A Walk to Remember
Vince a fait ses débuts avec un petit rôle dans le film larmoyant mettant en vedette Mandy Moore et Shane West.
Head On
Vince obtient son premier rôle principal (et son visage sur un panneau d’affichage) grâce au thriller policier Head On. Il jouait aux côtés de Jessica Alba, et le film l’a mis sur la carte.
Queens Boulevard
Vince est revenu à ses racines new-yorkaises pour le film indépendant Queens Boulevard, qui a été réalisé par Billy Walsh. Le film mettait en vedette Ethan Suplee, Zooey Deschanel et Robert Duvall, et a été présenté en première au Festival du film de Sundance 2005. Il a également permis à Vince de prononcer la célèbre réplique « Je suis Queens Boulevard. »
Aquaman
Vincent est entré dans l’histoire avec son premier rôle de super-héros dans Aquaman de James Cameron. Malgré une relation amoureuse tumultueuse avec sa coéquipière Mandy Moore, le film a connu le plus gros week-end d’ouverture de l’histoire et est devenu le film le plus rentable de tous les temps. 
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Medellín
Vince est à peine reconnaissable dans un gros costume et une moustache en tant que Pablo Escobar dans Medellín. Le film était une réunion pour Chase et Billy Walsh, mais leur deuxième effort n’était pas tout à fait un succès ; il a été critiqué au Festival de Cannes et est allé directement au DVD.
Smoke Jumpers
Vince a tenté de se remettre en selle en jouant un pompier dans Smoke Jumpers, aux côtés de Jason Patric et Edward Norton. Malheureusement, Vince s’est heurté au réalisateur pendant le tournage et a finalement été renvoyé – mais le film n’a de toute façon jamais été terminé.
Gatsby
Bien que Smoke Jumpers ait fini sur le plancher de la salle de montage, Gus Van Sant a vu quelques séquences et a été impressionné par le travail de Vince. Il a alors fait jouer Vince dans l’adaptation sur grand écran de The Great Gatsby qu’il produisait, avec Martin Scorsese comme réalisateur. Vince jouait Nick Carraway, tandis que Leonardo DiCaprio jouait Jay Gatsby et Natalie Portman, Daisy Buchanan. Gardez à l’esprit que c’était des années avant que Leo ne joue réellement le rôle de Gatsby dans la vraie vie.
Ferrari
Grâce au succès retentissant de Gatsby, Vince s’est vu offrir le rôle principal dans un biopic sur Enzo Ferrari. Il part en Italie pour incarner le légendaire pilote de course aux côtés de Casey Affleck, Al Pacino et Marion Cotillard.
The Takeover
Vince a fait équipe avec le réalisateur Nick Cassavetes et Rachel McAdams pour ce film d’action, dans lequel Chase a réalisé certaines de ses propres cascades.
