Altid i offentlighedens søgelys
I 1964 flyttede Jackie Kennedy med sine børn til en lejlighed i New York City, hvor hun håbede, at de ville kunne undgå medierne. Familien skulle snart lide endnu et svært tab. Den 6. juni 1968 blev den afdøde præsidents bror, Robert Kennedy (1925-1968), der var blevet en faderfigur for sin nevø og niece, myrdet i Californien, mens han førte kampagne for den demokratiske præsidentkandidatur. Fire måneder senere giftede Jackie Kennedy sig med den velhavende forretningsmand Aristoteles Onassis (1906-1975).
Den unge Kennedy kom nogle gange op at slås med journalister og fotografer, der fulgte ham og hans søster rundt. Medierne kritiserede ham for at være selvcentreret og for hans mindre end fremragende resultater i skolen. Efter gymnasiet blev han mere seriøs omkring sin uddannelse. Først studerede han miljøspørgsmål på en skole i Afrika. Senere skulle han vende tilbage til Afrika efter sit første år på Brown University i Providence, Rhode Island. Under sit ophold i Afrika arbejdede han med et mineselskab i Johannesburg, Sydafrika, og mødte studenter og regeringsledere i Zimbabwe. I løbet af sin studietid arbejdede han også med fredskorpset i Guatemala for at hjælpe jordskælvsofre.
Efter at have taget en bachelorgrad i amerikansk historie i 1982 studerede Kennedy på universitetet i Delhi i Indien. Da han vendte tilbage til USA, begyndte han at arbejde for New York City Office of Business Development i 1984. I 1986 begyndte han på New York University Law School, primært for at behage sin mor. På det demokratiske nationalkonvent i 1988 holdt han en tale for at præsentere sin onkel, senator Edward Kennedy (1932-), som gav ham to minutters stående bifald og fik mange til at spekulere på, om han forberedte sig på at stille op til valget. Han bestod sin advokateksamen (en prøve, som en person skal bestå, før han eller hun får lov til at praktisere som advokat) i tredje forsøg og blev i august 1989 ansat som assisterende anklager på Manhattan hos New Yorks distriktsadvokat Robert Morgenthau (1919-). Han vandt alle seks af de sager, som han førte i retten, inden han forlod stillingen i 1993.
