Chambers nació en Dorchester, Massachusetts, y era hijo de un artista comercial y un ama de casa. Creció en una casa bifamiliar propiedad de su abuela materna. A los 13 años, la madre de Chambers empezó a cobrarle 15 dólares semanales de alquiler y fue entonces cuando empezó a trabajar en el supermercado Stop & Shop del barrio. Le fue muy bien en el mercado, ganando ascensos y aumentos, pero su trabajo escolar en la English High School de Boston se resintió. Terminó abandonando la escuela secundaria en su último año.
En 1959, Chambers estaba fuera de la escuela y buscando un propósito en la vida, por lo que terminó alistándose en la Marina de los Estados Unidos como electricista de aviación. Después de cuatro años en el servicio y de adquirir el rango de suboficial de segunda clase – E-5, regresó a casa y comenzó a trabajar en un bar del South End que era propiedad de su madre. Trabajó durante dos meses antes de ser despedido por su madre debido a una confusión de horarios.
Después de la Marina, Chambers comenzó a trabajar como reparador de fotocopiadoras en Cambridge, Massachusetts, por 75 dólares a la semana, más la comisión de los contratos de servicio que pudiera vender. A los 22 años ya había creado su propia empresa de distribución de fotocopiadoras, llamada A-Copy America, con dinero prestado por sus padres, en Hartford, Connecticut. El negocio de las fotocopiadoras estaba cambiando de un modelo de alquiler a un modelo de venta debido a los nuevos modelos de fotocopiadoras de bajo coste de empresas como Minolta, Canon y Sharp, y Chambers empezó a vender fotocopiadoras junto con suministros de copiado. Su negocio pronto se convirtió en el mayor distribuidor de Minolta y Canon del mundo, con 1.400 empleados en 36 oficinas.
En 1983, Chambers vendió el negocio de A-Copy a Alco Standard Corporation por un importe de 80 millones de dólares y continuó trabajando con la empresa durante otros dos años.
Chambers inició su negocio de automoción tras comprar un concesionario de Oldsmobile-Cadillac en New London, Connecticut, en 1985. Su decisión de comprar el negocio se basó en su propia mala experiencia de compra en el concesionario. Cuando Chambers mejoró las operaciones de este primer concesionario de automóviles, fundó las Herb Chambers Companies.
En mayo de 2017, Chambers fue galardonado con el Premio Ejecutivo del Año de la Asociación de Prensa del Motor de Nueva Inglaterra por sus destacadas contribuciones a la industria del automóvil.
