Tripp (Matthew McConaughey), de 35 años, sigue viviendo con sus padres Al (Terry Bradshaw) y Sue (Kathy Bates) en Baltimore. Sus mejores amigos Demo (Bradley Cooper) y Ace (Justin Bartha) también siguen viviendo en casa de sus padres y parecen orgullosos de ello. Tripp ha tenido varias novias ocasionales. Cuando se cansa de ellas, las invita a «su casa», y cuando se dan cuenta de que sigue viviendo en ella, lo dejan rápidamente.
Al y Sue se quedan fascinados cuando sus amigos, cuyo hijo adulto se ha ido recientemente de casa, les revelan que han contratado a un experto para inducirlo a mudarse. La experta es Paula (Sarah Jessica Parker), que cree que los hombres siguen viviendo en casa porque tienen una baja autoestima. Su enfoque consiste en establecer una relación con el hombre para fomentar su confianza, y luego transferir su apego de sus padres a ella. Sin embargo, descubre que Tripp no se ajusta a los perfiles anteriores, ya que tiene habilidades sociales normales, buena autoestima y un buen trabajo que le gusta. Tras un incómodo encuentro con sus padres, Paula frustra el intento de Tripp de dejarla y mantiene relaciones sexuales con él, al tiempo que desarrolla verdaderos sentimientos por él. Ella y Tripp se encuentran en aguas desconocidas y confían en sus amigos.
La vocación de Paula exaspera a su compañera de piso Kit (Zooey Deschanel), que cree que Paula aceptó el trabajo porque un hombre le rompió el corazón que vivía con sus padres. Paula se sorprende cuando se entera de por qué Tripp vive en casa: Su vida se derrumbó cuando su prometida murió repentinamente, y su familia ha sido su consuelo desde entonces.
Ace descubre lo que ocurre y chantajea a Paula para que tenga una cita con Kit; aunque Kit se siente más atraída por Demo, ella y Ace acaban enamorándose. Ace entonces «delata» a Paula ante Demo, que a su vez se lo revela todo a Tripp. Tripp se enfrenta a sus padres y rompe con Paula. Con el sentimiento de culpa, Paula devuelve el dinero de Al y Sue. Tras una incómoda confrontación, Tripp perdona a sus padres, pero no puede perdonar a Paula por haberle manipulado.
Los padres y amigos de Tripp idean un plan para reconciliar a ambos. Atan y amordazan a Tripp y los encierran a él y a Paula en una habitación. Paula se desahoga con él y éste finalmente la perdona. La película termina con Al y Sue en su nido vacío, cantando alegremente «Hit the Road, Tripp». Esto se desvanece en los créditos finales sobre la canción de Ray Charles «Hit the Road, Jack», y vemos a Tripp y Paula navegar en su barco recién comprado.
