Un paseo para recordar
Vince debutó con un pequeño papel en el lacrimógeno protagonizado por Mandy Moore y Shane West.
Head On
Vince consiguió su primer papel protagonista (y su cara en una valla publicitaria) gracias al thriller criminal Head On. Lo protagonizó junto a Jessica Alba, y la película le puso en el mapa.
Queens Boulevard
Vince volvió a sus raíces neoyorquinas para la película indie Queens Boulevard, que fue dirigida por Billy Walsh. La película estaba protagonizada por Ethan Suplee, Zooey Deschanel y Robert Duvall, y se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2005. También permitió a Vince pronunciar la famosa frase «I am Queens Boulevard»
Aquaman
Vincent hizo historia con su primer papel de superhéroe en Aquaman, de James Cameron. A pesar de una tumultuosa relación romántica con su coprotagonista Mandy Moore, la película tuvo el mayor fin de semana de apertura de la historia y pasó a ser la película más taquillera de todos los tiempos.
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Medellín
Vince apenas se reconoce con un traje gordo y bigote como Pablo Escobar en Medellín. La película fue un reencuentro para Chase y Billy Walsh, pero su segundo esfuerzo no fue del todo un éxito; fue criticada en el Festival de Cannes y fue directamente a DVD.
Smoke Jumpers
Vince intentó volver al ruedo interpretando a un bombero en Smoke Jumpers, junto a Jason Patric y Edward Norton. Desgraciadamente, Vince se enfrentó al director durante el rodaje y acabó siendo despedido… pero, de todas formas, la película nunca se completó.
Gatsby
Aunque Smoke Jumpers acabó en la sala de montaje, Gus Van Sant vio algunas secuencias y quedó impresionado con el trabajo de Vince. Entonces puso a Vince en la adaptación a la gran pantalla de El gran Gatsby que estaba produciendo, con Martin Scorsese como director. Vince interpretó a Nick Carraway, mientras que Leonardo DiCaprio hizo de Jay Gatsby y Natalie Portman de Daisy Buchanan. Hay que tener en cuenta que esto fue años antes de que Leo protagonizara realmente a Gatsby en la vida real.
Ferrari
Gracias al éxito rotundo de Gatsby, a Vince le ofrecieron el papel principal en un biopic sobre Enzo Ferrari. Se dirigió a Italia para interpretar al legendario piloto de carreras junto a Casey Affleck, Al Pacino y Marion Cotillard.
The Takeover
Vince se asoció con el director Nick Cassavetes y Rachel McAdams para esta película de acción, en la que Chase realizó algunas de sus propias acrobacias.
