Escándalos y reveses
Michaels también sufrió un revés personal por esta época. En 1994, sufrió un grave accidente de coche que le dejó con la nariz, la mandíbula y varios dedos rotos, además de algunas costillas. Michaels y el resto del grupo volvieron a los estudios de grabación para el siguiente proyecto. Después de completar el trabajo en su álbum, se decepcionaron al saber que la compañía discográfica no quería publicarlo. En su lugar, la compañía editó un álbum de grandes éxitos. El nuevo material se publicó finalmente en el año 2000 con el título Crack a Smile and More.
En 1998, Poison fue abandonado por su discográfica. Con su banda en decadencia, Michaels exploró otros proyectos. Formó una productora con el actor Charlie Sheen, lo que le llevó a su primer papel protagonista en Letter from Death Row (1998). Michaels interpretó a un asesino convicto que se enfrenta a la pena de muerte. Además de actuar, escribió el guión y la banda sonora de la película. Michaels también actuó como codirector.
Michaels llegó a los titulares en esta época por un tipo de actuación muy diferente. Un vídeo sexual en el que aparecían él y su ex novia Pamela Anderson acabó en manos de Internet Entertainment Group. Para impedir su publicación, Michaels demandó a la empresa. No está claro cómo la empresa se hizo con la cinta. En su momento, el abogado de Michaels, Edwin F. McPherson, dijo a Los Angeles Times que «Pam tenía una copia. Bret tenía una copia. Bret todavía tiene su copia. Eso es todo lo que sé»
Después de que el escándalo perdiera fuerza, Michaels volvió a salir de gira con Poison, con DeVille como miembro de la banda de nuevo. Tuvieron que cancelar algunas fechas en 2001 después de que Dall fuera operado de urgencia de la columna vertebral. Una vez recuperado, Dall se reincorporó al grupo y Poison siguió adelante. En 2002 publicaron un álbum con material nuevo, Hollyweird. Aunque no tuvo mucha repercusión en las listas de éxitos, el grupo siguió siendo un acto popular en directo. Michaels también hizo dos álbumes en solitario, Songs of Life (2003) y Freedom of Sound (2005).
Sin embargo, no todo el mundo era fan. Michaels fue golpeado por unos cristales rotos después de que alguien disparara contra su autobús de gira en Chicopee, Massachusetts, en 2005. Imperturbable, hizo una declaración en ese momento, que decía en parte: «Hará falta algo más que un acto de cobardía como éste para que deje de actuar o suspenda mi gira».
Estrella de un reality show
Tomando una nueva dirección en su carrera, Michaels compartió su búsqueda del amor con la audiencia televisiva en el reality show Rock of Love, en 2007. Un grupo de mujeres se disputaban su afecto mientras realizaban diferentes retos. Denostado por la crítica, el programa recibió varias críticas duras, incluido este comentario de The New York Times: «El bienintencionado Bret está rodeado de mujeres demasiado jóvenes, demasiado frenéticas o demasiado drogadas para saber que ser fácil no es divertido en sí mismo». Aun así, el público se enganchó al programa por sus extraños personajes y los cándidos comentarios de Michaels. Michaels también incorporó su diabetes al programa, enseñando a los concursantes qué hacer en caso de emergencia. Al final, eligió a Jes, la cosmetóloga de pelo rosa de Illinois.
Por desgracia, la relación de Michaels con la ganadora nunca llegó a cuajar. Continuó su búsqueda de una mujer que fuera atractiva y pudiera soportar su estilo de vida de rock and roll en Rock of Love 2 en 2008. Este último grupo de solteras con poca ropa han hecho peep shows privados para Michaels, han trabajado en motocicletas, han jugado al fútbol en el barro y han completado otros retos mientras intentaban ganar el corazón de Michaels. Algunas no se esforzaron demasiado. Una concursante se emborrachó tanto que se durmió durante su propia eliminación.
En 2020, Michaels compitió en El cantante enmascarado como el Plátano y fue eliminado en el episodio 13.
Asuntos de salud y vida personal
Además de su trabajo con Poison y en la televisión, Michaels ha disfrutado de cierto éxito como intérprete en solitario. En los últimos años ha mantenido un agitado calendario de giras, que se ha visto interrumpido por varios problemas de salud. En 2009, Michaels se lesionó mientras actuaba en los premios Tony. Fue golpeado en la cabeza por una pieza del decorado del espectáculo. Al año siguiente, Michaels sufrió una hemorragia cerebral que, según él, fue causada por su lesión en los Premios Tony. También se sometió a una apendicectomía de urgencia en 2010.
En mayo de 2014, Michaels abandonó el escenario en medio de una actuación por una bajada de azúcar. Después se sometió a una operación de riñón ese otoño y acabó volviendo al hospital varias veces tras la intervención. Durante esta crisis, el guitarrista de Michaels, Pete Evick, publicó actualizaciones sobre la situación en la página de Facebook de Michaels. Escribió que Michaels «estuvo entrando y saliendo de 6 hospitales en todo el Medio Oeste» durante un período de dos semanas. Aunque algunas fechas de conciertos tuvieron que ser pospuestas, Michaels siguió comprometido a realizar sus otros shows de noviembre.
Michaels es padre de dos hijos. Tiene dos hijas, Raine y Jorja, con su ex novia Kristi Gibson.