A Rieder se le diagnosticó por primera vez leucemia en julio de 2014. En marzo de 2015, recibió un trasplante de médula ósea de su hermana, y anunció un mes después que estaba en remisión. Sin embargo, el cáncer regresó en noviembre de ese año y recibió un segundo trasplante de médula ósea, de nuevo de su hermana. Entonces volvió a estar en remisión. Pero el cáncer volvió a aparecer. Mark Oblow dijo en una entrevista para The Skateboard Mag, «no murió de cáncer, venció al cáncer dos veces, sabes que entró en remisión dos veces, fue debido a una maldita infección pulmonar, su columna vertebral ha sido dañada tan mal y debido a los problemas que la quimioterapia causó a sus ojos y debido al daño que hizo a su hígado y sus pulmones y todas estas cosas»
Rieder murió el 12 de octubre de 2016, debido a complicaciones de la leucemia. Estaba rodeado por más de 50 familiares y amigos.Rolling Stone señaló su fallecimiento con un artículo centrado en los cinco mejores vídeos de la carrera de Rieder en el monopatín.
Numerosas celebridades, incluyendo a Tony Hawk, Cara Delevingne, Sharon Osbourne, Langley Fox, Cat Power y Camille Rowe, recordaron a Dylan como una inspiración dentro y fuera de la tabla, un humano amable y un gran amigo. Ozzy Osbourne declaró: «Dylan Rieder. Uno de los hombres más talentosos y valientes… Me siento bendecido por haberle conocido. Descansa en paz Dylan. Mi amor y mis condolencias a su familia».
The Skateboard Mag saludó a Rieder, declarando: «Es difícil de creer incluso escribiendo esto – hoy hemos perdido a uno de los mejores que ha pisado un monopatín. Dylan Rieder, cuyo estilo impecable, potencia explosiva y vídeos épicos influyeron en toda una generación y más allá, ha fallecido hoy debido a complicaciones con la leucemia. Descansa en paz, Dylan. Nuestros pensamientos y oraciones están con sus amigos y familiares en este momento increíblemente difícil»
El 30 de octubre se celebró el funeral de Rieder en el cementerio Hollywood Forever. Cientos de sus amigos y familiares asistieron, así como homenajes musicales fueron ofrecidos por Austyn Gillette, Cat Power y Conor Oberst de Bright Eyes.
El 13 de noviembre, los amigos y la familia de Rieder se reunieron en Sandy’s Oahu, Hawái, donde se esparcieron algunas de sus cenizas en el océano.
En el episodio de Jason Dill de Epicly Later’d en 2017, Dill dijo que la madre de Dylan también les dio a él y a William Strobeck algunas de las cenizas de Dylan. Las cenizas de Dylan se mostraron junto a una foto de Dill y Dylan abrazados.
