindste betale et par dollars for en valmue eller noget i den stil … Disse fyre betalte for jeres måde at leve på, som I nyder i Canada, disse fyre betalte den største pris.” Distributøren af disse valmuer i Canada, Royal Canadian Legion, fordømte officielt disse udtalelser og sagde: “Hr. Cherrys personlige mening var sårende, splittende og på ingen måde tolereret af Legionen.” Sportsnet undskyldte for bemærkningerne og erklærede, at hans kommentarer var diskriminerende og fornærmende, og at de “ikke repræsenterer vores værdier og det, vi står for som netværk”. Hans medvært, Ron MacLean, undskyldte også via Twitter og udtrykte beklagelse over sine handlinger og over at have tilladt Cherry at komme med kommentarerne. NHL udsendte efterfølgende en erklæring om Cherrys kommentarer, hvori det hedder, at “de kommentarer, der blev fremsat i går aftes, var stødende og i strid med de værdier, vi tror på”. Cherry fortalte senere til Toronto Sun, at han ikke ville undskylde for sine kommentarer, idet han udtalte: “Jeg har sagt min mening.”
Den 10. november optrådte MacLean i luften for første gang efter hændelsen og indledte Rogers Hometown Hockeys udsendelse med en undskyldning: “Don Cherry kom med bemærkninger, som var sårende, diskriminerende og direkte forkerte. Vi på Sportsnet har undskyldt. Det står bestemt ikke for det, som Sportsnet eller Rogers repræsenterer. Vi ved, at mangfoldighed er landets styrke. Vi ser det på rejser med vores show (Hometown Hockey) og med Hockey Night in Canada. Jeg skylder også dig en undskyldning: Det er den store ting, som jeg gerne vil fremhæve. Jeg sad der, fangede det ikke, reagerede ikke.”
Canadian Broadcast Standards Council (CBSC) erklærede, at dets interne systemer var blevet overbelastet af et stort antal klager. To dage senere, den 11. november, meddelte Sportsnet-formand Bart Yabsley, at Cherry var blevet fyret: “Efter yderligere diskussioner med Don Cherry efter udsendelsen lørdag aften er det blevet besluttet, at det er det rigtige tidspunkt for ham at træde tilbage med det samme.” Over for Toronto Sun udtalte Cherry: “Jeg ved, hvad jeg sagde, og jeg mente det. Alle i Canada bør bære en valmue for at ære vores faldne soldater… Jeg ville gerne have fortsat med at lave Coach’s Corner. Problemet er, at hvis jeg skal passe på alt, hvad jeg siger, så er det ikke Coach’s Corner.” Han sagde senere, at hvis han skulle gøre det igen, ville han have sagt “alle”.
Den 16. november 2019 tog MacLean hændelsen op og reflekterede over den under Hockey Night in Canada, den første uden Cherry, og annoncerede samtidig afslutningen af Coach’s Corner.
Den 19. november 2019 udgav Cherry sin første udgave af Grapevine, denne gang som podcast.
