Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) est un opérateur de ligne d’assistance et un homme à femmes avec un hobby : si un gars perd une fille et veut la récupérer, il prend contact avec Tank et le paie pour emmener la fille à un mauvais rendez-vous. Tout au long de la soirée, Tank se comporte inévitablement de la manière la plus débile qui soit, ce qui amène la fille à réaliser que son ex n’était pas vraiment un si mauvais gars après tout et à se remettre avec son ex.
Il partage un appartement avec son cousin par alliance Dustin (Jason Biggs) qui est tombé amoureux de sa collègue Alexis (Kate Hudson). Dustin emmène Alexis à un rendez-vous et lui avoue son amour mais elle insiste pour qu’ils restent amis. Après le rendez-vous, Dustin explique sa situation à Tank qui lui propose ses services en tant que bon ami (au lieu de devoir payer pour ses services comme d’habitude). Dustin refuse d’abord, ne voulant pas que Tank soit proche d’Alexis, mais le lendemain, voyant Alexis flirter avec un autre collègue, il supplie Tank de sortir Alexis. Il accepte.
Tank tombe sur Alexis et ils s’arrangent pour sortir ensemble. Il se comporte mal toute la nuit mais Alexis est trop ivre pour s’en soucier. Quand il la dépose, elle s’attend à ce qu’il rentre mais il résiste à la tentation par loyauté envers Dustin. Alexis appelle Dustin mais lorsqu’ils se rencontrent, elle explique que son rendez-vous avec Tank l’a poussée à voir d’autres hommes. Dustin envoie à Alexis des roses et un poème d’excuses au nom de Tank. Alexis appelle Tank au travail et lui reproche d’être parti tôt la nuit précédente. Tank va voir Alexis et ils finissent par avoir des relations sexuelles occasionnelles sur une base régulière tandis que Dustin commence une série de tentatives désespérées pour rester ami avec elle après tout.
Dustin se prépare à aller à un rendez-vous avec une mère célibataire mais quand il arrive pour la récupérer, elle allaite son enfant. Dustin, dans un effort pour être drôle, remarque maladroitement qu’il aimerait bien avoir ce que le bébé a. La femme, maintenant effrayée et furieuse, hurle sur Dustin et le jette dehors, annulant leur rendez-vous. Désemparé, Dustin se rend chez Alexis pour la voir mais son colocataire lui dit qu’Alexis était occupée à l’étage avec les gars avec qui elle a régulièrement des relations sexuelles. Dustin, encore plus bouleversé et refusant de partir, commence à monter les escaliers pour découvrir que l’homme avec lequel Alexis a couché est en fait Tank. Tank et Dustin se disputent et se séparent. Les sentiments de Tank pour Alexis ont maintenant grandi et il décide de consulter son père (Alec Baldwin). Après avoir rencontré son père, il doute qu’il soit digne d’une relation sérieuse avec elle. Alors qu’il assiste au mariage de Rachel (Diora Baird), la sœur d’Alexis, il se rend compte qu’elle est l’une de ses précédentes mauvaises fréquentations. Le marié, Josh (Taran Killam), demande à Tank de garder le silence sur son utilisation de ses services. Après avoir entendu Alexis dire à Rachel qu’elle est tombée sous son charme, la culpabilité de Tank le pousse à saboter leur relation et à appeler Dustin pour lui présenter ses excuses.
Dustin arrive à la réception du mariage et révèle les manigances de Tank à Alexis. Tank lui désigne ses clients, dont le marié, et se fait frapper et mettre à la porte. Alexis, désemparée par le fait que Tank l’a utilisée, et que Dustin a payé pour la gagner à bon compte, ne veut plus jamais revoir ni l’un ni l’autre. Plus tard, en discutant avec Dustin et son père, Tank réalise qu’il aime Alexis et ils l’encouragent à se réconcilier avec elle. Il la retrouve et fait du jogging avec elle pendant quelques kilomètres, dans le but de se faire pardonner, mais Alexis reste insensible.
Trois mois plus tard, Tank est à un rendez-vous quand Alexis le voit et décide spontanément de saboter le rendez-vous en l’embarrassant. Elle s’approche de lui et lui jette du vin au visage, ruinant ainsi son rendez-vous. Puis elle continue à l’embarrasser en déclarant à toute la salle qu’il l’a laissée enceinte. Il comprend vite sa « blague » et ils continuent à se lancer des insultes (dont certaines rappellent les insultes qu’ils s’étaient déjà lancées lors de leur deuxième rencontre), chacun essayant de battre l’autre dans un « jeu d’insultes et de plaisanteries ». Après quoi, ils se réconcilient en s’embrassant. Le film se termine en suggérant que leur relation est de nouveau au beau fixe. Au fur et à mesure que les titres du film défilent, il est montré/suggéré que Dustin et Ami (Lizzy Caplan), la colocataire d’Alexis, sortent ensemble (ou au moins ont une relation sexuelle si ce n’est une relation). C’est au public de décider.
