Die Figur des Emo Philips ist weithin für sein einzigartiges Aussehen und seine Mätzchen auf der Bühne bekannt. Er erscheint als zappeliger, möglicherweise geistig gestörter, nervöser, aber hochintelligenter Mensch mit einer Obsession für Krautsalat. Philips bewegt sich während seines Auftritts ständig, wechselt oft vom Sitzen zum Stehen, wandert auf der Bühne von einem Ende zum anderen, spielt mit seinen Haaren oder seiner Kleidung oder zieht sich sogar teilweise aus, während er Pointen zum Besten gibt. Seine Comedy, die größtenteils selbstironisch und selbstironisch ist, wird oft mit moduliertem Falsett vorgetragen. Sein Aussehen (das gelegentlich als „geeky“, „disco“ und „vaudeville-inspiriert“ beschrieben wird), insbesondere sein Haar – ein Bob im Stil der 1970er Jahre mit geradlinigen Ponyfransen – ist für den größten Teil seiner Karriere ein charakteristisches Merkmal seiner Erscheinung und seines Auftritts gewesen.
Philips hat drei Comedy-Alben aufgenommen. Sein Album E=mo², live aufgenommen im Caroline’s in Manhattan, New York City, gewann 1985 den New Music Award für das beste Comedy-Album. Es wurde später zusammen mit seinem Album Live at the Hasty Pudding Theatre auf einer einzigen CD wiederveröffentlicht. Außerdem veröffentlichte er 2001 ein Album namens Emo. Ein Witz von ihm wurde 2005 in einer Online-Umfrage zum lustigsten religiösen Witz aller Zeiten gewählt. Im Jahr 2006 trat er auf dem Newbury Comedy Festival auf. Er wurde in die Top 50 von E4’s 100 Greatest Comedians aufgenommen und erschien auch auf Platz 54 der Top 100 Great Standups von Channel 4.
Abgesehen von Philips‘ langer Karriere als Standup-Comedian war er auch in Schauspielrollen in Fernsehserien wie Miami Vice und The Weird Al Show zu sehen. Im Jahr 2006 trat er im britischen Fernsehen als Gast bei dem Ratespiel 8 Out of 10 Cats auf. Philips hat mehrere Synchronsprecherrollen, darunter in der Zeichentrickserie Dr. Katz, Professional Therapist, Home Movies, Space Ghost Coast to Coast, Adventure Time als Cuber, der mysteriöse Geschichtenerzähler, und die Stimme von Dooper in der Zeichentrickserie Slacker Cats. Philips trat auch in 4 Episoden von @midnight auf, im Februar 2015, am 8. April 2016, in einer 1990er-Jahre-Episode am 26. September 2016 und in der Finalepisode am 4. August 2017.
Er hat in Spielfilmen mitgewirkt, darunter UHF von 1989 (als Joe Earley, ein etwas ungeschickter Lehrer, der sich versehentlich den Daumen absägt) und Desperation Boulevard von 1998. Außerdem wirkte er in der Originalversion von Meet the Parents aus dem Jahr 1992 mit (auch als ausführender Produzent) und war Mitproduzent des Remakes aus dem Jahr 2000.
Um das Jahr 2001 herum begann Philips nach einer Pause in den 1990er Jahren wieder häufiger aufzutreten. Sein Aussehen wurde drastisch verändert, er wirkte eher wie aus dem neuen Jahrtausend als sein typischer Bob und der lässige Disco-Look der 1970er Jahre. Jetzt trug er salz- & und pfeffergeschmücktes graues Haar und schwarze Sportkleidung, und er gab die gleiche Comedy-Routine zum Besten, aber mit einer viel ruhigeren Ausstrahlung. Obwohl er immer noch zappelig war, trug Philips nicht mehr zufällige Requisiten mit sich herum oder zog sich aus wie früher. Wie die meisten Comedians der Reagan-Ära hatte auch Philips das Bedürfnis, sich an die veränderten Zeiten und Stile des aufblühenden digitalen Zeitalters anzupassen, um für ein jüngeres Publikum relevant zu bleiben, insbesondere für die Generation X und die Millennials, die zu Beginn der 2000er Jahre die Mehrheit der College-Populationen ausmachten.
Philips trug dieses Erscheinungsbild nur einige Jahre mit sich herum, zog sich 2005 zurück und tauchte um 2010 mit seinem klassischen Aussehen und seiner klassischen Persona wieder auf der Comedy-Bühne auf. Seitdem hat er einen beträchtlichen Aufschwung an Popularität erlebt und war in den letzten Jahren auf vielen nationalen Comedy-Tourneen zu sehen, trat beim Moontower Comedy Festival in Austin, Texas, auf und war häufig in der Sendung 24/7 Comedy zu sehen.
„Weird Al“ Yankovic und Philips tourten 2018 gemeinsam durch die USA, im Rahmen von Yankovics Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour.
