Rory träumt davon, an der Harvard University zu studieren und wird an der renommierten und fiktiven Chilton Academy angenommen, wo sie ihr zweites, drittes und letztes Highschool-Jahr verbringt. Um das Schulgeld zu bezahlen, bittet Lorelai ihre entfremdeten, wohlhabenden Eltern Richard und Emily um Geld. Sie erklären sich bereit, für Rorys Ausbildung zu zahlen, unter der Bedingung, dass die beiden jeden Freitagabend zum Abendessen in ihr Haus kommen. Bevor sie die Stars Hollow High School verlässt, lernt Rory Dean Forester (Jared Padalecki) kennen. Rory hätte sich fast selbst davon überzeugt, nicht nach Chilton zu gehen, weil sie Dean nicht verlassen wollte, aber nachdem sie erfahren hat, welch große Opfer ihre Mutter gebracht hat, beschließt sie, nach Chilton zu gehen. Rory und Dean gehen zwei Staffeln lang miteinander aus und trennen sich nur einmal, als Dean Rory an ihrem dreimonatigen Jahrestag sagt, dass er sie liebt, woraufhin sie antwortet, dass sie darüber nachdenken müsse, aber schließlich versöhnen sie sich wieder. Dean begleitet Rory, als sie auf einem Debütantinnenball, der von der Sektion der Töchter der Amerikanischen Revolution ihrer Großmutter ausgerichtet wird, der Gesellschaft vorgestellt wird. Während ihrer Zeit auf der Chilton wird Rory in eine Fehde mit ihrer akademischen Rivalin Paris Geller verwickelt. Obwohl sich die beiden später anfreunden, setzt sich die Rivalität während ihres Studiums fort. Rory kandidiert widerwillig zusammen mit Paris für die Studentenregierung und gewinnt, und schreibt für die Chilton-Zeitung The Franklin.
Als sie Jess Mariano (Milo Ventimiglia) kennenlernt, verliebt sich Rory in ihn. Sie freunden sich zunächst an, gehen dann aber aus, nachdem Dean mit Rory Schluss gemacht hat, weil er sieht, dass Rory Jess mag. Verschiedene Probleme erschweren jedoch ihre Beziehung. Nachdem Jess die Schule geschwänzt hat, um bei Walmart zu arbeiten, was dazu führt, dass er seinen Abschluss nicht machen oder Rory nicht zum Abschlussball begleiten kann, beschließt Jess, nach Kalifornien zu gehen, um seinen entfremdeten Vater zu besuchen, und trennt sich damit von Rory. Jess sagt Rory nicht, dass er abreist, sondern ruft sie später an und sagt nichts am Telefon, bis Rory mitbekommt, dass er es war und ihr eröffnet, dass sie ihn vielleicht geliebt hat, aber einfach darüber hinwegkommen muss. Später im Jahr, immer noch aufgebracht, kehrt Jess zurück und sagt Rory, dass er sie liebt, und geht dann wieder.
Nach ihrem Abschluss an der Chilton als Abschiedsrednerin und mit einem Notendurchschnitt von 4,2 besucht Rory in der vierten Staffel die Yale University, die Alma Mater ihres Großvaters – obwohl sie ihr ganzes Leben lang nach Harvard gehen wollte – und beschließt, dass die Vorteile von Yale ihren Traum vom Studium in Harvard überwiegen. In ihrem ersten Studienjahr wohnt Rory in Durfee Hall und teilt sich ein Wohnheimzimmer mit Tana, Janet und der Chilton-Absolventin Paris Geller. Zu Beginn ihres zweiten Studienjahres wechselt sie auf das Branford College, das gleiche Internat, in dem auch ihr Großvater Richard Gilmore lebte. Dort teilt sie sich ein Schlafsaalzimmer mit Paris. In Yale studiert Rory im Hauptfach Englisch und verfolgt ihr Interesse am Journalismus; sie möchte Auslandskorrespondentin werden, ihr Vorbild ist Christiane Amanpour. Sie schreibt für die Yale Daily News und ist gegen Ende ihres Studiums deren Redakteurin.
