Der 35-jährige Tripp (Matthew McConaughey) lebt immer noch bei seinen Eltern Al (Terry Bradshaw) und Sue (Kathy Bates) in Baltimore. Seine besten Freunde Demo (Bradley Cooper) und Ace (Justin Bartha) leben ebenfalls noch im Haus ihrer Eltern und scheinen stolz darauf zu sein. Tripp hatte schon eine Reihe von Gelegenheitsfreundinnen. Als er ihrer überdrüssig wird, lädt er sie zu sich nach Hause ein – und als sie merken, dass er immer noch zu Hause wohnt, machen sie prompt Schluss mit ihm.
Al und Sue sind fasziniert, als ihre Freunde, deren erwachsener Sohn vor kurzem von zu Hause ausgezogen ist, enthüllen, dass sie einen Experten engagiert haben, um ihn zum Auszug zu bewegen. Die Expertin ist Paula (Sarah Jessica Parker), die glaubt, dass Männer weiterhin zu Hause wohnen, weil sie ein geringes Selbstwertgefühl haben. Ihr Ansatz besteht darin, eine Beziehung zu dem Mann aufzubauen, um sein Selbstvertrauen zu stärken, und dann seine Bindung von seinen Eltern auf sie zu übertragen. Sie stellt jedoch fest, dass Tripp nicht in ihr bisheriges Profil passt, da er über normale soziale Fähigkeiten, ein gutes Selbstwertgefühl und eine gute Arbeit verfügt, die ihm Spaß macht. Nach einer peinlichen Begegnung mit seinen Eltern vereitelt Paula Tripps Versuch, sie abzuservieren, und hat Sex mit ihm, während sie gleichzeitig echte Gefühle für ihn entwickelt. Sie und Tripp finden sich in unbekannten Gewässern wieder und vertrauen sich ihren Freunden an.
Paulas Berufung verärgert ihre Mitbewohnerin Kit (Zooey Deschanel), die glaubt, dass Paula den Job angenommen hat, weil ein Mann ihr das Herz gebrochen hat, der bei seinen Eltern lebte. Paula ist schockiert, als sie erfährt, warum Tripp zu Hause wohnt: Sein Leben brach zusammen, als seine Verlobte plötzlich starb, und seine Familie ist seitdem sein Trost.
Ace findet heraus, was vor sich geht, und erpresst Paula um ein Date mit Kit; obwohl Kit sich mehr zu Demo hingezogen fühlt, verlieben sie und Ace sich schließlich ineinander. Ace „outet“ Paula gegenüber Demo, der daraufhin Tripp alles erzählt. Tripp stellt seine Eltern wütend zur Rede und trennt sich von Paula. Von Schuldgefühlen geplagt, erstattet Paula das Geld von Al und Sue zurück. Nach einer peinlichen Konfrontation verzeiht Tripp seinen Eltern, aber er kann Paula nicht verzeihen, dass sie ihn manipuliert hat.
Tripps Eltern und Freunde schmieden einen Plan, um die beiden zu versöhnen. Sie fesseln und knebeln Tripp und sperren ihn und Paula zusammen in ein Zimmer. Paula schüttet ihm ihr Herz aus, und er verzeiht ihr schließlich. Der Film endet mit Al und Sue in ihrem leeren Nest, die fröhlich „Hit the Road, Tripp“ singen. Dies geht in den Abspann mit dem Ray-Charles-Song „Hit the Road, Jack“ über, und wir sehen, wie Tripp und Paula auf seinem neu erworbenen Boot davonsegeln.
