Chambers wurde in Dorchester, Massachusetts, geboren und war der Sohn eines Werbegrafikers und einer Hausfrau. Er wuchs in einem Zweifamilienhaus auf, das seiner Großmutter mütterlicherseits gehörte. Im Alter von 13 Jahren begann Chambers‘ Mutter, von ihm 15 Dollar Miete pro Woche zu verlangen, und zu diesem Zeitpunkt begann er im Stop & Shop Supermarkt in der Nachbarschaft zu arbeiten. Er machte sich sehr gut auf dem Markt, wurde befördert und bekam eine Gehaltserhöhung, aber seine schulischen Leistungen an der English High School of Boston litten. Schließlich brach er die High School in seinem letzten Schuljahr ab.
1959 verließ Chambers die Schule und suchte nach einem Sinn im Leben, so dass er schließlich der US-Marine als Luftfahrtelektriker beitrat. Nach vier Jahren im Dienst und der Erlangung des Ranges eines Petty Officer Second Class – E-5, kehrte er nach Hause zurück und begann in einer Bar in South End zu arbeiten, die seiner Mutter gehörte. Er arbeitete zwei Monate lang, bevor er von seiner Mutter wegen einer Terminverwechslung gefeuert wurde.
Nach der Navy begann Chambers als Kopiererreparateur in Cambridge, Massachusetts, für 75 Dollar pro Woche zu arbeiten, zuzüglich einer Provision auf alle Serviceverträge, die er verkaufen konnte. Als er 22 Jahre alt war, gründete er mit dem von seinen Eltern geliehenen Geld in Hartford, Connecticut, sein eigenes Kopierer-Vertriebsunternehmen namens A-Copy America. Das Kopierergeschäft wandelte sich aufgrund der neuen preisgünstigen Kopierermodelle von Unternehmen wie Minolta, Canon und Sharp von einem Leasingmodell zu einem Verkaufsmodell, und Chambers begann, Kopierer zusammen mit Kopiermaterial zu verkaufen. Sein Unternehmen wurde bald zum weltgrößten Minolta- und Canon-Händler mit 1.400 Mitarbeitern in 36 Niederlassungen.
Im Jahr 1983 verkaufte Chambers das A-Copy-Geschäft an die Alco Standard Corporation für einen Betrag von 80 Millionen Dollar, und er arbeitete noch zwei weitere Jahre mit dem Unternehmen zusammen.
Chambers begann sein Automobilgeschäft mit dem Kauf eines Oldsmobile-Cadillac-Händlers in New London, Connecticut im Jahr 1985. Seine Entscheidung, das Geschäft zu kaufen, beruhte auf seinen eigenen schlechten Erfahrungen mit dem Autohaus. Als Chambers den Betrieb dieses ersten Autohauses verbesserte, gründete er die Herb Chambers Companies.
Im Mai 2017 wurde Chambers mit dem New England Motor Press Association Executive of the Year Award für seine herausragenden Beiträge zur Automobilbranche ausgezeichnet.
