Hemingway wurde am 21. Juli 1899 in Oak Park, Illinois, in einem von Hemingways Großeltern mütterlicherseits, Caroline und Ernest Hall, erbauten Haus geboren. Hemingway war das zweite Kind und der erste Sohn von Dr. Clarence und Grace Hemingway. Die ersten sechs Jahre seines Lebens lebte er mit seinen Eltern, seinem Großvater mütterlicherseits und seinen drei Schwestern im Haus der Halls. Das Haus, das heute die Nummer 339 North Oak Park Avenue trägt, war das erste Haus in Oak Park, das mit Strom versorgt wurde. Auf der anderen Straßenseite des Hauses der Halls befand sich das zweistöckige, weiße Schindelhaus von Hemingways Großeltern väterlicherseits, Anson und Adelaide Hemingway.
Großvater Hall, den Hemingway-Kindern als Abba bekannt, war ein beliebtes Familienmitglied. In späteren Jahren schrieb Marcelline Hemingway Sanford, Ernests ältere Schwester, über Abba Hall und erinnerte sich an seine Freundlichkeit, Großzügigkeit und seine unterhaltsamen Geschichten, die die junge Marcelline und Ernest begeisterten. Grace‘ Onkel mütterlicherseits, Tyley Hancock, war ein häufiger Besucher im Haus der Familie. Er unterhielt die Kinder oft mit abenteuerlichen Geschichten aus seiner Jugend und von seinen Reisen als Verkäufer für den Besteckgroßhandel der Familie Hall.
Hemingways Mutter Grace war Opernsängerin, Gesangslehrerin und Komponistin. Sie verdiente das Geld für die junge Familie mit Musik- und Gesangsunterricht. Hemingways Vater Clarence, ein Arzt, brachte drei der Hemingway-Kinder in einem Schlafzimmer im Obergeschoss des Hauses zur Welt. In einem kleinen Büro zwischen dem ersten und zweiten Stock beriet er seine Patienten. Sanford sagt: „In dieses Büro wurden Ernest und ich zur Bestrafung gerufen, wenn wir uns schlecht benahmen.“
Ernests Großvater starb im Mai 1905 und hinterließ das Haus seiner Tochter Grace. Im Oktober hatte Grace das Haus an Samuel Nissen, einen Lebensmittelhändler aus Oak Park, verkauft. Die Familie Nissen bewohnte das Haus in der North Oak Park Avenue fünfzehn Jahre lang. 1914 ersetzte sie die vordere Veranda durch eine überdachte Veranda und ersetzte später die Schindeln durch Aluminiumverkleidungen. In den 1920er bis 1940er Jahren wurde das Haus zu einem Wohnhaus umgebaut. Die größeren Wohnräume und der Flur wurden geteilt und im ersten Stock wurde ein Badezimmer eingerichtet. 1951 wurde das Haus erneut umgebaut, um ein Zweifamilienhaus zu schaffen.
Das Haus wurde im Dezember 1992 von der Ernest Hemingway Foundation of Oak Park erworben. Die Stiftung begann mit einer umfassenden Renovierung, wobei sie sich auf Sanfords Beschreibung des Hauses ihres Großvaters stützte. Das Geburtshaus von Ernest Hemingway wurde in seinem ursprünglichen Zustand aus den 1890er Jahren wiederhergestellt, mit Möbeln aus der viktorianischen Zeit und originalen Erbstücken der Familie Hemingway. Im Jahr 2001 wurde das Ernest Hemingway Birthplace Museum für die Öffentlichkeit zugänglich gemacht.
