Sherman ‚Tank‘ Turner (Dane Cook) ist ein Telefonist und ein Frauenheld mit einem Hobby: Wenn ein Typ eine Frau verliert und sie zurückhaben will, setzt er sich mit Tank in Verbindung und bezahlt ihn dafür, dass er das Mädchen zu einem schlechten Date mitnimmt. Im Laufe des Abends benimmt sich Tank unweigerlich so bescheuert, dass das Mädchen merkt, dass ihr Ex gar nicht so schlecht war, und zu ihrem Ex zurückkehrt.
Er teilt sich eine Wohnung mit seinem Stiefcousin Dustin (Jason Biggs), der sich in seine Kollegin Alexis (Kate Hudson) verliebt hat. Dustin lädt Alexis zu einem Date ein und gesteht ihr seine Liebe, aber sie besteht darauf, dass sie Freunde bleiben. Nach der Verabredung erklärt Dustin seine Situation Tank, der sich als guter Freund anbietet (anstatt wie üblich für seine Dienste zu bezahlen). Dustin lehnt zunächst ab, weil er nicht will, dass Tank Alexis zu nahe kommt, aber am nächsten Tag sieht er Alexis mit einem anderen Mitarbeiter flirten und bittet Tank, mit Alexis auszugehen. Er willigt ein.
Tank trifft Alexis zufällig und sie verabreden sich zum Ausgehen. Er benimmt sich den ganzen Abend schlecht, aber Alexis ist zu betrunken, um sich darum zu kümmern. Als er sie absetzt, erwartet sie, dass er zu ihr kommt, aber er widersteht der Versuchung aus Loyalität zu Dustin. Alexis ruft Dustin an, aber als sie sich treffen, erklärt sie, dass ihr Date mit Tank sie dazu gebracht hat, andere Männer zu treffen. Dustin schickt Alexis Rosen und ein Entschuldigungsgedicht in Tanks Namen. Alexis ruft Tank auf der Arbeit an und schimpft mit ihm, weil er am Abend zuvor früher gegangen ist. Tank besucht Alexis, und die beiden haben regelmäßig Gelegenheitssex, während Dustin eine Reihe verzweifelter Versuche unternimmt, doch noch mit ihr befreundet zu bleiben.
Dustin bereitet sich auf eine Verabredung mit einer alleinerziehenden Mutter vor, aber als er sie abholen will, stillt sie gerade ihr Kind. Dustin versucht, witzig zu sein, und bemerkt, dass er gerne das Gleiche wie das Baby haben möchte. Die Frau, die nun verängstigt und wütend ist, schreit Dustin an, wirft ihn hinaus und sagt ihr Date ab. Verzweifelt geht Dustin zu Alexis nach Hause, um sie zu sehen, erfährt aber von ihrer Mitbewohnerin, dass Alexis oben mit den Jungs beschäftigt war, mit denen sie regelmäßig Sex hatte. Dustin, der sich noch mehr aufregt und sich weigert, die Wohnung zu verlassen, macht sich auf den Weg nach oben, nur um zu entdecken, dass der Mann, mit dem Alexis geschlafen hat, in Wirklichkeit Tank ist. Tank und Dustin geraten in einen Streit und gehen getrennte Wege. Tanks Gefühle für Alexis sind nun stärker geworden und er beschließt, seinen Vater (Alec Baldwin) zu konsultieren. Nach dem Treffen mit seinem Vater hat er Zweifel, ob er eine ernsthafte Beziehung mit ihr verdient. Als er der Hochzeit von Alexis‘ Schwester Rachel (Diora Baird) beiwohnt, stellt er fest, dass sie eines seiner früheren schlechten Dates ist. Der Bräutigam, Josh (Taran Killam), bittet Tank, über die Inanspruchnahme seiner Dienste zu schweigen. Nachdem er mitbekommen hat, wie Alexis Rachel erzählt, dass sie sich in ihn verliebt hat, veranlasst ihn sein schlechtes Gewissen, ihre Beziehung zu sabotieren und Dustin anzurufen, um sich bei ihm zu entschuldigen.
Dustin kommt zur Hochzeitsfeier und enthüllt Alexis Tanks Pläne. Tank weist sie auf seine Kunden hin, darunter auch den Bräutigam, und wird von ihr geschlagen und hinausgeworfen. Alexis, verzweifelt darüber, dass Tank sie benutzt hat und dass Dustin dafür bezahlt hat, sie billig zu gewinnen, will keinen der beiden je wiedersehen. Später, während eines Gesprächs mit Dustin und seinem Vater, wird Tank klar, dass er Alexis liebt, und sie ermutigen ihn, sich mit ihr zu versöhnen. Er findet sie und joggt ein paar Kilometer mit ihr, um sich zu versöhnen, aber Alexis ist ungerührt.
Drei Monate später ist Tank auf einem Date, als Alexis ihn sieht und spontan beschließt, das Date zu sabotieren, indem sie ihn in Verlegenheit bringt. Sie geht auf ihn zu, schüttet ihm Wein ins Gesicht und ruiniert damit seine Verabredung. Dann versucht sie weiter, ihn in Verlegenheit zu bringen, indem sie vor dem ganzen Raum behauptet, er habe sie schwanger verlassen. Er hat ihren „Witz“ bald durchschaut, und sie beleidigen sich weiter gegenseitig (einige dieser Beleidigungen sind eine Wiederholung der Beleidigungen, die sie sich bei ihrer zweiten Verabredung zugeworfen haben), wobei jeder versucht, den anderen in einem „Spielstreit“ aus Beleidigungen und Neckereien zu übertreffen. Danach versöhnen sie sich mit einem Kuss. Der Film endet mit der Andeutung, dass ihre Beziehung wieder in Gang gekommen ist. Als die Filmtitel eingeblendet werden, wird gezeigt/angedeutet, dass Dustin und Alexis‘ Mitbewohnerin Ami (Lizzy Caplan) miteinander schlafen (oder zumindest eine sexuelle Begegnung haben, wenn nicht sogar eine Beziehung). Es bleibt dem Publikum überlassen, das zu entscheiden.
