Chambers est né à Dorchester, dans le Massachusetts, et est le fils d’un artiste commercial et d’une femme au foyer. Il a grandi dans une maison à deux familles appartenant à sa grand-mère maternelle. À l’âge de 13 ans, la mère de Chambers a commencé à lui faire payer un loyer de 15 dollars par semaine et c’est à ce moment-là qu’il a commencé à travailler au supermarché Stop & Shop du quartier. Il a très bien réussi au marché, obtenant des promotions et des augmentations, mais son travail scolaire à l’English High School de Boston a souffert. Il finit par abandonner l’école secondaire en dernière année.
En 1959, Chambers n’était plus à l’école et cherchait un but dans la vie, il finit par s’engager dans la marine américaine comme électricien d’aviation. Après quatre ans dans le service et l’acquisition du grade de quartier-maître de deuxième classe – E-5, il est rentré chez lui et a commencé à travailler dans un bar du South End qui appartenait à sa mère. Il a travaillé pendant deux mois avant d’être licencié par sa mère en raison d’une confusion d’horaires.
Après la marine, Chambers a commencé à travailler comme réparateur de photocopieuses à Cambridge, dans le Massachusetts, pour 75 dollars par semaine, plus une commission sur tous les contrats de service qu’il pouvait vendre. À l’âge de 22 ans, il a créé sa propre société de distribution de photocopieurs, A-Copy America, avec de l’argent emprunté à ses parents, à Hartford, dans le Connecticut. Le secteur des photocopieurs était en train de passer d’un modèle de location à un modèle de vente en raison des nouveaux modèles de photocopieurs à bas prix de sociétés comme Minolta, Canon et Sharp, et Chambers a commencé à vendre des photocopieurs ainsi que des fournitures pour photocopieurs. Son entreprise est rapidement devenue le plus grand concessionnaire Minolta et Canon au monde avec 1 400 employés dans 36 bureaux.
En 1983, Chambers a vendu l’entreprise A-Copy à Alco Standard Corporation pour un montant rapporté de 80 millions de dollars et il a continué à travailler avec la société pendant deux autres années.
Chambers a commencé son entreprise automobile après avoir acheté une concession Oldsmobile-Cadillac à New London, Connecticut en 1985. Sa décision d’acheter l’entreprise était basée sur sa propre mauvaise expérience d’achat chez le concessionnaire. En améliorant les opérations de cette première concession automobile, Chambers a créé les Herb Chambers Companies.
En mai 2017, Chambers a reçu le prix de l’exécutif de l’année de la New England Motor Press Association pour ses contributions exceptionnelles à l’industrie automobile.
