A Walk to Remember
Vince gab sein Debüt mit einer kleinen Rolle in der Schnulze mit Mandy Moore und Shane West.
Head On
Vince bekam seine erste Hauptrolle (und sein Gesicht auf einem Plakat) dank des Kriminalthrillers Head On. Er spielte die Hauptrolle an der Seite von Jessica Alba, und der Film machte ihn bekannt.
Queens Boulevard
Vince kehrte für den Indie-Film Queens Boulevard, bei dem Billy Walsh Regie führte, zu seinen New Yorker Wurzeln zurück. Der Film, in dem Ethan Suplee, Zooey Deschanel und Robert Duvall mitspielten, wurde 2005 auf dem Sundance Film Festival uraufgeführt. Er ermöglichte es Vince auch, die berühmte Zeile „I am Queens Boulevard“ zu sagen.
Aquaman
Vincent schrieb Geschichte mit seiner ersten Superheldenrolle in James Camerons Aquaman. Trotz einer turbulenten romantischen Beziehung mit seiner Co-Star Mandy Moore hatte der Film das größte Eröffnungswochenende in der Geschichte und wurde zum umsatzstärksten Film aller Zeiten.
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Medellín
Vince ist in Medellín in einem fetten Anzug und Schnurrbart als Pablo Escobar kaum wiederzuerkennen. Der Film war eine Wiedervereinigung von Chase und Billy Walsh, aber ihr zweites Projekt war kein großer Erfolg; er wurde beim Filmfestival in Cannes abgelehnt und erschien direkt auf DVD.
Smoke Jumpers
Vince versuchte, in Smoke Jumpers an der Seite von Jason Patric und Edward Norton wieder in den Sattel zu steigen und einen Feuerwehrmann zu spielen. Leider geriet Vince während der Dreharbeiten mit dem Regisseur aneinander und wurde schließlich gefeuert – aber der Film wurde trotzdem nie fertiggestellt.
Gatsby
Obwohl Smoke Jumpers auf dem Boden des Schneideraums landete, sah Gus Van Sant einige Aufnahmen und war von Vinces Arbeit beeindruckt. Daraufhin vermittelte er Vince eine Rolle in der von ihm produzierten Verfilmung von Der große Gatsby, bei der Martin Scorsese Regie führte. Vince spielte Nick Carraway, Leonardo DiCaprio spielte Jay Gatsby und Natalie Portman spielte Daisy Buchanan. Man muss bedenken, dass dies Jahre vor der eigentlichen Rolle von Leo als Gatsby im wirklichen Leben war.
Ferrari
Dank des durchschlagenden Erfolgs von Gatsby wurde Vince die Hauptrolle in einem Biopic über Enzo Ferrari angeboten. Er reiste nach Italien, um den legendären Rennfahrer neben Casey Affleck, Al Pacino und Marion Cotillard zu spielen.
The Takeover
Vince tat sich mit Regisseur Nick Cassavetes und Rachel McAdams für diesen Actionfilm zusammen, in dem Chase einige seiner eigenen Stunts ausführte.
