Rory sueña con estudiar en la Universidad de Harvard y es aceptada en la prestigiosa y ficticia Academia Chilton, donde permanece durante sus años de segundo, tercer y último año de instituto. Para pagar la matrícula, Lorelai pide dinero a sus distanciados y ricos padres, Richard y Emily. Ellos acceden a pagar la educación de Rory con la condición de que ambas vayan a cenar a su casa todos los viernes por la noche. Antes de abandonar el instituto Stars Hollow, Rory conoce a Dean Forester (Jared Padalecki). Rory estuvo a punto de convencerse de no ir a Chilton por no querer dejar a Dean, pero tras conocer los enormes sacrificios que hizo su madre, decide ir a Chilton. Rory y Dean salen durante dos temporadas, y sólo rompen una vez cuando Dean le dice a Rory que la ama en su aniversario de 3 meses, y ella le responde que tendrá que pensarlo, pero finalmente se reconcilian. Dean acompaña a Rory cuando se presenta en sociedad en un baile de debutantes organizado por la sección de su abuela de las Hijas de la Revolución Americana. Durante su estancia en Chilton, Rory se ve envuelta en una disputa con su rival académica, Paris Geller. Aunque más tarde las dos se hacen amigas, la rivalidad continúa en sus estudios universitarios. Rory se presenta a regañadientes al gobierno estudiantil con Paris y gana, y escribe para el periódico de Chilton, The Franklin.
Cuando conoce a Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Rory se enamora de él. Primero se hacen amigos, pero empiezan a salir después de que Dean rompa con Rory porque ve que a ésta le gusta Jess. Sin embargo, varios problemas dificultan su relación. Después de que Jess falte a la escuela para ir a trabajar a Walmart, lo que le impide graduarse o llevar a Rory al baile de graduación, Jess decide marcharse a California para ver a su distanciado padre, rompiendo así con Rory. Jess no le dice a Rory que se va, sino que más tarde la llama y no le dice nada por teléfono, hasta que Rory se dio cuenta de que era él y le reveló que podría haberlo amado pero que tendría que superarlo. Más tarde, ese mismo año, Jess vuelve y le dice a Rory que la quiere y se va de nuevo.
Después de graduarse en Chilton como valedictorian y con un promedio de 4,2, Rory va a la Universidad de Yale, el alma mater de su abuelo, en la cuarta temporada -aunque toda su vida había querido ir a Harvard- habiendo decidido que los beneficios de Yale superaban su sueño de estudiar en Harvard. Durante su primer año, Rory se aloja en Durfee Hall y comparte dormitorio con Tana, Janet y la también ex alumna de Chilton Paris Geller. Al principio de su segundo año se traslada al Branford College, el mismo colegio residencial en el que vivió su abuelo, Richard Gilmore. Allí comparte dormitorio con Paris. En Yale, Rory se licencia en inglés y persigue su interés por el periodismo; quiere ser corresponsal en el extranjero y su modelo es Christiane Amanpour. Escribe para el Yale Daily News y es su editora hacia el final de sus estudios.
Mientras está en Yale, Rory se reencuentra con Dean, que se casó con Lindsay (una compañera de la escuela), justo después del instituto, pero pronto queda claro que lo hizo impulsivamente como un rebote de Rory. Durante el mismo periodo, Jess se presenta inesperadamente en Yale para ver a Rory y le pide que se escape con él, pero ella se niega. Dean se pone celoso pero él y Rory se acercan y tienen un romance, durante el cual Rory pierde su virginidad. Lorelai está enfadada y decepcionada con Rory, que decide irse a Europa con su abuela durante el verano para evitar conflictos. Poco después, Dean se separa de Lindsay y ambos continúan viéndose.
Mientras tanto, Rory conoce al heredero de la editorial Huntzberger, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Pronto se interesa por él y, después de que Dean rompa con ella (se entretuvo en una fiesta organizada por sus abuelos para presentarle a los ricos y elegibles hijos de sus amigos ex alumnos de Yale, entre los que se encontraba Logan), da el primer paso en la renovación de votos de sus abuelos. Su relación comienza casualmente como un romance «sin ataduras», porque Logan deja claro que no quiere comprometerse con una relación. Sin embargo, a medida que pasa el tiempo, Rory se siente insatisfecha con su relación abierta y, tras un día de introspección en estado de embriaguez, le sugiere que terminen su relación sexual y sean amigos porque ella es «un tipo de chica de novia». Logan interpreta esto como un ultimátum e inesperadamente acepta salir con ella en exclusiva. En su primera cena en casa de la familia de Logan, los Huntzberger rechazan a Rory como novia adecuada para su hijo debido a sus aspiraciones laborales y a sus antecedentes. Sin embargo, Logan afirma su compromiso con su relación, aunque la presión ejercida por los Huntzberger sigue persiguiendo a la pareja.
