Figur Emo Philips er kendt for sit unikke udseende og sine narrestreger på scenen, hvor han optræder som en urolig, muligvis mentalt forstyrret, nervøs, men meget intelligent person med en besættelse af kålsalat. Philips bevæger sig konstant under hele nummeret, idet han ofte skifter fra siddende til stående stilling, vandrer fra ende til anden på scenen, leger med sit hår eller tøj eller går så langt som til at klæde sig delvist af, mens han leverer sine punchlines. Hans komik, som i vid udstrækning er selvudslettende og ironisk, leveres ofte med en moduleret falset. Hans udseende (der lejlighedsvis beskrives som nørdet, disco- og vaudeville-inspireret), især hans hår – en bob i 1970’er-stil med lige frynser foran – har været en karakteristisk del af hans udseende og nummer i det meste af hans karriere.
Philips har indspillet tre komediealbum. Hans album E=mo², der er optaget live på Caroline’s på Manhattan i New York City, vandt i 1985 New Music Award for bedste komediealbum. Det blev senere genudgivet sammen med hans album Live at the Hasty Pudding Theatre på en enkelt cd. Han udgav også et album med navnet Emo i 2001. En af hans vittigheder blev kåret som den sjoveste religiøse vittighed nogensinde i en online-afstemning i 2005. I 2006 optrådte han på Newbury Comedy Festival. Han var med i top 50 på E4’s 100 Greatest Comedians, og han var også nummer 54 på Channel 4’s top 100 greatest standups.
Udover Philips’ lange karriere som standup-komiker har han haft skuespillerroller i tv-serier som Miami Vice og The Weird Al Show. I 2006 optrådte han på britisk tv som gæst i panelspillet 8 out of 10 Cats. Philips har flere voiceover-stemmer, bl.a. i den animerede serie Dr. Katz, Professional Therapist, Home Movies, Space Ghost Coast to Coast, Adventure Time som Cuber, den mystiske historiefortæller, og som stemme til Dooper i den animerede serie Slacker Cats. Philips har også medvirket i 4 afsnit af @midnight, i februar 2015, den 8. april 2016, et afsnit med 1990’er-tema den 26. september 2016 og finaleafsnittet den 4. august 2017.
Han har medvirket i spillefilm, herunder UHF fra 1989 (som Joe Earley, en temmelig klodset skolelærer, der ved et uheld saver sin tommelfinger af) og Desperation Boulevard i 1998. Derudover medvirkede han i den oprindelige udgave af Meet the Parents fra 1992 (også som executive producer) og var medproducer på genindspilningen fra 2000.
Omkring 2001 begyndte Philips at optræde oftere efter en pause i 1990’erne. Hans udseende blev drastisk ændret og fremstod mere “nyt årtusind” i stedet for hans karakteristiske bob og 1970’ernes afslappede disco-look. Philips havde nu salt & peber med gråt hår og var klædt i sort aktivt sportstøj og leverede den samme komiske rutine, men med en meget mere afdæmpet persona. Selv om Philips stadig er urolig, bærer han ikke længere tilfældige rekvisitter eller klæder sig af, som han plejede at gøre. Ligesom de fleste komikere fra Reagan-æraen følte Philips sig nødsaget til at tilpasse sig de skiftende tider og stilarter i den blomstrende digitale tidsalder i et forsøg på at forblive relevant for et yngre publikum, især senere års Generation X og Millennials, som udgjorde størstedelen af universitetsbefolkningen i den tidlige del af 2000’erne.
Philips bar kun denne fremtoning i et par år, trak sig tilbage i 2005 og dukkede op igen på komikerkredsen omkring 2010 med sit klassiske udseende og persona. Han har oplevet en betydelig genopblomstring i popularitet siden da og har i de sidste mange år været en af de foretrukne kunstnere på mange nationale comedy-turnéer, optrådt på Moontower Comedy Festival i Austin, Texas, og optrådt ofte på 24/7 Comedy.
“Weird Al” Yankovic og Philips turnerede sammen i hele USA i 2018 i Yankovic’s Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour.
