Rory drømmer om at studere på Harvard University og bliver optaget på det prestigefyldte og fiktive Chilton Academy, hvor hun går i gymnasiet i andet, første og sidste år. For at betale skolepenge beder Lorelai om penge fra sine fraskilte rige forældre, Richard og Emily. De indvilliger i at betale for Rorys uddannelse på betingelse af, at de to kommer til deres hus hver fredag aften til middag. Inden Rory forlader Stars Hollow High School, møder hun Dean Forester (Jared Padalecki). Rory overbeviste næsten sig selv om, at hun ikke ville tage på Chilton, fordi hun ikke ville forlade Dean, men efter at have lært om de store ofre, som hendes mor har gjort, beslutter hun sig for at tage på Chilton. Rory og Dean kommer sammen i to sæsoner og slår kun op én gang, da Dean fortalte Rory, at han elskede hende på deres 3-måneders jubilæum, og hun svarede, at hun skulle tænke over det, men til sidst bliver de forsonet igen. Dean ledsager Rory, da hun bliver præsenteret for samfundet ved et debutantbal arrangeret af hendes bedstemors afdeling af Daughters of the American Revolution. I løbet af sin tid på Chilton bliver Rory involveret i en fejde med den nære akademiske rival, Paris Geller. Selv om de to senere bliver venner, fortsætter rivaliseringen under deres universitetsstudier. Rory stiller modvilligt op til studenterrådet sammen med Paris og vinder, og hun skriver for Chilton-avisen The Franklin.
Da hun møder Jess Mariano (Milo Ventimiglia), bliver Rory forelsket i ham. De bliver først venner, men begynder at date, efter at Dean slår op med Rory, fordi han ser, at Rory kan lide Jess. Forskellige problemer gør dog deres forhold svært. Efter at Jess pjækker fra skolen for at arbejde i Walmart, hvilket gør ham ude af stand til at tage eksamen eller tage Rory med til skoleballet, beslutter Jess sig for at tage til Californien for at besøge sin far, som han er blevet forfremmet fra, og slår dermed effektivt op med Rory. Jess fortæller ikke Rory, at han rejser, men ringer senere og siger ikke noget i telefonen, indtil Rory opdager, at det var ham, og afslører, at hun måske elskede ham, men at hun bare skulle komme over det. Senere samme år, stadig ked af det, vender Jess tilbage og fortæller Rory, at han elsker hende, hvorefter han tager af sted igen.
Efter at have afsluttet Chilton som valedictorian og med et gennemsnit på 4,2, går Rory på Yale University, hendes bedstefars alma mater, i fjerde sæson – selv om hun hele sit liv har ønsket at gå på Harvard – efter at have besluttet, at fordelene ved Yale opvejede hendes drøm om at studere på Harvard. I løbet af sit første år på universitetet bor Rory på Durfee Hall og deler kollegieværelse med Tana, Janet og en anden Chilton-alumne, Paris Geller. I begyndelsen af sit andet år flytter hun til Branford College, det samme kollegium, som hendes bedstefar, Richard Gilmore, boede på. Her deler hun et kollegieværelse med Paris. På Yale studerer Rory engelsk som hovedfag og følger sin interesse for journalistik; hun ønsker at blive udenrigskorrespondent, og hendes forbillede er Christiane Amanpour. Hun skriver for Yale Daily News og er dens redaktør mod slutningen af sine studier.
Mens hun er på Yale, genoptager Rory forbindelsen med Dean, som giftede sig med Lindsay (en skolekammerat) lige efter high school, men det står hurtigt klart, at han impulsivt gjorde det som en genforening fra Rory. I samme periode dukker Jess uventet op på Yale for at se Rory og beder hende om at stikke af med ham, men hun nægter. Dean bliver jaloux, men han og Rory kommer tættere på hinanden og har en affære, hvorunder Rory mister sin mødom. Lorelai er vred og skuffet over Rory, som beslutter sig for at rejse til Europa med sin bedstemor til sommer for at undgå konflikter. Kort efter skilles Dean fra Lindsay, og de to fortsætter med at se hinanden.
I mellemtiden stifter Rory bekendtskab med arvingen til Huntzberger Publishing Company, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Hun bliver hurtigt interesseret i ham, og efter at Dean har slået op med hende (hun blev tilbageholdt til en fest arrangeret af hendes bedsteforældre for at præsentere hende for de velhavende og egnede sønner af deres venner fra Yale-alumnerne, herunder Logan), tager hun det første skridt ved bedsteforældrenes løftefornyelse. Deres forhold begynder tilfældigt som en “uforpligtende” affære, fordi Logan gør det klart, at han ikke ønsker at binde sig til et forhold. Efterhånden som tiden går, bliver Rory dog utilfreds med deres åbne forhold, og efter en dag med beruset selvransagelse foreslår hun, at de bør afslutte deres seksuelle forhold og være venner, fordi hun er “en pige, der er til veninder”. Logan tolker dette som et ultimatum og går uventet ind på at date hende udelukkende. Ved hendes første gang til middag hos Logans familie afviser Huntzbergers Rory som en passende kæreste til deres søn på grund af hendes ambitioner om at arbejde og hendes baggrund. Logan bekræfter dog sit engagement i deres forhold, selv om presset fra Huntzbergers fortsat forfølger parret.
