Los BambinosEdit
Hector se unió a Efraín Fines Nevares (más tarde conocido como Tito El Bambino) y formaron el dúo Héctor & Tito («Los Bambinos»). Héctor & Tito lanzó su primer álbum en 1998. Juntos se convirtieron en estrellas del reggaetón publicando varios álbumes de éxito y haciendo apariciones en varios recopilatorios, convirtiéndose en uno de los dúos más solicitados del género. Ambos se convirtieron en los primeros artistas de reggaetón en agotar las entradas de un concierto masivo en Puerto Rico, abriendo el camino a otros artistas como Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar y Wisin & Yandel. Como dúo ambos captaron la atención del mundo e hicieron del reggaetón un género popular, ganando premios como el Billboard Latin Music Award al álbum de rap latino del año por su disco A La Reconquista.
En 2004, el dúo anunció su ruptura, y cada uno ha continuado con sus carreras por separado.
Gold Star MusicEdit
Delgado siguió el éxito de Trébol Clan con su propio álbum recopilatorio titulado Los Anormales que llegó a batir todos los récords de ventas en Puerto Rico con 130.000 copias vendidas en sólo dos días. En Los Anormales participaron artistas de reggaetón como Daddy Yankee, Don Omar, Trébol Clan, Divino, Zion y el dúo Alexis & Fido.
En febrero, Delgado actuó en las Islas Canarias durante sus grandes fiestas de Carnaval. Su actuación fue un éxito de ventas. Su canción «Baila Morena», que Delgado produjo para Héctor & Tito, fue una de las más radiadas en este territorio español.
Roc-A-FellaEdit
A mediados de 2005 Delgado firmó un acuerdo con el propietario de Roc-A-Fella Records, Jay-Z, para promocionarle en Estados Unidos a través del recién fundado subsello Roc-La-Familia. El sello, creado para albergar a artistas internacionales, haría que Jay-Z y Héctor produjeran y actuaran en un álbum recopilatorio. El álbum, titulado Los Rompe Discotekas, contaba con artistas de primera línea tanto de la industria musical del hip-hop de Estados Unidos como del reggaetón español.
Además, Delgado se convirtió en la imagen hispana de, lo que en ese momento era, la línea de ropa Rocawear, propiedad de Roc-A-Fella. La campaña publicitaria que incluía su imagen aparecía en anuncios de televisión, impresos y vallas publicitarias. El acuerdo incluía un acuerdo para que Rocawear patrocinara los diseños de ropa de Delgado bajo la marca Bambino. El acuerdo de ropa incluía que Héctor diseñara unas zapatillas de tenis que saldrían a la venta como parte de la «Colección S. Carter» de Jay-Z bajo la marca Reebok.
Carrera en solitarioEditar
El 16 de septiembre de 2005, presentó dos conciertos con las entradas agotadas titulados The Bad Boy en Puerto Rico con artistas como Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco y otros.
Delgado se ha convertido en uno de los productores más exitosos, no sólo en el género del reggaetón, sino en el negocio de la música latinoamericana, trabajando incluso con el reconocido productor cubano Emilio Estefan.
En enero de 2008, Delgado decidió bajar de peso y contrató a José Bonilla, un entrenador personal para que lo ayudara. También comenzó a practicar la dieta Atkins. Al principio de este programa de adelgazamiento pesaba 221, al final había perdido 31 libras.
Polémica de «Harlem Shake «Editar
Se confirmó por parte de Delgado que un clip de audio de un remix llamado «Los terroristas» con la línea «Con Los Terroristas» fue utilizado sin acreditar en la apertura de «Harlem Shake» de Baauer, que se convirtió en una sensación viral de Internet en febrero de 2013. Baauer se había referido a la voz en la apertura de su canción, como «El tipo del principio lo saqué de algún lugar de Internet, ni siquiera sé dónde» en una entrevista anterior. Delgado dijo a Lo Sé Todo de WAPA-TV que estaba trabajando con sus abogados y que planea reunirse con ellos la próxima semana para discutir los próximos pasos.
Diplo, jefe de Mad Decent y líder del grupo de dancehall Major Lazer ayudó a resolver la disputa legal en abril de 2013.
