En 1994 el ex alcalde y actual presentador de un programa de entrevistas Roger Hedgecock organizó un grupo de manifestantes que se autodenominó «The Normal People». Solicitaron marchar en el desfile del Orgullo «en desacuerdo político con la agenda homosexual». Al ser rechazados por los organizadores del desfile, Hedgecock presentó una demanda, argumentando que su exclusión violaba la «Ordenanza de Dignidad Humana» de San Diego. El Tribunal Superior rechazó su demanda, argumentando que su derecho a marchar no estaba protegido por la ordenanza, ya que el desfile era un evento privado y el mensaje de «Normal People» pretendía interferir en el evento.
En 2011 varios cientos de miembros del servicio militar en activo y retirados marcharon en el desfile, en previsión de la inminente eliminación de la norma «Don’t ask, don’t tell» para el personal militar estadounidense. No llevaban uniformes militares, sino camisetas con el nombre de su rama de servicio. Esta fue la primera vez que el personal militar estadounidense en servicio activo marchó públicamente en un desfile del orgullo gay.
En 2012, el Departamento de Defensa de Estados Unidos concedió permiso para que el personal militar llevara sus uniformes mientras participaba en el Desfile del Orgullo de San Diego. Era la primera vez que se permitía al personal militar de Estados Unidos llevar sus uniformes de servicio en un desfile de este tipo. El mando local de la Armada ya había aprobado el uso de los uniformes de la Armada, pero el Departamento de Defensa decidió añadir su sello oficial de aprobación «ya que el evento ha acaparado la atención de los medios de comunicación nacionales». El Departamento de Defensa subrayó que se trataba de una aprobación única y que sólo se aplicaba a este desfile en particular, basándose en su determinación de que el evento era un acto cívico no político. Por lo general, los militares están autorizados a participar en los desfiles si éstos son de carácter no político, patriótico y cívico, pero necesitan un permiso específico para llevar sus uniformes en este tipo de actos. La directiva del Departamento de Defensa decía: «Sobre la base de nuestro conocimiento actual del evento y de las políticas existentes, por la presente concedemos la aprobación para que los miembros del servicio en uniforme participen en el desfile de este año, siempre que los miembros del servicio participen a título personal y garanticen el cumplimiento de las normas del servicio militar en cuanto a la apariencia y el uso del uniforme militar». Dos congresistas republicanos se opusieron a la decisión, diciendo que el desfile era de naturaleza política, pero los organizadores dijeron que no era político, señalando que los dos candidatos a la alcaldía de San Diego marcharon en el desfile, aunque uno es un republicano conservador y el otro es un demócrata liberal.
También en 2012, el desfile partió de la calle Harvey Milk, la primera calle del país en llevar el nombre del icono de los derechos civiles de los homosexuales Harvey Milk, y pasó por delante de una nueva y enorme bandera arcoíris, que se izó por primera vez el 20 de julio de 2012 para dar comienzo al festival del Orgullo. Tanto el cambio de nombre de la calle como la bandera fueron aprobados por unanimidad por el Ayuntamiento en mayo.
El festival de 2013 contó con una capilla de bodas al aire libre (las parejas contrataron a sus propios oficiantes) para celebrar la anulación de la Proposición 8 de California el mes anterior. Los grandes mariscales fueron Latoya Jackson y George Takei con su marido Brad.
En 2016 la organización fue objeto de controversia ya que algunos miembros de la comunidad no estaban contentos con las acciones de la organización, y exigieron transparencia. En concreto, despidieron al director ejecutivo Stephen Whitburn, antiguo candidato al Ayuntamiento de San Diego. Posteriormente, se formó un grupo llamado Save SD Pride como respuesta a la falta de transparencia percibida. En diciembre de 2016 se anunció que los grupos habían llegado a un acuerdo que reformaría la organización añadiendo un consejo asesor, además de consolidarse en un solo grupo para centrarse en el evento del Orgullo de 2017.
En 2020, el desfile pasó a ser virtual debido al impacto de la pandemia de COVID-19. Los trabajadores esenciales fueron declarados «gran mariscal de la comunidad». Adam Lambert, GiGi Goode y Margaret Cho compartieron mensajes de apoyo.