Während ihres Studiums in Yale lernt Rory Dean wieder kennen, der direkt nach der Highschool Lindsay (eine Schulkameradin) geheiratet hat, aber es wird schnell klar, dass er dies nur als Erholung von Rory tat. Zur gleichen Zeit taucht Jess unerwartet in Yale auf, um Rory zu sehen, und bittet sie, mit ihm durchzubrennen, aber sie lehnt ab. Dean wird eifersüchtig, aber er und Rory kommen sich näher und haben eine Affäre, in deren Verlauf Rory ihre Jungfräulichkeit verliert. Lorelai ist wütend und enttäuscht von Rory, die beschließt, den Sommer über mit ihrer Großmutter nach Europa zu gehen, um Konflikte zu vermeiden. Kurz darauf trennt sich Dean von Lindsay, und die beiden treffen sich weiterhin.
In der Zwischenzeit macht Rory die Bekanntschaft des Erben des Huntzberger-Verlags, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Sie beginnt, sich für ihn zu interessieren, und nachdem Dean mit ihr Schluss gemacht hat (sie wurde auf einer Party aufgehalten, die ihre Großeltern organisiert hatten, um ihr die wohlhabenden und geeigneten Söhne ihrer Freunde aus Yale vorzustellen, darunter auch Logan), macht sie bei der Erneuerung des Eheversprechens ihrer Großeltern den ersten Schritt. Ihre Beziehung beginnt ganz zwanglos, denn Logan macht deutlich, dass er sich nicht auf eine Beziehung einlassen möchte. Mit der Zeit wird Rory jedoch unzufrieden mit ihrer offenen Beziehung, und nach einem Tag betrunkener Selbstbeobachtung schlägt sie vor, dass sie ihre sexuelle Beziehung beenden und Freunde bleiben sollten, weil sie „ein Mädchen vom Typ Freundin“ ist. Logan interpretiert dies als Ultimatum und erklärt sich unerwartet bereit, sich ausschließlich mit ihr zu treffen. Bei ihrem ersten Abendessen bei Logans Familie lehnen die Huntzbergers Rory aufgrund ihres Berufswunsches und ihrer Herkunft als geeignete Freundin für ihren Sohn ab. Logan bekräftigt jedoch sein Bekenntnis zu ihrer Beziehung, obwohl der Druck der Huntzbergers das Paar weiterhin verfolgt.
Als Wiedergutmachung gibt Logans Vater, Mitchum Huntzberger, Rory ein Praktikum bei einer seiner Zeitungen, der Stamford Eagle Gazette. Am Ende ihres Praktikums teilt Mitchum Rory mit, dass sie nicht das Zeug zur Journalistin hat, obwohl sie eine gute Assistentin wäre. Aufgebracht und wütend überredet Rory Logan, die Verlobungsfeier seiner Schwester in einem Yachthafen zu verlassen, um eine Yacht zu stehlen und ihrem Frust Luft zu machen. Als sie festgenommen wird, wird Rory zu 300 Stunden gemeinnütziger Arbeit verurteilt und überdenkt ihre lebenslangen Ambitionen und ihren derzeitigen Weg in Yale. Ihre Entscheidung, sich eine Auszeit zu nehmen, um ihre Optionen zu überdenken, führt zu dem bisher schwersten Zerwürfnis mit Lorelai, das im Finale der fünften Staffel beginnt. Sie zieht in das Poolhaus ihrer Großeltern, tritt Emilys Zweig der Daughters of the American Revolution bei und beginnt, für die Organisation zu arbeiten. Rory und Lorelai sprechen monatelang kaum miteinander und versöhnen sich erst Mitte der sechsten Staffel, in „Die verlorene Tochter kehrt zurück“
Nachdem Rory einige Probleme mit der eingeschränkten Freiheit des Lebens bei ihren Großeltern hat, die sich hauptsächlich auf ihre sexuelle Beziehung zu Logan konzentrieren, überdenkt sie ihr Leben nach einem weiteren unerwarteten Besuch von Jess neu. Er hat in seinem eigenen Leben etwas erreicht, indem er einen Roman geschrieben hat, und er ermutigt sie zu erkennen, dass ihre derzeitigen Entscheidungen nicht zu dem passen, was sie wirklich ist. Jess‘ Besuch und Rorys anschließende Erkenntnis, dass sie nichts aus ihrem Leben macht, führen jedoch zu einem Streit mit Logan, und das Paar entfremdet sich für einige Zeit. Rory bemüht sich hartnäckig um einen Job bei der Stamford Eagle Gazette, belegt zusätzliche Kurse in Yale, um ihre Abwesenheit wettzumachen, und wird unerwartet zur Redakteurin der Yale Daily News gewählt, um die Nachfolge von Paris anzutreten.
