Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) er en telefonist og en damemenneske med en hobby: Hvis en fyr mister en pige og vil have hende tilbage, kontakter han Tank og betaler ham for at tage pigen med på en dårlig date. I løbet af aftenen opfører Tank sig uundgåeligt på den mest tåbelige måde, hvilket får pigen til at indse, at hendes eks ikke var så slem en fyr alligevel og komme tilbage til deres eks.
Han deler lejlighed med sin stedfætter Dustin (Jason Biggs), der er faldet for hans kollega Alexis (Kate Hudson). Dustin tager Alexis med på en date og tilstår sin kærlighed, men hun insisterer på, at de forbliver venner. Efter daten forklarer Dustin sin situation til Tank, som frivilligt tilbyder sine tjenester som en god ven (i stedet for at skulle betale for sine tjenester som sædvanligt). Dustin afviser ham i første omgang, da han ikke ønsker, at Tank skal være tæt på Alexis, men næste dag ser han Alexis flirte med en anden kollega og tigger Tank om at invitere Alexis ud. Han accepterer.
Tank støder ind i Alexis, og de aftaler at gå ud sammen. Han opfører sig dårligt hele aftenen, men Alexis er for beruset til at bekymre sig om det. Da han sætter hende af, forventer hun, at han kommer ind, men han modstår fristelsen på grund af loyalitet over for Dustin. Alexis ringer til Dustin, men da de mødes, forklarer hun, at hendes date med Tank har motiveret hende til at se andre mænd. Dustin sender Alexis roser og et undskyldningsdigt i Tanks navn. Alexis ringer til Tank på arbejdet og skælder ham ud for at være gået tidligt den foregående aften. Tank opsøger Alexis, og de ender med at have tilfældig sex på regelmæssig basis, mens Dustin begynder en række desperate forsøg på alligevel at forblive venner med hende.
Dustin forbereder sig på at gå på date med en enlig mor, men da han ankommer for at hente hende, ammer hun sit barn. Dustin, i et forsøg på at være sjov, bemærker akavet, at han gerne vil have det samme som barnet får. Kvinden, der nu er blevet skrækslagen og rasende, råber af Dustin og smider ham ud og aflyser deres date. Dustin tager hjem til Alexis for at besøge hende, men får at vide af hendes værelseskammerat, at Alexis havde travlt ovenpå med de fyre, hun har haft sex med regelmæssigt. Dustin, der er endnu mere oprørt og nægter at gå, begynder at gå op ad trappen for at opdage, at den mand, som Alexis har været i seng med, faktisk er Tank. Tank og Dustin kommer op at skændes og går hver til sit. Tanks følelser for Alexis er nu blevet større, og han beslutter sig for at rådføre sig med sin far (Alec Baldwin). Efter mødet med sin far er han i tvivl om, hvorvidt han fortjener et seriøst forhold med hende. Da han deltager i Alexis’ søster Rachels (Diora Baird) bryllup, går det op for ham, at hun er en af hans tidligere dårlige dates. Brudgommen, Josh (Taran Killam), beder Tank om at holde mund om hans brug af hans tjenester. Efter at have overhørt Alexis fortælle Rachel, at hun er faldet for ham, får Tanks skyldfølelse ham til at sabotere deres forhold og ringe til Dustin for at undskylde over for ham.
Dustin ankommer til bryllupsreceptionen og afslører Tanks planer over for Alexis. Tank påpeger sine klienter, herunder gommen, og bliver slået og smidt ud. Alexis, der er fortvivlet over, at Tank har brugt hende, og at Dustin har betalt for at vinde hende billigt, ønsker aldrig at se nogen af dem igen. Senere, mens han taler med Dustin og hans far, går det op for Tank, at han elsker Alexis, og de opfordrer ham til at forsone sig med hende. Han finder hende og jogger et par kilometer med hende i forsøget på at gøre det godt igen, men Alexis er uberørt.
Tre måneder senere er Tank på en date, da Alexis ser ham og spontant beslutter sig for at sabotere daten ved at bringe ham i forlegenhed. Hun går hen til ham og smider vin i ansigtet på ham og ødelægger hans date. Derefter fortsætter hun med at forsøge at gøre ham flov ved at sige til hele lokalet, at han efterlod hende gravid. Han opdager hurtigt hendes “joke”, og de fortsætter med at kaste fornærmelser efter hinanden (hvoraf nogle af dem skygger for tidligere fornærmelser, som de kastede efter hinanden ved deres andet møde), idet de hver især forsøger at overgå hinanden i et “lege-argument” med fornærmelser og drillerier. Herefter forsoner de sig med et kys. Filmen slutter med at antyde, at deres forhold er i gang igen. Da filmens titler rulles op, vises/suspeges det, at Dustin og Alexis’ værelseskammerat Ami (Lizzy Caplan) finder sammen (eller i det mindste har et seksuelt møde, hvis ikke rent faktisk et forhold). Det er overladt til publikum at afgøre det.
