I løbet af og efter collegetiden arbejdede Taylor hos Carlson Wedding Service (senere Carlson Craft), et trykkeri i Mankato, der specialiserede sig i indbydelser til højtidelige begivenheder. I 1975 ønskede virksomhedens ejer Bill Carlson at gå på pension, og Taylor tilbød at betale 2 millioner dollars i løbet af 10 år for virksomheden. Købet (som han betalte før tid) dannede grundlaget for Taylor Corporation, en privat multinational trykkeri- og elektronikvirksomhed med mere end 15.000 ansatte og med hovedsæde i North Mankato, Minnesota. Taylor er fortsat formand og administrerende direktør.
PolitikRediger
Taylor var republikansk senator i Minnesota fra 1981 til 1990 og fungerede som assisterende mindretalsleder fra 1983 til 1985 og som mindretalsleder fra 1985 til 1988. Han betragtede sig selv som medlem af partiets moderate fløj.
Fra 2016 til 2020 donerede Taylor 119.100 dollars til republikanske kandidater og sager.
Ejerskab af sportsholdRediger
Taylor købte majoritetsejerskab af NBA-basketballholdet Minnesota Timberwolves i 1994 og købte WNBA-basketballholdet Minnesota Lynx i 1999. Taylor var i forhandlinger om at købe Minnesota Twins, men det blev ikke til noget.
I 2000 blev han udelukket i næsten et år for at have underskrevet en hemmelig kontrakt med Joe Smith i strid med ligaens regler om lønloft. Før Donald Sterling var Glen Taylor den eneste NBA-ejer, der blev suspenderet i mere end et par kampe.
I 2015 havde Taylor et skænderi med NBA-legenden, Kevin Garnett, på grund af en misforstået aftale. Garnett havde fået det indtryk, at han efter sin pensionering fra NBA ville kunne overtage ejerskabet af Minnesota Timberwolves. Efter nogle uoverensstemmelser var det dog ikke tilfældet. Taylor og Garnett er ikke længere på talefod, og Garnett nægter også at få sin trøje pensioneret af Timberwolves efter at have tilbragt 14 sæsoner af sin karriere der.
I 2017 købte Taylor Iowa Energy fra NBA Development League (senere kaldet NBA G League) og omdøbte holdet til Iowa Wolves som Timberwolves’ udviklingsafdeling.
Han er tidligere formand for NBA’s bestyrelse i to perioder, 2008-2012 og 2014-2017.
Ejerskab af aviserRediger
I 2014 købte han Star Tribune for omkring 100 millioner dollars. Han fortalte MinnPost, at den berygtede liberale Star Tribune ville blive decideret mindre liberal under hans ledelse, men bemærkede, at avisen allerede havde bevæget sig mere mod midten i de seneste år.
