Den 35-årige Tripp (Matthew McConaughey) bor stadig hos sine forældre Al (Terry Bradshaw) og Sue (Kathy Bates) i Baltimore. Hans bedste venner Demo (Bradley Cooper) og Ace (Justin Bartha) bor også stadig i deres forældres hjem og virker stolte af det. Tripp har haft en række tilfældige kærester. Når han bliver træt af dem, inviterer han dem hjem til “hans sted” – og da de opdager, at han stadig bor hjemme, dropper de ham prompte.
Al og Sue er fascineret, da deres venner, hvis voksne søn for nylig er flyttet hjemmefra, afslører, at de har hyret en ekspert for at få ham til at flytte ud. Eksperten er Paula (Sarah Jessica Parker), som mener, at mænd bliver ved med at bo hjemme, fordi de har lavt selvværd. Hendes tilgang er at etablere et forhold til manden for at opbygge hans selvtillid og derefter overføre hans tilknytning fra sine forældre til hende. Hun finder imidlertid ud af, at Tripp ikke passer ind i hendes tidligere profiler, da han har normale sociale færdigheder, et godt selvværd og et godt job, som han er glad for. Efter et akavet møde med hans forældre forpurrer Paula Tripps forsøg på at droppe hende og har sex med ham, samtidig med at hun udvikler reelle følelser for ham. Hun og Tripp befinder sig i ukendt farvand og betror sig til deres venner.
Paulas kald forarger hendes værelseskammerat Kit (Zooey Deschanel), som tror, at Paula tog jobbet, fordi en mand, der boede hos sine forældre, knuste hendes hjerte. Paula er chokeret, da hun finder ud af, hvorfor Tripp bor hjemme: Han er blevet forstyrret, da hans forlovede pludselig døde, og hans familie har været hans trøst siden da.
Ace opdager, hvad der foregår, og afpresser Paula til en date med Kit; selv om Kit er mere tiltrukket af Demo, ender hun og Ace med at blive forelsket i hinanden. Ace “outs” derefter Paula til Demo, som derefter afslører alt for Tripp. Tripp konfronterer vredt sine forældre og slår op med Paula. Paula, der er plaget af skyldfølelse, tilbagebetaler Al og Sue’s penge. Efter en akavet konfrontation tilgiver Tripp sine forældre, men han kan ikke tilgive Paula for at have manipuleret ham.
Tripps forældre og venner udtænker en plan for at forsone de to. De binder og knebler Tripp og låser ham og Paula inde i et rum sammen. Paula skælder sit hjerte ud til ham, og han tilgiver hende endelig. Filmen slutter med Al og Sue i deres tomme bo, hvor de lykkeligt synger “Hit the Road, Tripp”. Dette går over i slutteksterne over Ray Charles-sangen “Hit the Road, Jack”, og vi ser Tripp og Paula sejle væk på hans nyindkøbte båd.
