Skandale und Rückschläge
Michaels erlitt zu dieser Zeit auch einen persönlichen Rückschlag. Im Jahr 1994 hatte er einen schweren Autounfall, bei dem er sich die Nase, den Kiefer und mehrere Finger sowie einige Rippen brach. Michaels und der Rest der Gruppe gingen zurück in die Aufnahmestudios für das nächste Projekt. Nachdem sie die Arbeit an ihrem Album abgeschlossen hatten, mussten sie enttäuscht feststellen, dass die Plattenfirma es nicht veröffentlichen wollte. Stattdessen brachte die Firma ein Greatest Hits-Album heraus. Das neue Material wurde schließlich im Jahr 2000 als Crack a Smile and More veröffentlicht.
Im Jahr 1998 wurde Poison von ihrer Plattenfirma fallen gelassen. Während seine Band vor sich hin dümpelte, beschäftigte sich Michaels mit anderen Projekten. Er gründete eine Produktionsfirma mit dem Schauspieler Charlie Sheen, was zu seiner ersten Filmhauptrolle in Letter from Death Row (1998) führte. Michaels spielte einen verurteilten Mörder, dem die Todesstrafe droht. Neben der Schauspielerei schrieb er auch das Drehbuch und den Soundtrack für den Film. Michaels fungierte auch als Co-Regisseur.
Michaels machte zu dieser Zeit wegen einer ganz anderen Art von Auftritt Schlagzeilen. Ein Sextape, in dem er und seine ehemalige Freundin Pamela Anderson zu sehen waren, gelangte in die Hände der Internet Entertainment Group. Um die Veröffentlichung des Videos zu verhindern, verklagte Michaels das Unternehmen. Es war unklar, wie das Unternehmen in den Besitz des Bandes kam. Der Anwalt von Michaels, Edwin F. McPherson, erklärte damals gegenüber der Los Angeles Times, dass „Pam eine Kopie hatte. Bret hatte eine Kopie. Bret hat seine Kopie immer noch. Das ist alles, was ich weiß.“
Nachdem sich der Skandal gelegt hatte, ging Michaels wieder mit Poison auf Tournee, wieder mit DeVille als Bandmitglied. Im Jahr 2001 mussten sie einige Termine absagen, nachdem Dall sich einer Notoperation an der Wirbelsäule unterzogen hatte. Nach seiner Genesung stieß Dall wieder zur Gruppe und Poison machte weiter. Im Jahr 2002 veröffentlichten sie ein Album mit neuem Material, Hollyweird. Obwohl es in den Charts keinen großen Erfolg brachte, blieb die Gruppe ein beliebter Live-Act. Michaels nahm auch zwei Soloalben auf, Songs of Life (2003) und Freedom of Sound (2005).
Nicht jeder war jedoch ein Fan. Michaels wurde von Glasscherben getroffen, nachdem jemand 2005 in Chicopee, Massachusetts, Schüsse auf seinen Tourbus abgefeuert hatte. Unerschüttert gab er damals eine Erklärung ab, in der es unter anderem hieß: „
Reality-TV-Star
Um seiner Karriere eine neue Richtung zu geben, teilte Michaels 2007 seine Suche nach Liebe mit dem Fernsehpublikum in der Reality-Show Rock of Love. Eine Gruppe von Frauen wetteiferte um seine Zuneigung, während sie eine Reihe verschiedener Herausforderungen meisterten. Die Show wurde von den Kritikern verschmäht und erhielt eine Reihe von harschen Kritiken, darunter auch dieser Kommentar der New York Times: „Der wohlmeinende, abgehalfterte Bret ist von Frauen umgeben, die zu jung, zu verzweifelt oder zu high sind, um zu wissen, dass einfach zu sein an sich nicht lustig ist. Dennoch wurden die Zuschauer von der Show mit all ihren skurrilen Charakteren und Michaels‘ offenen Kommentaren süchtig. Michaels brachte auch seinen Diabetes in die Sendung ein, indem er den Kandidaten beibrachte, was sie im Notfall tun sollten. Am Ende entschied er sich für Jes, die rosahaarige Kosmetikerin aus Illinois.
Allerdings kam Michaels‘ Beziehung mit der Gewinnerin nie richtig in Gang. Er setzte seine Suche nach einer attraktiven Frau, die mit seinem Rock’n’Roll-Lebensstil zurechtkam, 2008 in Rock of Love 2 fort. Die jüngsten spärlich bekleideten Junggesellinnen haben für Michaels private Peepshows veranstaltet, auf Motorrädern gearbeitet, Schlammfußball gespielt und andere Herausforderungen gemeistert, während sie versuchten, Michaels‘ Herz zu gewinnen. Einige haben sich nicht allzu sehr angestrengt. Eine Kandidatin war so betrunken, dass sie ihre eigene Eliminierung verschlief.
Im Jahr 2020 trat Michaels bei The Masked Singer als Banana an und schied in Folge 13 aus.
Gesundheitsprobleme und Privatleben
Neben seiner Arbeit mit Poison und im Fernsehen hat Michaels einige Erfolge als Solokünstler gefeiert. In den letzten Jahren hat er einen hektischen Tourneeplan aufrechterhalten, der durch mehrere gesundheitliche Probleme unterbrochen wurde. Im Jahr 2009 verletzte sich Michaels bei einem Auftritt bei den Tony Awards. Er wurde von einem Teil des Bühnenbilds am Kopf getroffen. Im darauffolgenden Jahr erlitt Michaels eine Hirnblutung, von der er annahm, dass sie durch seine Verletzung bei den Tony Awards verursacht wurde. Außerdem unterzog er sich 2010 einer Notoperation des Blinddarms.
Im Mai 2014 verließ Michaels die Bühne mitten in einer Vorstellung wegen Unterzuckerung. Im Herbst unterzog er sich dann einer Nierenoperation und musste nach dem Eingriff mehrmals ins Krankenhaus zurückkehren. Während dieser Krise informierte Michaels‘ Gitarrist Pete Evick auf seiner Facebook-Seite über den aktuellen Stand der Dinge. Er schrieb, dass Michaels innerhalb von zwei Wochen in 6 Krankenhäusern im gesamten Mittleren Westen ein- und ausgegangen ist“. Während einige Konzerttermine verschoben werden mussten, blieb Michaels verpflichtet, seine anderen November-Shows zu spielen.
Michaels ist Vater von zwei Kindern. Er hat zwei Töchter, Raine und Jorja, mit seiner früheren Freundin Kristi Gibson.