¿Por qué el HF es un ácido débil, cuando el resto de los ácidos hidrohalicos son fuertes? Uno podría suponer correctamente que el flúor es muy electronegativo, por lo que el enlace H-F es altamente polar y podemos esperar que el HF se disocie fácilmente en solución; este razonamiento no es erróneo, pero el argumento de la electronegatividad es superado por consideraciones de tamaño iónico. Recordemos la tendencia periódica de que el tamaño iónico aumenta a medida que descendemos en la tabla periódica. Como el flúor está en la cima de los halógenos, el ion F- es el haluro más pequeño; por lo tanto, sus electrones se concentran alrededor de su núcleo y, como resultado, el enlace H-F es relativamente corto. Los enlaces más cortos son más estables, y por lo tanto el enlace H-F es más difícil de romper.
Sin embargo, una vez que bajamos al cloro, la tendencia cambia. El cloro es más grande y tiene más electrones, por lo que el enlace H-Cl es más largo y débil. En presencia de agua, la atracción electrostática entre el oxígeno parcialmente negativo del agua y el hidrógeno parcialmente positivo del H-Cl es lo suficientemente fuerte como para romper el enlace H-Cl, y los iones se disocian en la solución.
El mismo razonamiento se aplica para el HBr y el HI. Estos ácidos son aún más fuertes que el HCl porque los iones Br- e I- son aún más grandes. Como tal, los enlaces H-Br y H-I son aún más débiles, y estos compuestos también se disocian fácilmente en solución.
Nombre de los ácidos binarios
Los nombres de los ácidos binarios comienzan con «hydro-» seguido del nombre del otro elemento, modificado para terminar con «-ic». Por ejemplo, el HCl se denomina ácido clorhídrico.
Los ácidos binarios son una de las dos clases de ácidos, siendo la segunda los oxoácidos (u oxiácidos), que están formados por hidrógeno, oxígeno y un tercer elemento, que suele ser un no metal.
Oxoácidos
Un oxoácido es un ácido que contiene oxígeno.
Objetivos de aprendizaje
Discutir las tendencias periódicas que ayudan a determinar la fuerza de los oxoácidos.
Consignas clave
Puntos clave
- La electronegatividad del átomo central y el número de átomos de oxígeno determinan la acidez de los oxoácidos.
- Los ácidos carboxílicos son una subclase importante de oxoácidos orgánicos y el tipo más común de ácido orgánico.
- Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia de al menos un grupo carboxilo y tienen una fórmula general de R-COOH, donde R es algún grupo funcional monovalente.
Términos clave
- Oxiácido: un ácido que contiene oxígeno, por oposición a un hidrácido (oxoácido)
- Ácido carboxílico: cualquiera de una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carboxilo (un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un enlace simple a otro oxígeno, que a su vez está unido a un hidrógeno)
Un oxoácido (a veces llamado oxiácido ) es un ácido que contiene oxígeno. Para ser más específicos, un oxoácido es un ácido que:
- contiene oxígeno
- contiene al menos otro elemento
- tiene al menos un átomo de hidrógeno unido al oxígeno
- forma un ion por la pérdida de uno o más protones en solución.
Los ejemplos de oxoácidos incluyen:
- Ácidos carboxílicos
- Ácido sulfúrico
- Ácido nítrico
- Ácido fosfórico
Los oxoácidos halógenos incluyen el ácido hipocloroso (HOCl); el ácido cloroso(HOClO); el ácido clórico(HOClO2); el ácido oerclórico(HOClO3); ácido oerbromico (HOBrO3)
Todos los oxoácidos tienen el hidrógeno ácido unido a un átomo de oxígeno, por lo que la fuerza del enlace (longitud) no es un factor, similar a los ácidos binarios no metálicos; en cambio, el principal factor determinante para la fuerza relativa de un oxácido tiene que ver con la electronegatividad del átomo central (X), así como el número de átomos de O alrededor de ese átomo central.
Ácido sulfúrico: Gotas del oxoácido concentrado ácido sulfúrico (ácido sulfúrico) deshidratan rápidamente un trozo de toalla de algodón.
