I 1994 organiserede den tidligere borgmester og nuværende talkshow-vært Roger Hedgecock en gruppe demonstranter, der kaldte sig “The Normal People”. De ansøgte om at marchere i Pride-paraden “i politisk uenighed med den homoseksuelle dagsorden”. Da de blev afvist af arrangørerne af paraden, anlagde Hedgecock sag med den begrundelse, at deres udelukkelse var i strid med San Diegos “Human Dignity Ordinance” (bekendtgørelse om menneskelig værdighed). Superior Court afviste deres krav med den begrundelse, at deres ret til at marchere ikke var beskyttet af forordningen, da paraden var et privat arrangement, og “Normal People”-budskabet havde til formål at forstyrre arrangementet.
I 2011 marcherede flere hundrede aktive og pensionerede militærpersoner i paraden i forventning om den forestående ophævelse af “Don’t ask, don’t tell”-reglen for amerikansk militærpersonale. De bar ikke militæruniformer, men derimod T-shirts med navnet på deres tjenestegren. Det var første gang, at amerikansk militærpersonale i aktiv tjeneste offentligt marcherede i en gay pride-parade.
I 2012 gav det amerikanske forsvarsministerium tilladelse til, at militærpersonale kunne bære deres uniformer under deltagelse i San Diego Pride Parade. Det var første gang, at amerikansk militærpersonale fik tilladelse til at bære deres tjenesteuniformer i en sådan parade. Den lokale flådekommando havde allerede godkendt, at flådeuniformer måtte bæres, men DOD besluttede at tilføje deres officielle godkendelsesstempel, “da begivenheden har fået national medieopmærksomhed”. Forsvarsministeriet understregede, at der var tale om en engangsgodkendelse, og at den kun gjaldt for denne særlige parade på baggrund af deres vurdering af, at der var tale om en ikke-politisk borgerbegivenhed. Militærpersoner har generelt lov til at deltage i parader, hvis paraden er upolitisk, patriotisk af natur og en borgerlig begivenhed, men de skal have en særlig tilladelse til at bære deres uniformer ved en sådan begivenhed. I DOD-direktivet stod der: “På baggrund af vores nuværende viden om begivenheden og eksisterende politikker giver vi hermed tilladelse til, at uniformerede militærpersoner kan deltage i dette års parade, forudsat at militærpersoner deltager i deres personlige egenskab og sikrer, at de overholder de militære standarder for udseende og brug af militæruniform.” To republikanske kongresmedlemmer gjorde indsigelse mod beslutningen og sagde, at paraden var af politisk karakter, men arrangørerne sagde, at den ikke var politisk og påpegede, at begge San Diegos borgmesterkandidater marcherede i paraden, selv om den ene er en konservativ republikaner og den anden er en liberal demokrat.
Også i 2012 startede paraden fra Harvey Milk Street, den første gade i landet, der er opkaldt efter det homoseksuelle borgerrettighedsikon Harvey Milk, og gik forbi et nyt stort regnbueflag, som blev hejst for første gang den 20. juli 2012 som startskud til Pride-festivalen. Både omdøbningen af gaden og flaget blev enstemmigt godkendt af byrådet i maj.
Festivalen i 2013 bød på et udendørs bryllupskapel (parrene arrangerede selv deres egne officerer) for at fejre ophævelsen af Californien Proposition 8 den foregående måned. Grand marshals var Latoya Jackson og George Takei med sin mand Brad.
I 2016 var organisationen genstand for kontroverser, da nogle medlemmer af lokalsamfundet var utilfredse med organisationens handlinger og krævede gennemsigtighed. Specifikt fyrede de den administrerende direktør Stephen Whitburn, en tidligere kandidat til byrådet i San Diego. Efterfølgende blev der dannet en gruppe ved navn Save SD Pride som et svar på en opfattet mangel på gennemsigtighed. I december 2016 blev det annonceret, at grupperne havde indgået en aftale, der ville reformere organisationen ved at tilføje et rådgivende råd samt konsolidere sig til én gruppe, der skulle fokusere på Pride-arrangementet i 2017.
I 2020 blev paraden virtuel på grund af virkningerne af COVID-19-pandemien. Essential workers blev erklæret “community grand marshall”. Adam Lambert, GiGi Goode og Margaret Cho delte budskaber om støtte.
