Im Jahr 1994 organisierte der ehemalige Bürgermeister und heutige Talkshow-Moderator Roger Hedgecock eine Gruppe von Demonstranten, die sich „The Normal People“ nannten. Sie bewarben sich um die Teilnahme an der Pride-Parade „in politischer Ablehnung der homosexuellen Agenda“. Als sie von den Organisatoren der Parade abgelehnt wurden, reichte Hedgecock Klage ein und argumentierte, dass ihr Ausschluss gegen San Diegos „Menschenwürde-Verordnung“ verstoße. Das Oberste Gericht wies ihre Klage mit der Begründung ab, dass ihr Recht zu marschieren nicht durch die Verordnung geschützt sei, da es sich bei der Parade um eine private Veranstaltung handele und die „Normal People“-Botschaft darauf abziele, die Veranstaltung zu stören.
Im Jahr 2011 nahmen mehrere hundert aktive und pensionierte Militärangehörige an der Parade teil, in Erwartung der bevorstehenden Aufhebung der „Don’t ask, don’t tell“-Regel für US-Militärangehörige. Sie trugen keine Militäruniformen, sondern T-Shirts mit dem Namen ihres Dienstzweigs. Dies war das erste Mal, dass aktive amerikanische Militärangehörige öffentlich an einer Gay Pride Parade teilnahmen.
Im Jahr 2012 erteilte das US-Verteidigungsministerium die Erlaubnis, dass Militärangehörige ihre Uniformen bei der Teilnahme an der San Diego Pride Parade tragen durften. Dies war das erste Mal, dass Angehörige des US-Militärs ihre Dienstuniformen bei einer solchen Parade tragen durften. Das örtliche Marinekommando hatte das Tragen von Marineuniformen bereits genehmigt, aber das Verteidigungsministerium beschloss, sein offizielles Gütesiegel hinzuzufügen, „da die Veranstaltung landesweites Medieninteresse erregt hat“. Das Verteidigungsministerium betonte, dass es sich um eine einmalige Genehmigung handele, die nur für diese spezielle Parade gelte und auf der Feststellung beruhe, dass es sich bei der Veranstaltung um eine unpolitische Bürgerveranstaltung handele. Militärangehörige dürfen im Allgemeinen an Paraden teilnehmen, wenn die Parade unpolitisch und patriotisch ist und es sich um eine staatsbürgerliche Veranstaltung handelt, aber sie benötigen eine besondere Genehmigung, um ihre Uniform bei einer solchen Veranstaltung zu tragen. In der Anweisung des Verteidigungsministeriums heißt es: „Auf der Grundlage unserer derzeitigen Kenntnisse über die Veranstaltung und der bestehenden Richtlinien erteilen wir hiermit die Genehmigung, dass Militärangehörige in Uniform an der diesjährigen Parade teilnehmen, vorausgesetzt, sie nehmen in ihrer persönlichen Eigenschaft teil und gewährleisten die Einhaltung der militärischen Dienststandards in Bezug auf Aussehen und Tragen der Militäruniform.“ Zwei republikanische Kongressabgeordnete erhoben Einspruch gegen die Entscheidung, da sie die Parade für politisch hielten. Die Organisatoren erklärten jedoch, dass die Parade nicht politisch sei und wiesen darauf hin, dass beide Bürgermeisterkandidaten von San Diego an der Parade teilnahmen, obwohl der eine ein konservativer Republikaner und der andere ein liberaler Demokrat ist.
Auch 2012 startete die Parade in der Harvey Milk Street, der ersten Straße des Landes, die nach der schwulen Bürgerrechtsikone Harvey Milk benannt wurde, und führte an einer riesigen neuen Regenbogenflagge vorbei, die am 20. Juli 2012 zum Auftakt des Pride-Festivals zum ersten Mal gehisst worden war. Sowohl die Umbenennung der Straße als auch die Flagge wurden vom Stadtrat im Mai einstimmig genehmigt.
Beim Festival 2013 gab es eine Hochzeitskapelle im Freien (die Paare arrangierten ihre eigenen Trauzeugen), um die Aufhebung der kalifornischen Proposition 8 im Monat zuvor zu feiern. Großmarschälle waren Latoya Jackson und George Takei mit seinem Ehemann Brad.
Im Jahr 2016 war die Organisation Gegenstand einer Kontroverse, da einige Gemeindemitglieder mit den Maßnahmen der Organisation unzufrieden waren und Transparenz forderten. Insbesondere wurde der Exekutivdirektor Stephen Whitburn, ein ehemaliger Kandidat für den Stadtrat von San Diego, entlassen. In der Folge wurde eine Gruppe namens Save SD Pride gegründet, um auf den wahrgenommenen Mangel an Transparenz zu reagieren. Im Dezember 2016 wurde bekannt gegeben, dass sich die Gruppen auf eine Reform der Organisation geeinigt hatten, indem sie einen Beirat einrichteten und sich zu einer Gruppe zusammenschlossen, die sich auf die Pride-Veranstaltung 2017 konzentrieren sollte.
Im Jahr 2020 wurde die Parade aufgrund der Auswirkungen der COVID-19-Pandemie virtuell durchgeführt. Essential Workers wurden zum „Community Grand Marshall“ erklärt. Adam Lambert, GiGi Goode und Margaret Cho teilten Botschaften der Unterstützung.
