À 16 ans, il quitte l’école et, en mentant sur son âge, s’engage dans l’armée de l’air. Son aptitude à créer des histoires farfelues et à les interpréter dans différents dialectes a conduit certains membres de son équipe à conclure qu’il était « flippé ». Bientôt, tout le monde l’appelle Flip. Son commandant, un major blanc du Sud, le persuade de reprendre ses études et de suivre des cours de dactylographie, et il commence à écrire une partie de son matériel comique. Lorsqu’il est libéré en 1954, il a décidé d’essayer de gagner sa vie en tant qu’humoriste.
Dans un hôtel de San Francisco où il travaille comme groom, il demande au directeur de le laisser essayer un sketch comique entre les numéros de danse dans la boîte de nuit de l’hôtel. Après la première soirée, il s’est produit régulièrement.
Pendant les huit années suivantes, M. Wilson a parcouru le pays, se produisant dans des clubs et des théâtres noirs où il a affiné ses compétences et fait taire les chahuteurs avec des répliques telles que : » Vous savez, quand nous prendrons le pouvoir, nous devrons aussi tuer certains d’entre nous « . Au milieu des années 60, il arrive à New York, où il apparaît fréquemment comme comique et maître de cérémonie à l’Apollo Theater de Harlem. Il a connu son heure de gloire en 1965, lorsque Johnny Carson a demandé à Redd Foxx qui était le comique le plus drôle. M. Foxx a répondu sans hésiter : » Flip Wilson « .
M. Carson a immédiatement engagé M. Wilson pour le » Tonight Show « , où il a remporté un succès et a été invité à revenir fréquemment. Ces apparitions ont conduit à des engagements dans »Rowan and Martin’s Laugh-In » (tout le monde a pu imiter la lecture de Wilson de »Heah come de judge! »), »The Ed Sullivan Show », et les émissions de Mike Douglas et Merv Griffin, ainsi que des engagements dans des boîtes de nuit au Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill et Latin Quarter de New York, et au hungry i de San Francisco. M. Wilson a obtenu une émission spéciale à la télévision en 1968 et sa propre émission de variétés en 1970. En 1972, ses revenus avaient grimpé à plus d’un million de dollars par an.
Bien qu’il ait accédé à la célébrité à une époque où la nation était en proie à des tensions raciales, des émeutes urbaines et un appel au pouvoir des Noirs, il a continué à se concentrer sur le côté plus léger de la comédie. »Ce que Flip Wilson a accompli est presque incroyable à l’époque des Black Panthers et de la rhétorique sauvage », a écrit le critique John Leonard dans le magazine Life. »Il a retiré la menace du fait d’être noir »
Alors que d’autres critiques l’ont félicité pour son humour »sans une once de rancœur raciale », d’autres lui ont reproché de »désamorcer sa négritude ».
