Dread Pirate Roberts er en pirat af nærmest mytisk ry og er frygtet på de syv have for sin hensynsløshed og sin dygtighed i sværdkamp, og han er kendt for ikke at tage nogen fanger.
Det afsløres i løbet af historien, at Roberts ikke er én mand; der er snarere tale om en række personer, der giver Roberts navn og ry videre til en udvalgt efterfølger, når de er rige nok til at gå på pension. Når tiden er inde, sejler den nuværende “Roberts” og hans udvalgte efterfølger ind i havn og afsked med besætningen. Derefter hyrer de en ny besætning, hvor den tidligere Roberts bliver om bord som styrmand og kalder sin efterfølger for “kaptajn Roberts”. Når besætningen har vænnet sig til den nye Roberts, rejser den tidligere kaptajn for at nyde sin pensionering.
Westley, helten i The Princess Bride, var på en rejse for at søge sin formue, da hans skib blev taget til fange af den frygtelige pirat (som aldrig efterlader fanger i live), og Westley meldes død. Mens de andre passagerer græder og tilbyder bestikkelse for deres liv, beder Westley blot Roberts om ikke at slå ham ihjel. Da “please” vækker hans interesse, spørger Roberts: “Hvorfor skulle jeg gøre en undtagelse for dig?” Westley forklarer derefter sin mission om at skaffe penge nok til at genforene sig med sin sande kærlighed, Buttercup. Westleys beskrivelse af Buttercup’s skønhed bevæger Roberts i en sådan grad, at han ansætter Westley som personlig ledsager. Selv om Roberts er imponeret over Westleys arbejde, fortsætter han med at holde Westleys fremtid i tvivl ved hver aften at sige: “Godnat, Westley. Godt arbejde. Sov godt. Jeg vil højst sandsynligt slå dig ihjel i morgen tidlig.” Efter ca. tre år er Roberts og Westley kommet tæt på hinanden, og Roberts forfremmer Westley til sin næstkommanderende. Kort efter afslører Roberts over for Westley, at skikkelsen som “Dread Pirate Roberts” blot er et pseudonym, som han har arvet, og at hans rigtige navn er Ryan. Roberts fortsætter med at forklare, at metoden virker, fordi Roberts’ berygtede ry indgyder overvældende frygt hos søfolkene. Skibene kapitulerer straks og afleverer deres rigdomme frem for at blive taget til fange, en skæbne, som de forestiller sig er den visse død. En pirat, der opererer under sit eget navn, er efter sigende ikke i stand til at skabe en sådan skændsel: “Ingen ville overgive sig til den frygtelige pirat Westley.”
Den frygt, som titlen inspirerer, bliver brugt i Westleys plan om at invadere slottet lige før Buttercup’s bryllup. Ved invasionen udgiver den gigantiske Fezzik sig for at være Roberts for at vække frygt hos borgens vagter. Frygten forstærkes af Fezziks størrelse og et par tricks mere, og får hele vagten til at løbe væk, så de invaderende let kan komme ind.
PensioneringRediger
Både i filmen og romanen antyder Westley, at han planlægger at gå på pension, efter han er blevet genforenet med Buttercup. I filmen foreslår han, at Inigo Montoya måske vil efterfølge ham. I romanen nævnes det dog ikke, hvem der skal efterfølge Westley som Dread Pirate Roberts. I det første kapitel af Buttercup’s Baby (den formodede efterfølger til romanen), som er med i 25-års jubilæumsudgaven af bogen, henviser Goldman til “Pierre”, som har ansvaret for piratskibet Revenge under Westleys fravær og er den næste i rækken til at blive Dread Pirate Roberts. I slutningen af kapitlet forlader Westley og hans ledsagere skibet igen og overlader formodentlig endnu en gang ansvaret til Pierre, men der nævnes ikke noget om en officiel overdragelse af titlen som Dread Pirate Roberts.
Indehavere af titlenRediger
Holdere af titlen Dread Pirate Roberts omfatter:
- Den oprindelige Roberts, pensioneret 15 år i Patagonien på det tidspunkt, hvor Ryan valgte Westley til at blive den næste Dread Pirate Roberts
- Clooney, den oprindelige Roberts’ styrmand (kun i romanen)
- Cummerbund
- Ryan
- Westley, som formodentlig går på pension kort efter romanens slutning
- Inigo Montoya, som formodentlig arver titlen efter Westley (filmversion)
- Pierre, som står i kø for at overtage titlen efter Westley (romanversion)
I filmens kontinuitet nævnes hverken Clooney eller Pierre, og Westley oplyser ikke, hvor mange (hvis nogen) personer der har haft titlen mellem den oprindelige Roberts og Cummerbund.
