La primera iteración del Orgullo tenía un estricto reglamento: Caminar en una línea uniforme, llevar ropa profesional y no mostrar afecto por un compañero del mismo género. Celebradas en Filadelfia y Washington D.C. cada 4 de julio a partir de 1965, las marchas del Recordatorio -denominadas así por la necesidad de «recordar» al público la opresión a la que se enfrentaba la comunidad gay- pretendían asegurar la aceptación mostrando lo poco amenazantes que eran las personas LGBT para el resto de la sociedad.
Pero en 1969, el 4 de julio llegó justo una semana después de que la policía de Nueva York arrestara a los clientes del Stonewall Inn de Nueva York. La marcha del Recordatorio tuvo el primer signo de escisión, ya que algunos manifestantes no se vistieron de acuerdo con el código. No caminaron juntos; se tomaron de la mano con sus compañeros, lo que indignó a los líderes del grupo. A raíz de Stonewall, una energía más radical se extendía por todo el país.
Un año más tarde, en 1970, activistas como Brenda Howard idearon una serie de marchas alternativas que adoptaran el nuevo espíritu de la liberación gay. Su solución fue el Día de la Liberación de Christopher Street, una celebración que conmemoraba el aniversario de Stonewall cada 28 de junio. Los documentos de planificación de la marcha, según el libro Pride Parades de Katherine McFarland Bruce, hacían hincapié en que, a diferencia de las marchas del Recordatorio, «no se establecerán normas de vestimenta ni de edad para esta manifestación». Estas marchas también tendrían un alcance nacional -en un presagio de las celebraciones del Orgullo de hoy en día, querían «una muestra de apoyo a nivel nacional» para los derechos de los homosexuales.
Las nuevas tácticas resultaron ser un éxito. Durante el primer Día de la Liberación de Christopher en 1970, se presentaron tantos manifestantes que la edición de Nueva York se extendió a lo largo de 15 manzanas, según un informe contemporáneo de The New York Times. Chicago y San Francisco celebraron sus propias marchas de liberación, al igual que Los Ángeles, donde los activistas sólo obtuvieron el derecho a reunirse después de que la ACLU luchara contra un último intento de la ciudad de bloquear el desfile.
Esta primera generación de marchas del Orgullo fue más inclusiva que ninguna otra. Los participantes se pusieron grandes pelucas y besaron a sus parejas. Mientras que las personas transgénero fueron excluidas de las marchas del Recordatorio, las Street Transvestites Action Revolutionaries (STAR), una de las primeras organizaciones transgénero lanzada por las manifestantes de Stonewall Sylvia Rivera y Marsha P. Johnson, formaron un importante contingente en el Día de la Liberación de Christopher Street. Una nueva era había comenzado.