Le personnage d’Emo Philips est largement connu pour son look unique et ses pitreries sur scène, apparaissant comme un individu agité, peut-être mentalement perturbé, nerveux mais très intelligent et obsédé par le coleslaw. Philips bouge constamment tout au long de son numéro, passant souvent de la position assise à la position debout, se promenant d’un bout à l’autre de la scène, jouant avec ses cheveux ou ses vêtements, ou allant jusqu’à se déshabiller partiellement pendant qu’il livre ses punchlines. Son humour, qui se caractérise par l’autodérision et l’ironie, est souvent prononcé sur un ton de fausset modulé. Son look (parfois décrit comme étant d’inspiration geek, disco et vaudeville), en particulier ses cheveux – un bob de style années 1970 avec une frange avant lissée – a été une partie caractéristique de son apparence et de son acte pendant la majeure partie de sa carrière.
Philips a enregistré trois albums de comédie. Son album E=mo², enregistré en direct au Caroline’s à Manhattan, New York, a remporté le New Music Award 1985 du meilleur album comique. Il a ensuite été réédité avec son album Live at the Hasty Pudding Theatre sur un seul CD. Il a également sorti un album intitulé Emo en 2001. Une de ses blagues a été élue blague religieuse la plus drôle de tous les temps lors d’un sondage en ligne en 2005. En 2006, il s’est produit au Newbury Comedy Festival. Il a fait partie du top 50 des 100 plus grands comiques de E4, et est également apparu numéro 54 du top 100 des plus grands standups de Channel 4.
En dehors de la longue carrière de Philips en tant que comique de standup, il a tenu des rôles d’acteur dans des séries télévisées telles que Miami Vice et The Weird Al Show. En 2006, il est apparu à la télévision britannique, en tant qu’invité dans le jeu de panel 8 Out of 10 Cats. Philips est crédité de plusieurs voix off, notamment dans la série animée Dr. Katz, Professional Therapist ; Home Movies ; Space Ghost Coast to Coast ; Adventure Time dans le rôle de Cuber, le mystérieux conteur ; et la voix de Dooper dans la série animée Slacker Cats. Philips est également apparu dans 4 épisodes de @midnight, en février 2015, le 8 avril 2016, un épisode sur le thème des années 1990 le 26 septembre 2016, et l’épisode final le 4 août 2017.
Il est apparu dans des longs métrages, notamment UHF en 1989 (dans le rôle de Joe Earley, un professeur d’atelier scolaire plutôt maladroit qui se scie accidentellement le pouce) et Desperation Boulevard en 1998. En outre, il est apparu dans la version originale de 1992 de Meet the Parents (également producteur exécutif) et a été producteur associé du remake de 2000.
Vers 2001, Philips a commencé à apparaître plus souvent après un hiatus dans les années 1990. Son look a été radicalement modifié, apparaissant plus « nouveau millénaire » plutôt que son bob signature et son look disco décontracté des années 1970. Avec ses cheveux gris hérissés de poivre et de sel et ses vêtements de sport noirs, Philips présente la même routine comique, mais avec une personnalité beaucoup plus discrète. Bien qu’il soit toujours aussi agité, Philips ne porte plus d’accessoires au hasard et ne se déshabille plus comme il le faisait auparavant. Comme la plupart des humoristes de l’ère Reagan, Philips a ressenti le besoin de s’adapter à l’évolution des temps et des styles de l’ère numérique florissante dans le but de rester pertinent pour les publics plus jeunes, en particulier la génération X et les Millennials de la fin de l’année qui constituaient la majorité des populations collégiales au début des années 2000.
Philips n’a porté cette apparence que pendant quelques années, la retirant en 2005 et émergeant de nouveau sur le circuit comique vers 2010 avec son look et sa personnalité classiques. Il a connu un regain de popularité considérable depuis lors et a été l’un des artistes vedettes de nombreuses tournées nationales de comédie au cours des dernières années, se produisant au Moontower Comedy Festival à Austin, au Texas, et apparaissant fréquemment sur 24/7 Comedy.
« Weird Al » Yankovic et Philips ont effectué une tournée ensemble à travers les États-Unis en 2018, dans le cadre du Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour de Yankovic.