For at gøre det godt igen giver Logans far, Mitchum Huntzberger, Rory en praktikplads på en af sine aviser, Stamford Eagle Gazette, til Rory. Ved praktikperiodens afslutning fortæller Mitchum Rory, at hun ikke har det, der skal til for at blive journalist, selv om hun ville blive en god assistent. Rory er oprevet og vred og overtaler Logan til at forlade sin søsters forlovelsesfest, der afholdes i en marina, for at stjæle en yacht og få afløb for sin frustration. Da hun bliver pågrebet, bliver Rory idømt 300 timers samfundstjeneste og genovervejer sine livslange ambitioner og sin nuværende vej på Yale. Hendes beslutning om at tage fri for at overveje sine muligheder fremskynder den mest vedvarende splittelse med Lorelai til dato, som begynder i sæson 5’s finale. Hun flytter ind i sine bedsteforældres poolhus, melder sig ind i Emilys afdeling af Daughters of the American Revolution og begynder at arbejde for organisationen. Rory og Lorelai taler næsten ikke sammen i månedsvis og bliver først forsonet midt i sæson seks i “The Prodigal Daughter Returns.”
Rory oplever nogle problemer med den begrænsede frihed ved at bo hos sine bedsteforældre, primært centreret om hendes seksuelle forhold til Logan, og hun revurderer sit liv efter endnu et uventet besøg fra Jess. Han har opnået noget med sit eget liv ved at skrive en roman, og han opmuntrer hende til at se, at hendes nuværende valg ikke passer til den, hun virkelig er. Jess’ besøg og Rorys efterfølgende erkendelse af, at hun ikke gør noget ved sit liv, fremskynder imidlertid et skænderi med Logan, og parret er fremmedgjorte i nogen tid. Rory forfølger stædigt sin tidligere redaktør for at få et job på Stamford Eagle Gazette, tager ekstra kurser på Yale for at indhente den tid, hun har været væk, og bliver uventet valgt som redaktør for Yale Daily News, hvor hun overtager posten fra Paris.
Rory og Logan genforenes og cementerer deres forhold på trods af, at han efter sin eksamen arbejder i London i England og har en mislykket forretning. Hun opdyrker nye venskaber med piger, der er involveret i kunst og drama, Olivia og Lucy, selv om disse forhold bliver anstrengt, da Marty, en ven, der var forelsket i Rory i en tidligere sæson, afsløres at være Lucys kæreste. Rory er uventet blevet valgt som redaktør af Yale Daily News, men senere bliver Rorys embedsperiode afsluttet, og hun føler sig deflateret. Hun fortsætter med at arbejde hen imod sit mål og søger Reston Fellowship for at blive praktikant på New York Times samt søger og interviewer til andre job. Hun afviser et fast jobtilbud, fordi hun regner med at få Reston Fellowship. Da hun får afslag, er Rory i oprør, da hun ikke kan koncentrere sig om en afsluttende eksamen om John Miltons episke digt Paradise Lost og generelt oplever stor usikkerhed om sin fremtid.
På Rorys egen dimissionsfest, hvor det afsløres, at hun er dimitteret med udmærkelse og medlemskab af Phi Beta Kappa, frier Logan uventet til hende og beder hende flytte til Palo Alto, Californien, sammen med ham. Hun overvejer hans tilbud, men afslår i sidste ende og foreslår, at de forsøger at opretholde et langdistanceforhold. Hun siger, at hun nyder den åbenhed, hun har i sit liv, og de muligheder, hun har foran sig. Et ægteskab nu ville begrænse det. Logan finder imidlertid udsigten til at “gå baglæns” i deres forhold uappetitlig og stiller det ultimatum, at det er “alt eller intet”. Rory returnerer ordløst sin forlovelsesring, og Logan går sin vej. I det sidste afsnit havde Rory forberedt adskillige CV’er, som hun skulle sende, inden hun tog på ferie med sin mor. Da en anden journalist dropper ud i sidste øjeblik, bliver hun tilbudt et job som journalist for et online magasin, hvor hun skal dække Barack Obamas præsidentkampagne og hans kandidatur til det demokratiske partis nominering. Luke holder en overraskende dimissionsfest for Rory, som afslutter serien.
Nej ni år senere er Rory i en rutine. Hun er blevet en succesfuld freelancejournalist, men hun er blevet fyret fra et job som ghostwriter for en bog, og hun har opgivet sin lejlighed for at bo forskellige steder som New York, London og Stars Hollow. Hun har været sammen med en mand ved navn Paul i to år, men synes ikke at være investeret i deres forhold. Efter hun har slået op med Paul, dyrker hun også tilfældig sex, bl.a. med en navnløs mand i et Wookie-kostume.
Mens Rory jetter frem og tilbage mellem Amerika og London, ser hun Logan ved siden af. Han er til gengæld sin forlovede utro med Rory, men han vil ikke forlade hende for Rory. Rory går til samtale om flere mange job, men hun får ikke nogen lovende tilbud. Rory ender tilbage i Stars Hollow og bliver redaktør for Stars Hollow Gazette. Mens hun er på arbejde en dag, besøger Jess hende og giver hende ideen om at skrive en bog om sit liv og forholdet til sin mor, Lorelai.
Rory og hendes mor bliver uvenner, da Rory fortæller Lorelai om bogen, da Lorelai ikke ønsker, at der skrives om hendes liv. Rory fortsætter med at vandre, selvom hun er meget fast besluttet på at skrive sin roman. Hun bryder definitivt med Logan, da hun mener, at deres forhold ikke er det, der er bedst for hende. Hun ender med at forsone sig med sin mor og er til stede, da Lorelai gifter sig med Luke. Rory afslører senere over for Lorelai, at hun er gravid. Selv om faderens identitet ikke udtrykkeligt bliver nævnt, antyder timingen, at det er Logans barn.