Para enmendar la situación, el padre de Logan, Mitchum Huntzberger, ofrece a Rory unas prácticas en uno de sus periódicos, el Stamford Eagle Gazette. Al final de sus prácticas, Mitchum le dice a Rory que no tiene lo que hay que tener para ser periodista, aunque sería una buena asistente. Molesta y enfadada, Rory engatusa a Logan para que abandone la fiesta de compromiso de su hermana, celebrada en un puerto deportivo, para robar un yate y descargar su frustración. Cuando es detenida, Rory es condenada a 300 horas de servicio comunitario y se replantea sus ambiciones de toda la vida y su trayectoria actual en Yale. Su decisión de tomarse un tiempo libre para considerar sus opciones precipita la ruptura más duradera con Lorelai hasta la fecha, que comienza en el final de la quinta temporada. Se muda a la casa de la piscina de sus abuelos, se une a la rama de Emily de las Hijas de la Revolución Americana y comienza a trabajar para la organización. Rory y Lorelai apenas se hablan durante meses y sólo se reconcilian a mediados de la sexta temporada, en «The Prodigal Daughter Returns» (La hija pródiga regresa).
Experimentando algunos problemas con la libertad restringida de vivir con sus abuelos, principalmente centrados en su relación sexual con Logan, Rory se replantea su vida tras otra visita inesperada de Jess. Él ha conseguido algo con su propia vida al escribir una novela y la anima a ver que sus elecciones actuales no se ajustan a lo que ella realmente es. Sin embargo, la visita de Jess y la posterior comprensión de Rory de que no está haciendo nada con su vida precipitan una discusión con Logan y la pareja se aleja durante algún tiempo. Rory persigue tenazmente a su antiguo editor para conseguir un trabajo en el Stamford Eagle Gazette, toma cursos adicionales en Yale para compensar su tiempo de ausencia, y es inesperadamente elegida editora del Yale Daily News, tomando el relevo de Paris.
Rory y Logan se reencuentran y consolidan su relación a pesar de la estancia de él tras su graduación trabajando en Londres, Inglaterra, y de un negocio fallido. Ella cultiva nuevas amistades con las chicas involucradas en las artes y el teatro, Olivia y Lucy, aunque estas relaciones se vuelven tensas cuando Marty, un amigo que estuvo enamorado de Rory en una temporada anterior, se revela como el novio de Lucy. Tras ser elegida inesperadamente editora del Yale Daily News, el mandato de Rory llega a su fin y la deja desanimada. Continúa trabajando para conseguir su objetivo, solicitando la beca Reston, para ser becaria en The New York Times, así como solicitando y entrevistándose para otros trabajos. Rechaza una oferta de trabajo en firme, contando con conseguir la beca Reston. Cuando es rechazada, Rory se encuentra sumida en la confusión, incapaz de concentrarse en un examen final sobre el poema épico de John Milton, El Paraíso Perdido, y experimentando en general una gran incertidumbre sobre su futuro.
En la propia fiesta de graduación de Rory, en la que se revela que se ha graduado con honores y que es miembro de Phi Beta Kappa, Logan le propone inesperadamente matrimonio y le pide que se traslade a Palo Alto, California, con él. Ella considera su oferta pero finalmente la rechaza, sugiriendo que intenten mantener una relación a distancia. Dice que disfruta de la apertura de su vida y de las oportunidades que tiene ante sí: casarse ahora limitaría eso. Logan, sin embargo, encuentra poco atractiva la perspectiva de «retroceder» en su relación y lanza el ultimátum de que es «todo o nada». Rory le devuelve sin palabras su anillo de compromiso y Logan se marcha. A partir del último episodio, Rory ha preparado numerosos currículos para enviarlos por correo antes de irse de vacaciones con su madre. Cuando otra reportera abandona en el último momento, le ofrecen un trabajo como reportera para una revista online, cubriendo la campaña presidencial de Barack Obama y su candidatura a la nominación del Partido Demócrata. Luke organiza una fiesta de graduación sorpresa para Rory, que cierra la serie.
Nueve años después, Rory está en la rutina. Se ha convertido en una exitosa periodista independiente, pero fue despedida de un trabajo para escribir un libro como fantasma, y dejó su apartamento para quedarse en diferentes lugares como Nueva York, Londres y Stars Hollow. Ha estado saliendo con un hombre llamado Paul durante dos años, pero no parece estar involucrada en su relación. Después de romper con Paul, también mantiene relaciones sexuales ocasionales, incluso con un hombre sin nombre disfrazado de wookie.
Mientras va y viene entre América y Londres, Rory se ve con Logan a escondidas. Éste, a su vez, engaña a su prometida con Rory, pero no la deja por ella. Rory realiza muchas entrevistas de trabajo, pero no recibe ninguna oferta prometedora. Rory acaba volviendo a Stars Hollow y se convierte en el editor de la Gaceta de Stars Hollow. Un día, mientras está en el trabajo, Jess la visita y le da la idea de escribir un libro sobre su vida y la relación con su madre, Lorelai.
Rory y su madre tienen una discusión cuando Rory le cuenta a Lorelai lo del libro, ya que Lorelai no quiere que se escriba sobre su vida. Rory sigue vagando, aunque muy decidida a escribir su novela. Rompe definitivamente con Logan, pues cree que su relación no es lo mejor para ella. Acaba reconciliándose con su madre y está presente cuando Lorelai se casa con Luke. Más tarde, Rory le revela a Lorelai que está embarazada. Aunque no se dice explícitamente la identidad del padre, el momento implica que es el hijo de Logan.
