Hemingway nació en Oak Park, Illinois, el 21 de julio de 1899, en una casa construida por los abuelos maternos de Hemingway, Caroline y Ernest Hall. Hemingway fue el segundo hijo y el primero del Dr. Clarence y Grace Hemingway. Vivió en la casa de los Hall durante los primeros seis años de su vida con sus padres, su abuelo materno y sus tres hermanas. La casa, cuyo número actual es el 339 de North Oak Park Avenue, fue la primera vivienda de Oak Park en tener electricidad. Al otro lado de la calle de la casa de los Hall se encontraba la casa de dos pisos con tablones blancos de los abuelos paternos de Hemingway, Anson y Adelaide Hemingway.
El abuelo Hall, conocido por los niños Hemingway como Abba, era un miembro de la familia muy querido. Más adelante, Marcelline Hemingway Sanford, la hermana mayor de Ernest, escribiría sobre Abba Hall, recordando su amabilidad, su generosidad y sus entretenidas historias que hacían las delicias de los jóvenes Marcelline y Ernest. El tío materno de Grace, Tyley Hancock, era un visitante frecuente de la casa familiar. A menudo entretenía a los niños con historias aventureras de su juventud y de sus viajes como vendedor del negocio de cubertería al por mayor de la familia Hall.
La madre de Hemingway, Grace, era cantante de ópera, profesora de canto y compositora. Ganaba dinero para la joven familia dando clases de música y canto. El padre de Hemingway, Clarence, médico, dio a luz a tres de los hijos de Hemingway en un dormitorio del piso superior de la casa. Pasaba consulta con los pacientes médicos en un pequeño despacho situado entre la primera y la segunda planta. Según Sanford, «nos llamaban al despacho para castigarnos cuando nos portábamos mal».
El abuelo de Ernest murió en mayo de 1905, dejando la casa a su hija, Grace. En octubre, Grace había vendido la casa a Samuel Nissen, un tendero de Oak Park. La familia Nissen vivió en la casa de la avenida North Oak Park durante quince años, sustituyendo el porche delantero por un porche cubierto en 1914 y, más tarde, sustituyendo el exterior de tablas de madera por un revestimiento de aluminio. Entre los años 1920 y 1940, la casa se convirtió en una casa de huéspedes. Las zonas de estar más amplias y el vestíbulo se dividieron y se instaló un baño en la primera planta. En 1951, la casa fue remodelada de nuevo para crear una residencia bifamiliar.
La casa fue adquirida por la Fundación Ernest Hemingway de Oak Park en diciembre de 1992. La fundación se embarcó en una importante renovación, utilizando la descripción de Sanford de la casa de su abuelo. La casa natal de Ernest Hemingway fue restaurada a su disposición original de 1890, con muebles de la época victoriana y reliquias originales de la familia Hemingway. En 2001, el Museo Casa Natal de Ernest Hemingway se abrió al público.
