FilmEdit
Carradine fik sin filmdebut i 1972 i The Cowboys med John Wayne. Han var også med i en kortvarig tv-serie af samme navn, der var baseret på filmen. Han optrådte som morder i Martin Scorseses film Mean Streets, hvor han skød den karakter, der blev spillet af hans bror David, ihjel.
I denne periode arbejdede han sammen med David på nogle uafhængige projekter, herunder en bikerfilm ved navn You and Me (1975) og en uudgivet musical ved navn A Country Mile. Han lavede også kameraarbejde til Davids kultklassiker Americana, der er inspireret af Vietnamkrigen, og som først blev udgivet i 1983.
I 1976 fik Carradine mulighed for at vise på skærmen, hvad han anså for at være sin “første ambition”, nemlig bilspil, da han spillede Jim Cantrell i Paul Bartels Cannonball. I filmen vinder Roberts karakter et landevejsløb på tværs af landet og slår favoritten, Coy “Cannonball” Buckman, spillet af hans bror, David. I 1977 blev Robert en snack for den hævngerrige dræberhval i Jaws-imitationsfilmen Orca.
Robert spillede også sammen med andre af Hollywoods afkom i filmen “Joyride” fra 1977, hvor han spillede sammen med Desi Arnaz, Jr., Melanie Griffith og Anne Lockhart, datter af June Lockhart, i en film om unge californiere, der kører op til Washington og Alaska for at søge deres lykke.
I 1978 fik Robert en krævende rolle i Hal Ashbys Oscar-vindende Vietnamkrigsdrama Coming Home, som havde Jane Fonda og Jon Voight i hovedrollerne. Hans præstation fik nogle til at spekulere i, at han måske var den bedste skuespiller i sin familie.
Robert var medvirkende til at sikre sig sine brødre David og Keith til at optræde sammen med ham i et af de mest usædvanlige castingarrangementer i filmhistorien. Sammen spillede Carradines-brødrene Younger-brødrene i The Long Riders (1980) sammen med tre andre sæt skuespillerbrødre: Stacy og James Keach, Dennis og Randy Quaid og Christopher og Nicholas Guest.
I 1980 spillede Carradine også sammen med Mark Hamill og Lee Marvin i Samuel Fullers The Big Red One, der fortæller om Fullers oplevelser under Anden Verdenskrig. Hans karakter, der var baseret på Fuller selv, fortalte filmen.
I 1983 spillede han sammen med Cherie Curie hovedrollen i science fiction-filmen Wavelength, hvor han spillede en forvasket rockstjerne, der hjælper rumvæsener med at flygte fra en militærbase. Til filmen opførte han sine egne kompositioner, herunder en opkaldt efter hans datter, Ever. I 1983 medvirkede han også i musikvideoen til The Motels-hittet “Suddenly Last Summer” som forsangerinden Martha Davis’ kærlighedsinteresse.
Carradines største filmsucces til dato kom i 1984, da han spillede hovedrollen i Revenge of the Nerds som den ledende nørd Lewis Skolnick. For at forberede sig til komedien tilbragte Carradine tid på The University of Arizona, hvor filmen blev optaget, hvor han deltog i rush week. “Ingen studenterforeninger valgte ham, hvilket overbeviste Carradine om, at han faktisk var den rette til rollen som nørden, som ingen ønskede at gøre krav på som deres egen.” Carradine gentog rollen som Skolnick i tre fortsættelser og overtog rollen som executive producer i de to sidste. I 2018 deltog Carradine sammen med Andrew Cassese og Don Gibb i et interview på Niagara Falls Comic Con. I 2001 spillede han Donald Keeble i Max Keeble’s Big Move. I 2000 spillede han sammen med Caroline Rhea i Mom’s Got a Date with a Vampire (Mor har en date med en vampyr). Han gentog sin rolle som Sam McGuire i The Lizzie McGuire Movie i 2003.
FjernsynRediger
Carradines første tv-optræden var i 1971 i den klassiske westernserie Bonanza. Han optrådte også i sin bror Davids serie Kung Fu som Sunny Jim, den stumme ledsager til Serenity Johnson, der blev spillet af hans far John Carradine, i et afsnit med titlen Dark Angel (1972). I 1979 var han sammen med Melissa Sue Anderson i Survival of Dana. I 1984 spillede Carradine Robert Cohn i tv-miniserien “The Sun Also Rises” af Ernest Hemingway. I 1987 medvirkede han i HBO-miniserien Conspiracy: The Trial of the Chicago 8. Han var også en gæstestjerne i et afsnit af Law & Order: Criminal Intent med titlen Gone (2005, sæson 4, afsnit 11). Han medvirkede også i Jane Doe, en tv-serie instrueret af James A. Contner, i 2007.
Han spillede far Sam McGuire i Lizzie McGuire fra 2001 til 2004. Serien havde Hilary Duff i hovedrollen som Lizzie og var meget populær blandt piger. Seriens realistiske tilgang til en 13-årig piges problemer appellerede også til forældrene.
Han medvirkede i ER-afsnittet “Sleepless in Chicago” sammen med Nerds-stjernen Anthony Edwards.
I januar 2013 var han og den tidligere Revenge of the Nerds-medspiller Curtis Armstrong værter for King of the Nerds på TBS, en reality-tv-serie, hvor en gruppe nørder konkurrerer om at finde ud af, hvem der er den mest nørdede.
I 2015 var han med i et afsnit af fjerde sæson af Celebrity Wife Swap sammen med Hall of Fame wide receiver Terrell Owens.
