Chambers blev født i Dorchester, Massachusetts, og var søn af en kommerciel kunstner og en hjemmegående husmor. Han voksede op i et tofamiliehus, der var ejet af hans mormor om morfar. I en alder af 13 år begyndte Chambers’ mor at opkræve ham 15 dollars om ugen i husleje, og det var på dette tidspunkt, at han begyndte at arbejde i Stop & Shop-supermarkedet i nabolaget. Han klarede sig godt i markedet og opnåede forfremmelser og lønforhøjelser, men hans skolearbejde på English High School of Boston led under det. Han endte med at droppe ud af high school i sit sidste år.
I 1959 var Chambers ude af skolen og på udkig efter et formål i livet, så han endte med at gå ind i den amerikanske flåde som flyelektroniker. Efter fire år i tjenesten og efter at have opnået rang af Petty Officer Second Class – E-5 vendte han hjem og begyndte at arbejde på en bar i South End, der var ejet af hans mor. Han arbejdede i to måneder, før han blev fyret af sin mor på grund af en fejl i planlægningen.
Efter flåden begyndte Chambers at arbejde som reparatør af kopimaskiner i Cambridge, Massachusetts, for 75 dollars om ugen plus provision på alle servicekontrakter, han kunne sælge. Da han var 22 år gammel, havde han med penge lånt af sine forældre startet sit eget kopimaskindistributionsfirma kaldet A-Copy America i Hartford, Connecticut. Kopimaskinebranchen var ved at ændre sig fra en leasingmodel til en salgsmodel på grund af de nye billige kopimaskinmodeller fra firmaer som Minolta, Canon og Sharp, og Chambers begyndte at sælge kopimaskiner sammen med kopiforbrugsstoffer. Hans virksomhed blev snart verdens største Minolta- og Canon-forhandler med 1.400 ansatte på 36 kontorer.
I 1983 solgte Chambers A-Copy-forretningen til Alco Standard Corporation for angiveligt 80 millioner dollars, og han fortsatte med at arbejde med virksomheden i yderligere to år.
Chambers startede sin bilforretning efter at have købt en Oldsmobile-Cadillac-forhandler i New London, Connecticut, i 1985. Hans beslutning om at købe forretningen var baseret på hans egen dårlige købsoplevelse hos forhandleren. Da Chambers forbedrede driften af denne første bilforhandler, startede han Herb Chambers Companies.
I maj 2017 blev Chambers tildelt New England Motor Press Association Executive of the Year Award for sine fremragende bidrag til bilindustrien.
