El personaje de Emo Philips es ampliamente conocido por su aspecto único y sus payasadas en el escenario, apareciendo como un individuo inquieto, posiblemente perturbado mentalmente, nervioso pero muy inteligente, con una obsesión por la ensalada de col. Philips se mueve constantemente a lo largo de la rutina, pasando a menudo de estar sentado a estar de pie, deambulando de un extremo a otro del escenario, jugando con su pelo o su ropa, o llegando a desnudarse parcialmente mientras pronuncia sus chistes. Su comedia, que es en gran medida autodespectiva e irónica, se desarrolla a menudo en un falsete modulado. Su aspecto (descrito en ocasiones como «geeky», «disco» e inspirado en el vodevil), en particular su pelo -un corte recto al estilo de los años 70 con un flequillo recto en la parte delantera-, ha sido una parte característica de su aspecto y su actuación durante la mayor parte de su carrera.
Philips ha grabado tres álbumes de comedia. Su álbum E=mo², grabado en directo en el Caroline’s de Manhattan (Nueva York), ganó el New Music Award de 1985 al mejor álbum de comedia. Posteriormente se reeditó junto con su álbum Live at the Hasty Pudding Theatre en un único CD. También publicó un álbum llamado Emo en 2001. Un chiste suyo fue votado como el chiste religioso más gracioso de la historia en una encuesta online de 2005. En 2006, actuó en el Festival de Comedia de Newbury. Fue incluido en el top 50 de los 100 mejores comediantes de E4, y también apareció en el número 54 de los 100 mejores monologuistas de Channel 4.
Además de la larga carrera de Philips como cómico, ha tenido papeles de actor en series de televisión como Miami Vice y The Weird Al Show. En 2006, apareció en la televisión británica como invitado en el juego de mesa 8 Out of 10 Cats. Philips tiene varios créditos de voz en off, incluyendo el trabajo en la serie animada Dr. Katz, terapeuta profesional; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time como Cuber el misterioso narrador; y la voz de Dooper en la serie animada Slacker Cats. Philips también ha aparecido en 4 episodios de @midnight, en febrero de 2015, el 8 de abril de 2016, un episodio con temática de los años 90 el 26 de septiembre de 2016, y el episodio final el 4 de agosto de 2017.
Ha aparecido en largometrajes como UHF de 1989 (como Joe Earley, un profesor de taller escolar bastante torpe que accidentalmente se sierra el pulgar) y Desperation Boulevard en 1998. Además, apareció en la versión original de 1992 de Meet the Parents (también fue productor ejecutivo) y fue productor asociado del remake de 2000.
Alrededor de 2001, Philips comenzó a aparecer más a menudo después de un paréntesis en la década de 1990. Su aspecto se modificó drásticamente, pareciendo más del «nuevo milenio» en lugar de su característico corte recto y su look disco informal de los años 70. Ahora, con el pelo gris con sal y pimienta y vestido con ropa deportiva negra, Philips ofrecía el mismo número de comedia, pero con una personalidad mucho más discreta. Aunque seguía siendo inquieto, Philips ya no llevaba accesorios al azar ni se desnudaba como solía hacerlo. Al igual que la mayoría de los comediantes de la era Reagan, Philips sintió la necesidad de adaptarse a los tiempos y estilos cambiantes de la floreciente era digital en un esfuerzo por seguir siendo relevante para el público más joven, en particular la Generación X y los Millennials de los últimos años, que constituían la mayoría de la población universitaria durante la primera parte de la década de 2000.
Philips sólo llevó esta apariencia durante unos pocos años, retirándola en 2005 y emergiendo de nuevo en el circuito de comedia alrededor de 2010 con su aspecto y persona clásicos. Ha experimentado un considerable resurgimiento de su popularidad desde entonces y ha sido un artista destacado en muchas giras nacionales de comedia en los últimos años, apareciendo en el Festival de Comedia Moontower en Austin, Texas, y apareciendo con frecuencia en 24/7 Comedy.
«Weird Al» Yankovic y Philips salieron de gira juntos por todo Estados Unidos en 2018, en la gira Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour de Yankovic.