Rory und Logan kommen wieder zusammen und festigen ihre Beziehung, obwohl er nach seinem Abschluss in London, England, arbeitet und ein Geschäft scheitert. Sie schließt neue Freundschaften mit Olivia und Lucy, Mädchen, die sich mit Kunst und Theater beschäftigen. Diese Beziehungen werden jedoch belastet, als sich herausstellt, dass Marty, ein Freund, der in einer früheren Staffel in Rory verknallt war, Lucys Freund ist. Nachdem Rory unerwartet zur Redakteurin der Yale Daily News gewählt wurde, wird ihre Amtszeit später beendet und sie fühlt sich deprimiert. Sie arbeitet weiter auf ihr Ziel hin, bewirbt sich für das Reston-Stipendium, um ein Praktikum bei der New York Times zu absolvieren, und bewirbt sich auch für andere Stellen. Ein festes Jobangebot lehnt sie ab, weil sie sich darauf verlässt, das Reston-Stipendium zu bekommen. Als sie abgelehnt wird, gerät Rory in Aufruhr, kann sich nicht auf eine Abschlussprüfung über John Miltons episches Gedicht „Das verlorene Paradies“ konzentrieren und ist generell sehr unsicher, was ihre Zukunft angeht.
Auf Rorys eigener Abschlussfeier, auf der sich herausstellt, dass sie mit Auszeichnung abgeschlossen hat und Mitglied von Phi Beta Kappa ist, macht Logan ihr unerwartet einen Heiratsantrag und bittet sie, mit ihm nach Palo Alto, Kalifornien, zu ziehen. Sie erwägt sein Angebot, lehnt es aber schließlich ab und schlägt vor, eine Fernbeziehung zu führen. Sie sagt, sie genieße die Offenheit ihres Lebens und die Möglichkeiten, die sich ihr bieten, und eine Heirat würde sie jetzt einschränken. Logan hingegen findet die Aussicht auf einen „Rückschritt“ in ihrer Beziehung unattraktiv und stellt das Ultimatum, dass es „alles oder nichts“ heißt. Rory gibt ihm wortlos seinen Verlobungsring zurück und Logan geht weg. In der letzten Folge hatte Rory zahlreiche Lebensläufe vorbereitet, die sie verschicken wollte, bevor sie mit ihrer Mutter in den Urlaub fuhr. Als ein anderer Reporter im letzten Moment absagt, wird ihr ein Job als Reporterin für ein Online-Magazin angeboten, wo sie über Barack Obamas Präsidentschaftswahlkampf und seine Kandidatur für die Demokratische Partei berichtet. Luke schmeißt eine Überraschungsparty für Rory, die den Abschluss der Serie bildet.
Neun Jahre später ist Rory in einem Trott. Sie ist eine erfolgreiche freiberufliche Journalistin geworden, wurde aber von einem Job als Ghostwriterin für ein Buch gefeuert und hat ihre Wohnung aufgegeben, um an verschiedenen Orten wie New York, London und Stars Hollow zu wohnen. Seit zwei Jahren ist sie mit einem Mann namens Paul zusammen, aber sie scheint sich nicht auf ihre Beziehung einzulassen. Nach der Trennung von Paul lässt sie sich auch auf Gelegenheitssex ein, unter anderem mit einem namenlosen Mann in einem Wookie-Kostüm.
Während sie zwischen Amerika und London hin und her jettet, trifft sich Rory mit Logan. Der wiederum betrügt seine Verlobte mit Rory, aber er will sie nicht für Rory verlassen. Rory bewirbt sich für viele weitere Jobs, aber sie erhält keine vielversprechenden Angebote. Rory kehrt nach Stars Hollow zurück und wird Redakteurin der Stars Hollow Gazette. Eines Tages besucht Jess sie bei der Arbeit und bringt sie auf die Idee, ein Buch über ihr Leben und die Beziehung zu ihrer Mutter Lorelai zu schreiben.
Rory und ihre Mutter zerstreiten sich, als Rory Lorelai von dem Buch erzählt, da Lorelai nicht will, dass über ihr Leben geschrieben wird. Rory wandert weiter, obwohl sie fest entschlossen ist, ihren Roman zu schreiben. Sie trennt sich endgültig von Logan, weil sie glaubt, dass ihre Beziehung nicht das Beste für sie ist. Sie versöhnt sich schließlich mit ihrer Mutter und ist dabei, als Lorelai Luke heiratet. Später offenbart Rory Lorelai, dass sie schwanger ist. Die Identität des Vaters wird zwar nicht explizit genannt, aber der Zeitpunkt lässt vermuten, dass es Logans Kind ist.