Electronegatividad del átomo central
Considere los oxiácidos simples HOI (ácido hipoiodoso), HOBr (ácido hipobromoso) y HOCl (ácido hipocloroso). Estos ácidos pueden ordenarse según sus valores de pK y, por extensión, sus fuerzas relativas:
HOCl pKa = 7,5 < HOBr pKa = 8,6 < HOI pKa = 10,6
Recordemos que los valores más pequeños de pKa corresponden a una mayor fuerza del ácido. Por lo tanto, el HOCl es el ácido más fuerte y el HOI es el más débil, y la fuerza del ácido disminuye a medida que el halógeno central desciende en la tabla periódica.
La fuerza del ácido está determinada por la electronegatividad del átomo central en relación con los átomos circundantes en la molécula. Como el Cl es el más electronegativo, atrae hacia sí la mayor parte de los electrones de la molécula de HOCl; como el H y el Cl están en los extremos opuestos de la molécula, el Cl tira de los electrones del enlace H-O, debilitándolo. Cuanto más débil sea el enlace H-O, más fácilmente se podrá ionizar el H+ en el agua, y más fuerte será el ácido.
Número de átomos de oxígeno alrededor del átomo central
Considere la familia de los cloroxoácidos, que se ordenan a continuación por valores de pKa:
HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClO pKa = 1,92 < HOCl pKa = 7,53
El ácido más fuerte es el ácido perclórico a la izquierda, y el más débil es el ácido hipocloroso a la derecha. Observe que la única diferencia entre estos ácidos es el número de oxígenos unidos al cloro. A medida que el número de oxígenos aumenta, también lo hace la fuerza del ácido; de nuevo, esto tiene que ver con la electronegatividad. El oxígeno es un elemento altamente electronegativo, y cuantos más átomos de oxígeno estén presentes, mayor será la densidad de electrones de la molécula en el enlace O-H, debilitándolo y creando un ácido más fuerte.
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son una subclase importante de oxoácidos orgánicos, caracterizados por la presencia de al menos un grupo carboxilo. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, donde R es algún grupo funcional monovalente. Un grupo carboxilo (o carboxi) es un grupo funcional formado por un carbonilo (RR’C=O) y un hidroxilo (R-O-H), que tiene la fórmula -C(=O)OH, normalmente escrita como -COOH o -CO2H.
Un ácido carboxílico: Los ácidos carboxílicos son oxoácidos orgánicos caracterizados por la presencia de al menos un grupo carboxilo, que tiene la fórmula -C(=O)OH, normalmente escrita como -COOH o -CO2H.
Los ácidos carboxílicos son el tipo más común de ácido orgánico. Entre los ejemplos más simples están el ácido fórmico H-COOH, que se da en las hormigas, y el ácido acético CH3-COOH, que da al vinagre su sabor agrio. Los ácidos con dos o más grupos carboxilos se denominan dicarboxílicos, tricarboxílicos, etc. El ejemplo dicarboxílico más sencillo es el ácido oxálico (COOH)2, que sólo tiene dos carboxilos conectados. El ácido melítico es un ejemplo de ácido hexacarboxílico. Otros ejemplos naturales importantes son el ácido cítrico (en los limones) y el ácido tartárico (en los tamarindos).
Las sales y los ésteres de los ácidos carboxílicos se llaman carboxilatos. Cuando un grupo carboxilo es desprotonado, se forma su base conjugada, un anión carboxilato. Los iones carboxilato están estabilizados por resonancia, y esta mayor estabilidad hace que los ácidos carboxílicos sean más ácidos que los alcoholes. Los ácidos carboxílicos pueden verse como formas reducidas o alquiladas del ácido de Lewis dióxido de carbono; en algunas circunstancias pueden descarboxilarse para dar dióxido de carbono.
Reacción del ácido sulfúrico y la esponja en cámara lenta por Slow Mo Lab: El ácido sulfúrico disuelve una esponja a cámara lenta
